4-pregnen-3-ol-20-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-pregnen-3-ol-20-one
• 英文别名: progesterone；3-Hydroxypregn-4-en-20-one；1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: QWVWXRKHAXWWSV-OZIWPBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pregnen-3-ol-20-one 在 nickel(II) triflate 、 环己酮 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到黄体酮
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化转移脱氢可实现醇的无碱氧化

  摘要：

  据报道，醇的有效的镍（II）催化的转移脱氢氧化依赖环己酮作为形式氧化剂，不需要使用外部碱。该协议的合成用途通过结构复杂的天然产物的容易氧化得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc03966g
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 生成 20 beta-二氢黄体酮 、 4-pregnen-3-ol-20-one
  参考文献：
  名称：

  Hodge, Philip; Waterhouse, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2319 - 2323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivite de la reduction de l'androsten-4 dione-3,17 et de la progesterone par divers borohydrures: role de l'assistance electrophile par le cation ou un solvant hydroxyle
  作者：E. D'incan、A. Loupy、A. Restelli、J. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80246-9

  日期：1982.1

  The reduction of Δ4-androsten-3, 17 dione 1 and of progesterone 2 by nBu4NBH4 is highly chemioselective: in THF only the a-enone moiety is reduced, the saturated C17 or C20 keto group being kept unchanged. When TMEDA is added, saturated alcohols are obtained, without any allylic alcohol when the reaction goes to completion. However this reduction is poorly stereoselective as 70:30 mixtures of A/B cis

  减少Δ的4 -androsten-3,17二酮1和孕激素的2由Ñ卜4 NBH 4是高度chemioselective：在THF中只有一个-enone部分被还原，饱和Ç 17或C 20酮基被保持不变。当添加TMEDA时，当反应完成时，获得饱和醇，而没有任何烯丙醇。但是，由于获得了A / B顺式和反式环结化合物的70:30混合物，这种还原的立体选择性差。在MeOH中，饱和酮基被选择性还原90％以上。但是，减少LiBH 4和Zn（BH 4）2的图1和图2的化学选择性差。这些结果是根据亲电子作用和空间效应之间的竞争来解释的。
• Metal-assisted reactions—12
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Peter Boehm、Ian D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80090-2

  日期：1982.1

  Zinc bis-tetrahydroborate forms a solid complex with dimethylformamide (DMF) of composition, Zn(BH4)2 1.5DMF. Unlike zinc bis-tetrahydroborate itself, the complex with DMF can be stored as a solid at room temperature. Ketones and aldehydes are reduced to the corresponding alcohols by the complex but the mechanism of reduction appears to be different from that using zinc bis-tetrahydroborate itself

  双-四氢硼酸锌与组成为Zn（BH 4）2 1.5DMF的二甲基甲酰胺（DMF）形成固体络合物。与双-四氢硼酸锌本身不同，与DMF形成的络合物可以在室温下以固体形式存储。酮和醛是由复杂的还原为相应的醇，但减少的机制似乎是从该使用锌不同双-tetrahydroborate本身和其他tetrahydroborates在仅一个氢化物当量为每BH 4 -使用单位而不是四个。此外，尽管饱和脂族酮迅速还原成醇，但芳族酮反应要慢得多，而α，β-不饱和酮反应得很慢，因此该络合物对于不同种类的酮似乎具有选择性还原的潜力。同样明显的是，双-四氢硼酸锌/ DMF络合物还原位阻饱和酮的速度比未受阻酮的还原速度慢得多。可以在溶液中制备类似的双-四氢硼酸镉/ DMF络合物，并与锌络合物类似地与酮反应。
• Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
  申请人：TherapeuticsMD, Inc.

  公开号：US10471072B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  In one aspect, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of vulvovaginal atrophy (VVA) are provided. In one embodiment, the method comprises digitally inserting into the lower third of the vagina of a subject having VVA a soft gelatin capsule containing a liquid pharmaceutical composition.

  在一个方面，提供了治疗外阴阴道萎缩（VVA）的药物组合物和方法。在一个实施方案中，该方法包括将含有液体药物组合物的软明胶胶囊以数字方式插入患有外阴阴道萎缩的受试者的阴道下三分之一处。
• VAGINAL INSERTED ESTRADIOL PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：TherapeuticsMD, Inc.

  公开号：US20180161345A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  In one aspect, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of vulvovaginal atrophy (VVA) are provided. In one embodiment, the method comprises digitally inserting into the lower third of the vagina of a subject having VVA a soft gelatin capsule containing a liquid pharmaceutical composition.
• US7033779B1
  申请人：——

  公开号：US7033779B1

  公开（公告）日：2006-04-25