2,4-diisopropyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazinan-3-one | 871333-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diisopropyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
• 英文别名: 6-(6-Methylpyridin-2-yl)-2,4-di(propan-2-yl)-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
• CAS: 871333-27-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N₅O
• 分子量: 277.37
• InChiKey: KPQKDFRISHEBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diisopropyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazinan-3-one 在 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1,5-diisopropyl-3-(6-methylpyridin-2-yl)-6-oxoverdazyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-diisopropyl substituted 6-oxoverdazyls

  摘要：

  1,5-二异丙基-6-氧代-verdazyl 自由基是通过 BOC 保护的异丙基肼与光气缩合、用盐酸水溶液脱保护、与醛缩合形成四氮烷，最后氧化生成自由基而合成的。引入异丙基后，自由基在各种溶剂中的溶解度更高，比甲基取代的自由基更稳定。ESR 显示异丙基甲基氢的高频耦合降低，这与该氢位于verdazyl 环平面上的情况一致。

  DOI：

  10.1039/b510075e
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl-2,2'-carbonylbis-(2-isopropylhydrazinecarboxylate) 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,4-diisopropyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-diisopropyl substituted 6-oxoverdazyls

  摘要：

  1,5-二异丙基-6-氧代-verdazyl 自由基是通过 BOC 保护的异丙基肼与光气缩合、用盐酸水溶液脱保护、与醛缩合形成四氮烷，最后氧化生成自由基而合成的。引入异丙基后，自由基在各种溶剂中的溶解度更高，比甲基取代的自由基更稳定。ESR 显示异丙基甲基氢的高频耦合降低，这与该氢位于verdazyl 环平面上的情况一致。

  DOI：

  10.1039/b510075e

文献信息

• Synthesis of 1,5-diisopropyl substituted 6-oxoverdazyls
  作者：Emily C. Paré、David J. R. Brook、Aaron Brieger、Mick Badik、Marie Schinke

  DOI：10.1039/b510075e

  日期：——

  1,5-Diisopropyl-6-oxo-verdazyl free radicals were synthesized via the condensation of BOC protected isopropyl hydrazine with phosgene, deprotection with aqueous HCl, condensation with aldehydes to form tetrazanes and finally oxidation to give the free radicals. The introduction of isopropyl groups results in free radicals that show greater solubility in a variety of solvents and are more stable than their methyl substituted counterparts. ESR shows reduced hyperfine coupling to the isopropyl methine hydrogens consistent with this hydrogen being in the plane of the verdazyl ring.

  1,5-二异丙基-6-氧代-verdazyl 自由基是通过 BOC 保护的异丙基肼与光气缩合、用盐酸水溶液脱保护、与醛缩合形成四氮烷，最后氧化生成自由基而合成的。引入异丙基后，自由基在各种溶剂中的溶解度更高，比甲基取代的自由基更稳定。ESR 显示异丙基甲基氢的高频耦合降低，这与该氢位于verdazyl 环平面上的情况一致。