4-bromoprogesterone | 97211-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromoprogesterone
• 英文别名: 4-bromo-pregn-4-ene-3,20-dione；4-Brom-pregn-4-en-3,20-dion；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-4-bromo-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 97211-63-7
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₂
• 分子量: 393.364
• InChiKey: YFURJQAHZBTWHK-QCGOMIHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 4-bromoprogesterone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-4-(trifluoromethyl)-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  甾类分子三氟甲基化的新便捷途径

  摘要：

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。

  DOI：

  10.1039/a706552c
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-bromoprogesterone
  参考文献：
  名称：

  甾类分子三氟甲基化的新便捷途径

  摘要：

  描述了甾族化合物直接三氟甲基化的新的便利途径。衍生自甾族不饱和酮的甾族烯基溴化物，在DMF中存在CuI的情况下，与FO 2 SCF 2 CO 2 Me反应，得到相应的三氟甲基化甾族化合物，收率很高（70-91％）。

  DOI：

  10.1039/a706552c

文献信息

• 一种4-位含有羧基的类固醇衍生物合成方法
  申请人：郑州安图生物工程股份有限公司

  公开号：CN109666057B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种4‑位含有羧基的类固醇衍生物合成方法，首先将类固醇类激素用有机溶剂溶解后，与过氧单磺酸钾及溴化钠水溶液反应，得到4‑位溴代的类固醇衍生物；将得到的产物在碱性条件及回流条件下与巯基乙酸甲酯进行偶联，反应结束后经过分离，得到4‑位酯基取代的类固醇衍生物；在第二步得到的产物中加入盐酸溶液进行脱羧和酸化反应，反应结束后经过分离得到4‑位含有羧基的类固醇衍生物。本发明的优点在于所用原料均为现有化合物，便宜易得，可直接从市场采购，也可采用现有方法制备；合成周期短、方法简单高效，合成得到的产物纯度高、收率高，构型单一，适合工业化规模生产。
• Synthesis of 4-trifluoromethylsteroids: A novel class of steroid 5α-reductase inhibitors
  作者：Xiang-Shu Fei、Wei-Sheng Tian、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10156-1

  日期：1997.12
• Steroids. LXXXII.¹ Synthesis of 4-Halo Hormone Analogs
  作者：H. J. RINGOLD、E. BATRES、O. MANCERA、G. ROSENKRANZ

  DOI：10.1021/jo01118a028

  日期：1956.12.1
• Kirk et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 627
  作者：Kirk et al.

  DOI：——

  日期：——
• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 586,589,594
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——