(N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol | 85346-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-Nitro-1-methyl-2-hydroxymethyl-benzimidazol；(1-methyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol；(1-Methyl-5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol；(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 85346-50-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD01073118
• 分子量: 207.189
• InChiKey: NLXOGZHRGUGBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1E,4E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-(1-methyl-5-nitrobenzimidazol-2-yl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzimidazolyl curcumin mimics and their anticancer activity

  摘要：

  A novel curcumin mimic library (14a-14h and 15a-15h) possessing variously substituted benzimidazole groups was synthesized through the aldol reaction of (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (7) or (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (13) with diversely substituted benzimidazolyl-2-carbaldehyde (12a-12h). The MTT assay of the cancer cells MCF-7, SH-SY5Y, HEP-G2, and H460 showed that compound 14c with IC50 of 1.0 and 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of SH-SY5Y and Hep-G2 cells, respectively, and that compound 15h with IC50 of 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of MCF-7 cancer cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.074
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (N-methyl-5-nitro-1H-benzimidazole-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.3390/molecules200815206

文献信息

• Free-radical hydroxymethylation of benzimidazole
  作者：B. I. Khristich、E. B. Tsupak、O. I. Kononogova

  DOI：10.1007/bf00506621

  日期：1982.12
• Cytotoxicity of Substituted Benzimidazolyl Curcumin Mimics Against Multi-Drug Resistance Cancer Cell
  作者：Young Woo Eom、Sangtae Oh、Ho Bum Woo、Jungyeob Ham、Chan Mug Ahn、Seokjoon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1272

  日期：2013.4.20
• XRISTICH, B. I.;TSUPAK, E. B.;KONONOGOVA, O. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN, 1982, N 12, 1679-1681
  作者：XRISTICH, B. I.、TSUPAK, E. B.、KONONOGOVA, O. I.

  DOI：——

  日期：——