(N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol | 85346-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-Nitro-1-methyl-2-hydroxymethyl-benzimidazol；(1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol；(1-Methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol；(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 85346-50-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01073118
• 分子量: 207.189
• InChiKey: NLXOGZHRGUGBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1E,4E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzimidazolyl curcumin mimics and their anticancer activity

  摘要：

  A novel curcumin mimic library (14a-14h and 15a-15h) possessing variously substituted benzimidazole groups was synthesized through the aldol reaction of (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (7) or (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (13) with diversely substituted benzimidazolyl-2-carbaldehyde (12a-12h). The MTT assay of the cancer cells MCF-7, SH-SY5Y, HEP-G2, and H460 showed that compound 14c with IC50 of 1.0 and 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of SH-SY5Y and Hep-G2 cells, respectively, and that compound 15h with IC50 of 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of MCF-7 cancer cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.074
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• Free-radical hydroxymethylation of benzimidazole
  作者：B. I. Khristich、E. B. Tsupak、O. I. Kononogova

  DOI：10.1007/bf00506621

  日期：1982.12
• Cytotoxicity of Substituted Benzimidazolyl Curcumin Mimics Against Multi-Drug Resistance Cancer Cell
  作者：Young Woo Eom、Sangtae Oh、Ho Bum Woo、Jungyeob Ham、Chan Mug Ahn、Seokjoon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1272

  日期：2013.4.20
• XRISTICH, B. I.;TSUPAK, E. B.;KONONOGOVA, O. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN, 1982, N 12, 1679-1681
  作者：XRISTICH, B. I.、TSUPAK, E. B.、KONONOGOVA, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• Synthesis of substituted benzimidazolyl curcumin mimics and their anticancer activity
  作者：Ho Bum Woo、Young Woo Eom、Kyu-Sang Park、Jungyeob Ham、Chan Mug Ahn、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.074

  日期：2012.1

  A novel curcumin mimic library (14a-14h and 15a-15h) possessing variously substituted benzimidazole groups was synthesized through the aldol reaction of (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (7) or (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (13) with diversely substituted benzimidazolyl-2-carbaldehyde (12a-12h). The MTT assay of the cancer cells MCF-7, SH-SY5Y, HEP-G2, and H460 showed that compound 14c with IC50 of 1.0 and 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of SH-SY5Y and Hep-G2 cells, respectively, and that compound 15h with IC50 of 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of MCF-7 cancer cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.