(2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoic acid {[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-amide | 16257-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoic acid {[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-amide
• 英文别名: L-Isoleucylglycyl-L-leucyl-L-methioninamide；(2S,3S)-2-amino-N-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-methylpentanamide
• CAS: 16257-10-6
• 化学式: C₁₉H₃₇N₅O₄S
• 分子量: 431.6
• InChiKey: FUWHEBRQTSAGGD-YXWQFLTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoic acid {[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-amide 、 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到依来多辛
  参考文献：
  名称：

  酶促肽片段缩合反应介质工程：eledoisin和LH-RH的合成。

  摘要：

  研究了不同反应体系对α-胰凝乳蛋白酶催化从（7 + 4）和（5 + 5）片段合成eledoisin和LH-RH肽的影响。在以下系统中确定肽的产量：缓冲水介质，冷冻溶液，有机介质和助溶剂混合物。量身定制的实验设置可以筛选一系列条件，使肽片段的消耗最少（2.1和2.5 mM）。在缓冲水溶液中获得最佳收率（eledoisin收率22％，LH-RH收率68％）。发现缓冲液的选择对肽的产量有很大的影响。pH为9的硼酸硼酸和乙酸铵缓冲液提供了最佳结果。在缓冲的水性系统中，通过使用片段浓度（21和25 mM）增加10倍来扩大两种合成的规模。在这些条件下，eledoisin和LH-RH的收率分别提高到57％和80％。此外，在合成eledoisin的过程中以及在硼酸硼酸缓冲液pH 9的存在下，肽从反应介质中沉淀出来，防止了二次水解，并促进了原位产物的纯化。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00046-7

文献信息

• POLYMER CONJUGATES OF THERAPEUTIC PEPTIDES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20160022828A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides peptides that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different from the characteristics of the peptide not attached to the water-soluble oligomer.

  本发明提供了通过共价结合水溶性寡聚体进行化学修饰的肽。本发明的结合物在通过任何一种给药途径进行给药时，表现出与未附着水溶性寡聚体的肽不同的特征。
• MODIFIED THERAPEUTIC PEPTIDES, METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Kuo Mei-Chang

  公开号：US20110171312A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Modified therapeutic peptide compositions comprising conjugates of therapeutic peptides covalently coupled to one or more hydrophilic polymers. Optionally, the therapeutic peptide is also covalently coupled to one or more moieties having one to ten carbon atoms. Methods of making and use are also provided. The conjugates, when administered by any of a number of administration routes, exhibit characteristics that are different from the characteristics of the peptide not attached to the water soluble oligomer and/or one or moiety having one to ten carbon atoms.
• US9682153B2
  申请人：——

  公开号：US9682153B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Reaction medium engineering in enzymatic peptide fragment condensation: synthesis of Eledoisin and LH-RH
  作者：Peter Björup、Josep Lluı́s Torres、Patrick Adlercreutz、Pere Clapés

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00046-7

  日期：1998.7

  alpha-chymotrypsin-catalyzed synthesis of eledoisin and LH-RH peptides from (7 + 4) and (5 + 5) fragments was investigated. The peptide yield was determined in the following systems: buffered aqueous media, frozen solutions, organic media, and cosolvent mixtures. The experimental set up was tailored to allow the screening of an array of conditions with minimum consumption of peptide fragments (2.1 and 2.5 mM)

  研究了不同反应体系对α-胰凝乳蛋白酶催化从（7 + 4）和（5 + 5）片段合成eledoisin和LH-RH肽的影响。在以下系统中确定肽的产量：缓冲水介质，冷冻溶液，有机介质和助溶剂混合物。量身定制的实验设置可以筛选一系列条件，使肽片段的消耗最少（2.1和2.5 mM）。在缓冲水溶液中获得最佳收率（eledoisin收率22％，LH-RH收率68％）。发现缓冲液的选择对肽的产量有很大的影响。pH为9的硼酸硼酸和乙酸铵缓冲液提供了最佳结果。在缓冲的水性系统中，通过使用片段浓度（21和25 mM）增加10倍来扩大两种合成的规模。在这些条件下，eledoisin和LH-RH的收率分别提高到57％和80％。此外，在合成eledoisin的过程中以及在硼酸硼酸缓冲液pH 9的存在下，肽从反应介质中沉淀出来，防止了二次水解，并促进了原位产物的纯化。