N-(3,4-dichlorophenyl)picolinamide | 83753-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 83753-58-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: LHHAMCVPALNXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorophenyl)picolinamide 、 双氧水 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-1-oxidopyridin-1-ium-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  LETTAU, H.;MUELLER, J.;BERGMANN, I.;SCHUBERT, H.;SEEWALD, I.;WEISER, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-2-吡啶甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到N-(3,4-dichlorophenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法

  摘要：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：

  公开号：

  CN112047879B

文献信息

• Copper-Catalyzed 1,2-Difunctionalization Trifluoromethylamidation of Alkynes Assisted by a Coordinating Group
  作者：Jing Ren、Kaiyun Liu、Ning Wang、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02662

  日期：2023.8.18

  amenable for late-stage functionalization of natural compounds and biologically relevant motifs, allowing a straightforward synthesis of a large library of CF3-containing enamides, the high-value pharmacophores, in a single step from readily accessible amides, Langlois’ reagent, and alkynes. The current methodology can also be successfully extended to difluoromethylamidation of alkynes. Additionally

  炔烃的自由基 1,2-双官能化反应已发展成为制备多取代亚烷基的通用方法。然而，尽管生成的烯胺在天然分子、生物活性和药物化合物中普遍存在，但仍缺乏进行碳胺化的强有力的催化策略。在此，我们表明，明智地安装在胺上的二齿配位基团可以作为实现炔烃自由基三氟甲基酰胺化的有效工具。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，适合天然化合物和生物学相关基序的后期功能化，从而可以直接合成大型 CF 3文库含有烯酰胺的高价值药效团，只需一步即可从易于获得的酰胺、朗格卢瓦试剂和炔烃中获得。目前的方法还可以成功扩展到炔烃的二氟甲基酰胺化。此外，还进行了各种机理实验，如竞争实验、H/D同位素交换实验、自由基陷阱实验、哈米特研究和动力学研究，以更好地理解反应机理。
• Mechanistic snapshots of rhodium-catalyzed acylnitrene transfer reactions
  作者：Hoimin Jung、Jeonguk Kweon、Jong-Min Suh、Mi Hee Lim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1126/science.adh8753

  日期：2023.8.4

  Rhodium acylnitrene complexes are widely implicated in catalytic C–H amidation reactions but have eluded isolation and structural characterization. To overcome this challenge, we designed a chromophoric octahedral rhodium complex with a bidentate dioxazolone ligand, in which photoinduced metal-to-ligand charge transfer initiates catalytic C–H amidation. X-ray photocrystallographic analysis of the Rh-dioxazolone

  铑酰基氮烯配合物广泛参与催化 C-H 酰胺化反应，但一直未能进行分离和结构表征。为了克服这一挑战，我们设计了一种带有二齿二恶唑酮配体的发色八面体铑配合​​物，其中光诱导的金属到配体的电荷转移引发催化C-H酰胺化。Rh-二恶唑酮复合物的 X 射线光晶体分析可以阐明目标 Rh-酰基氮烯类化合物的结构，并提供确凿的证据证明单线态氮烯类化合物主要负责酰基氨基转移反应。我们还监测到在水晶中亲核试剂与原位生成的 Rh-酰基氮烯类化合物的反应，提供了晶体学可追踪的反应系统来捕获氮烯类化合物转移的机械快照。
• Coordinating activation strategy enables 1,2-alkylamidation of alkynes
  作者：Jing Ren、Junhua Xu、Xiangxiang Kong、Jinlong Li、Kaizhi Li

  DOI：10.1039/d3sc03786j

  日期：——

  The radical 1,2-difunctional alkylamidation of alkynes has been developed with the help of a bidentate coordinating group for the synthesis of β-alkylated enamides.

  在双齿配位基团的帮助下，开发了炔烃的 1,2-二官能团烷基酰胺化作用，用于合成 β-烷基化烯酰胺。
• Synthesis and Evaluation of a Series of Heterobiarylamides That Are Centrally Penetrant Metabotropic Glutamate Receptor 4 (mGluR4) Positive Allosteric Modulators (PAMs)
  作者：Darren W. Engers、Colleen M. Niswender、C. David Weaver、Satyawan Jadhav、Usha N. Menon、Rocio Zamorano、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jm9005065

  日期：2009.7.23

  We report the synthesis and evaluation of a series or heterobiaryl amides as positive allosteric modulators of mGluR4. Compounds 9b and 9c showed submicromolar potency at both human and rat mGluR4. In addition, both 9b and 9c were shown to be centrally penetrant in rats using nontoxic vehicles, a major advance for the mGluR4 field.
• USE OF TRANSITION METAL COMPLEXES WITH NITROGEN-CONTAINING POLYDENTATE LIGANDS AS A BLEACHING CATALYST AND BLEACHING AGENT COMPOSITION
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1516041A1

  公开（公告）日：2005-03-23