5-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran | 121767-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 5-Benzyloxy-2,3-dihydrobenzofuran；5-Phenylmethoxy-2,3-dihydro-benzofuran；5-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 121767-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: VSOWRMYCYCUJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到5-Benzyloxy-6-bromo-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329
• 作为产物：
  描述：

  间苄氧基苯乙醇 在 p-tolyl-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 、 三乙胺 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以91%的产率得到5-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  温和条件下直接形成芳基 C−O 键合成功能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201605648

文献信息

• The Synthesis of 5-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、Hugh Marley、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1988-27762

  日期：——

  The preparation of 2,3-dihydrobenzofurans 6 from 2-(2-bromophenoxy)ethyl chlorides 3 by reaction with magnesium in a development of the Parham cyclialkylation reaction is described. A high yielding procedure using phase-transfer catalysis has also been developed for the preparation of the intermediate chloroethyl ethers 3 from bromophenols 2. The 5-hydroxy derivative 15 may be obtained from 2,3 dihydrobenzofuran (6a) by reaction with electrophilic reagents followed by oxidation.

  本文描述了从2-(2-溴苯氧基)乙基氯化物3通过与镁反应生成2,3-二氢苯并呋喃6的Parham环烷基化反应的制备过程。还开发了一种使用相转移催化的高产率方法，用于从溴苯酚2制备中间体氯乙基醚3。通过与亲电试剂反应后进行氧化，可以从2,3-二氢苯并呋喃(6a)获得5-羟基衍生物15。
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、David Hands、Guy R. Humphrey、Derek J. Kennedy、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1989-27329

  日期：——

  The synthesis of 6-(3-aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran derivatives by cross coupling between 6-bromo-2,3-dihydro-benzofurans and cinnamyl halides via organo-metallic compounds has been explored. Palladium catalysed reaction between benzofurylzinc bromides and cinnamyl acetates gave high yields of pure products, and the reaction was developed into an economic process for the large scale preparation of 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-[3-(2-hydroxymethylphenyl)-2-propenyl]benzofuran, a topical anti-inflammatory agent.

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。
• Synthesis of Functionalized Dihydrobenzofurans by Direct Aryl C−O Bond Formation under Mild Conditions
  作者：Joseph Alvarado、Jeremy Fournier、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.201605648

  日期：2016.9.12

  A method for the synthesis of dihydrobenzofurans by a direct aryl C−O bond formation is described. A mechanistic pathway for the reaction, distinct from previously described similar transformations, allows for mild reaction conditions that are expected to be compatible with functionalized substrates.

  描述了一种通过直接形成芳基 CO 键来合成二氢苯并呋喃的方法。该反应的机械途径与之前描述的类似转化不同，允许温和的反应条件，预计与功能化底物兼容。