6α-Hydroxyprogesterone | 604-20-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-Hydroxyprogesterone
• 英文别名: 6alpha-Hydroxyprogesterone；(6S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 604-20-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: PWCLWZOSAFOXFL-ADDDSGAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声），乙酸乙酯（轻微），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 6α-Hydroxyprogesterone 在 吡啶 作用下， 生成 Progesteron-6α-hemisuccinat
  参考文献：
  名称：

  Influence of the site of conjugation on the specificity of antibodies to progesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(73)90104-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6α-Hydroxyprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Takeda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1096 - 1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radioactively labeled steroid derivatives
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03935245A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Steroids bearing the substituent --X-NR.sub.1 R.sub.2 wherein --NR.sub.1 R.sub.2 is a tritium of carbon-14 labeled amino or amino-acid group and --X-- is --R.sub.3 --, --OCOR.sub.3 --, =N--O--R.sub.3 -- or --NHCOR.sub.3 -- wherein R.sub.3 is --(CH.sub.2).sub.n CO-- in which n is 0-4, are useful as diagnostic agents.

  具有取代基--X-NR.sub.1 R.sub.2的类固醇，其中--NR.sub.1 R.sub.2是标记有氚或碳-14的氨基或氨基酸基团，--X--是--R.sub.3 --，--OCOR.sub.3 --，=N--O--R.sub.3 --或--NHCOR.sub.3 --，其中R.sub.3是--(CH.sub.2).sub.n CO--，其中n为0-4，可用作诊断剂。
• Microbial conversion of pregnenolone by some filamentous fungi
  作者：Ali Kuru、Kudret Yildirim

  DOI：10.1080/10242422.2022.2150967

  日期：——

  In this work, biotransformations of pregnenolone 1 by Ulocladium chartarum MRC 72584, Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 and Cladosporium cladosporioides MRC 70282 have been reported. U. chartar...

  在这项工作中，报道了 Ulocladium Chartarum MRC 72584、Cladosporium sphaerospermum MRC 70266 和 Cladosporium cladosporioides MRC 70282 对孕烯醇酮 1 的生物转化。美国图表...
• Synthesis of 19-hydroxyprogesterone and insights into the ring-opening mechanism of the 6,19-epoxy bridge
  作者：Yan Wang、Wei Dong、Qin Zhang、Zhen-Peng Li、Yue-Xing Wang、Xiu-Fen Li、Long-Jiang Huang

  DOI：10.1080/10286020.2022.2144260

  日期：——

  Abstract An efficient and scalable process for the synthesis of 19-hydroxyprogesterone was obtained through seven steps with 34.5% total yield, which is much higher than the process reported in the literature (11.0% total yield). The plausible ring-opening mechanism of 6,19-epoxy bridge in compound 7 was first proposed and the structures of intermediates were supported by the LC-MS analysis of the

  摘要 通过七个步骤获得了高效且可规模化的19-羟基孕酮合成工艺，总收率34.5%，远高于文献报道的工艺（总收率11.0%）。首次提出了化合物7中 6,19-环氧桥的合理开环机理，并且反应混合物的 LC-MS 分析支持了中间体的结构。
• Quantitative profiling of progesterone metabolites for the prediction of spontaneous preterm delivery
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US11280795B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Disclosed are methods for identifying a pregnant female who is susceptible to spontaneous preterm delivery. In particular, disclosed are methods for identifying a pregnant female who is susceptible to spontaneous preterm delivery based on ratios of steroids in samples obtained from the pregnant female.

  本发明公开了用于识别易发生自发性早产的孕妇的方法。特别是，公开了根据从孕妇处获得的样本中类固醇的比率来识别易患自发性早产的孕妇的方法。
• Investigations on steroids. XX. 6β- and 6α-Acetoxy- and Hrdroxy-Derivatives of Progesterone and Androstenedione
  作者：Charles P. Balant、Maximilian Ehrenstein

  DOI：10.1021/jo50012a005

  日期：1952.12