(S)-N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-4-chlorobutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1330770-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-4-chlorobutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1330770-67-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BrClNOS
• 分子量: 366.75
• InChiKey: ZGOVGNCMCQQCNL-DJJJIMSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-4-chlorobutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.91 g的产率得到(S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-bromophenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2取代的吡咯烷酮对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取

  DOI：

  10.1021/jo902710s
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-4-氯苯丁酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-4-chlorobutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PYRROLIDINES ET DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 2

  摘要：

  公开号：

  WO2011103263A3

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines by addition of Grignard reagents to γ-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine
  作者：Leleti Rajender Reddy、Mahavir Prashad

  DOI：10.1039/b917435d

  日期：——

  A highly diastereoselective addition of various Grignard reagents to chiral gamma-chlorinated N-tert-butanesulfinyl imine resulting in the formation of 2-substituted pyrrolidines is reported. This method is general and also efficient for the preparation of both enantiomers of 2-aryl, 2-alkyl and 2-vinyl substituted pyrrolidines in high yields.

  据报道，将多种格氏试剂高度非对映选择性地加到手性γ-氯化的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺上，导致形成2-取代的吡咯烷。该方法是通用的，并且对于高产率地制备2-芳基，2-烷基和2-乙烯基取代的吡咯烷的对映异构体也是有效的。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  申请人：Leleti Rajender Reddy

  公开号：US20120302756A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.

  本发明提供了一种高效、多功能的单步不对称合成方法，用于从单一起始物质合成2-取代吡咯烷的任一对映异构体，产率高，对映选择性高。同时还提供了一种方法，用于不对称合成2-取代哌啶的两个对映异构体，产率好，对映选择性优异。还通过选择还原剂有效地控制对映选择性。
• A Facile Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sonia G. Das、Yugang Liu、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/jo902710s

  日期：2010.4.2

  A new and general method for asymmetric synthesis of either enantiomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material is described. Reductive cyclization of (SS)-γ-chloro-N-tert-butanesulfinyl ketimines with LiBHEt3 in THF at −78 to 23 °C afforded (SS,R)-N-tert-butanesulfinyl-2-substituted pyrrolidines in excellent yields (88−98%) and with high diastereoselectivity (99:1). The diastereoselectivity

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PYRROLIDINES ET DE PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011103263A3

  公开（公告）日：2015-09-03