(6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 55779-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-decarbamoyl cefuroxime acid；3-decarbamoylcefuroxime；(6R,7R)-7-[2-(fur-2-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-hydroxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-Hydroxymethyl-7-[2-(fur-2-yl)-2-methoxyiminoacetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 55779-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 381.366
• InChiKey: OUSLHGWWWMRAIG-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-(2-chloroethylcarbamoyloxymethyl)7-[2-(fur-2-yl)-2-methoxyiminoacetamido]ceph-3-em-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  3-Chloroalkylcarbamoyloxymethy

  摘要：

  头孢菌素抗生素中，7.beta.-acylamido基团为syn 2-furyl-2-methoxyiminoacetamido，3-位置取代基为氯烷基氨甲酰氧甲基基团的化合物表现出高抗菌活性，对广泛范围的革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有高稳定性，尤其对各种微生物产生的β-内酰胺酶具有高稳定性，在体内也具有稳定性。这些化合物是syn异构体，或存在至少含有90% syn异构体的syn和anti异构体的混合物。

  公开号：

  US04011215A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[[2-furyl(methoximino)acetyl]amino] cephalosporanic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以85.8 g的产率得到(6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种镍基催化合成3-去氨甲酰基头孢呋辛酸的方法

  摘要：

  本发明提供了一种镍基催化合成3‑去氨甲酰基头孢呋辛酸的方法，包括以下步骤：将2‑呋喃基‑2‑甲氧亚氨基乙酸和镍基催化剂置于反应装置中，再加入溶剂，搅拌均匀得到第一混合物；将3‑氨基头孢烷酸溶解在氢氧化钠溶液中得到第二混合物；将所述第二混合物加入所述第一混合物中，进行第一反应，得到以下式3的化合物；向式3的化合物中加入碱液，进行第二反应，得到3‑去氨甲酰基头孢呋辛酸，该方法可以大幅缩短目标化合物的合成步骤，且避免了三氯氧磷或五氯化磷等酰胺化试剂的使用，降低目标产物中反式异构杂质的含量，具有工艺操作简单，安全性可靠的特点。

  公开号：

  CN111440196A

文献信息

• 一种头孢呋辛酸的制备方法
  申请人：齐鲁安替制药有限公司

  公开号：CN112679525B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种头孢呋辛酸的制备方法，包括如下步骤：(1)将D‑7ACA加入到水中，滴加碱液溶解；加入甲氧亚氨基呋喃乙酰氯二氯甲烷溶液进行酰化反应，反应结束后分层得到水相，加入活性炭脱色，过滤，然后加入二氯甲烷并滴加盐酸进行结晶，过滤干燥，得到MDCC；(2)将MDCC加入有机溶剂中，加入氯磺酰异氰酸酯进行氨甲基酰化反应，待反应结束后，加预冷水进行水解得到头孢呋辛酸的混悬液；然后分多次滴加碱溶液，每次滴加完成后进行养晶，最后体系pH＝1.0～2.0，过滤、洗涤得到头孢呋辛酸产品。本发明所得到的产品稳定性好，产品流动性好，易分装；产品结晶尺寸相大大提高，稳定性明显得到改善。
• A Novel and Efficient Synthesis of (6R,7R)-7-Amino-3-hydroxymethyl Cephalosporanic Acid: A Versatile Precursor of Cefuroxime Acid
  作者：Santosh Kumar Singh、R. P. Tiwari、Praveen Jain

  DOI：10.1081/scc-120021837

  日期：2003.1.8

  novel process has been developed for the synthesis of (6R,7R)-7-amino-3-hydroxymethyl cephalosporanic acid (7-AHCA) using a combination of reagents [triethyl amine/tetrabutyl ammonium hydroxide (TBAH)] at ambient temperature, with improved yield. This intermediate was exploited for the synthesis of cefuroxime acid and its sodium salt.

  摘要 开发了一种使用试剂组合 [三乙胺/四丁基氢氧化铵 (TBAH)] 在室温下合成 (6R,7R)-7-氨基-3-羟甲基头孢烷酸 (7-AHCA) 的新方法。 ，提高产量。该中间体用于合成头孢呋辛酸及其钠盐。
• 利用石墨烯负载铜催化剂合成3-去氨甲酰基头孢呋辛酸的方法
  申请人：山东金城昆仑药业有限公司

  公开号：CN112707919B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及医药合成技术领域，具体涉及一种利用石墨烯负载铜催化剂合成3‑去氨甲酰基头孢呋辛酸的方法。在石墨烯负载铜催化剂的作用下，呋喃铵盐与7‑氨基头孢烷酸发生酰胺化反应，再加入碱液，发生水解反应，过滤，滤液析晶得到3‑去氨甲酰基头孢呋辛酸。本发明大幅缩短了目标化合物的合成步骤，且避免了三氯氧磷或五氯化磷等酰胺化试剂的使用，降低了目标产物中反式异构杂质的含量，提高了产物收率，并且催化剂回收率高，减少了石墨烯负载铜催化剂的用量，具有工艺操作简单，成本低，安全性可靠的特点。
• O-Transcarbamoylase
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04164447A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  A novel O-transcarbamoylase enzyme and its use in preparing a variety of 3-carbamoyloxymethyl cephalosporins from 3-hydroxymethyl cephalosporins and carbamoyl compounds are described.

  本文描述了一种新型的O-转氨酰酶酶及其在制备各种3-氨甲酰氧甲基头孢菌素中的应用，其原料为3-羟甲基头孢菌素和氨甲酰化合物。
• Cephalosporins
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03976546A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  3-Acyloxymethylceph-3-em-4-carboxylic acids, for example cephalosporin C, are enzymically deacylated to their 3-hydroxymethyl analogues by means of esterases produced by culturing microorganisms or mutants thereof of the class Basidiomycetes, particularly of the genus Rhodosporidium, for example a microorganism of the species Rhodosporidium toruloides.

  例如头孢菌素C等3-酰氧甲基头孢-3-酮-4-羧酸可以通过培养类担子菌类（Basidiomycetes）的微生物或其突变体产生的酯酶，特别是属于红孢酵母属（Rhodosporidium）的微生物，例如红孢酵母属（Rhodosporidium toruloides）的微生物，进行酯化作用，使其脱酰基，形成相应的3-羟甲基类似物。