2-hydroxy-N-(3-hydroxypropyl)benzamide | 91012-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(3-hydroxypropyl)benzamide
• CAS: 91012-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD10048743
• 分子量: 195.218
• InChiKey: AAGFAMGDZPRUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(3-hydroxypropyl)benzamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-2H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 水杨酸甲酯 在 free reagent 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-N-(3-hydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  水杨酰苯胺的新型衍生物：合成、表征、PPO 抑制活性和细胞毒性

  摘要：

  摘要 设计、合成并表征了两个系列的新型水杨酰苯胺类似物（4a-4 g）和（4h-4t），特别是化合物4q的结构通过单次X射线衍射进一步证实。评价了对中国白虾（Fenneropenaeus chinensis）头胸部多酚氧化酶（PPO）的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物（4 g 和 4t 除外）均表现出中等的 PPO 抑制特性，IC50 值在 0.21 ± 0.19 至 4.32 ± 0.53 mM 范围内，而参考抑制剂水杨酸和 3a 的 IC50 值为 3.93 ± 0.43 mM和 12.83 ± 0.51 mM，分别。具体而言，4-硝基-苯甲酸 3-(2-羟基-苯甲酰氨基)-丙酯 (4q) 表现出最有效的 PPO 抑制活性，IC50 值为 0.21 ± 0.19 mM。化合物(4q)的动力学研究表明，该化合物对PPO的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时讨论了构效关系。因此，化合物4q可

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128995

文献信息

• Fast synthesis of amides from ethyl salicylate under microwave radiation in a solvent-free system
  作者：Rafaely N. Lima、Valdenizia R. Silva、Luciano de S. Santos、Daniel P. Bezerra、Milena B. P. Soares、André L. M. Porto

  DOI：10.1039/c7ra11434f

  日期：——

  The reaction employing CAL-B also permitted a moderate conversion for the production of amides S-Ae-Aj (3–42%). However, in our efforts to reduce the amide synthesis time (24 h), the reactions were performed in the presence of microwave-MW radiation using a free-solvent system [60 °C, PBA (15 mol%) or WC], which reduced the time of the reaction by 32-fold (45 min) and afforded nine amides (S-Aa-Ah and

  在这项研究中，酰胺键的形成是有机化学中最重要的反应之一，使用水杨酸乙酯和十种不同的伯胺对其进行了评估。在最优化的实验条件下，即60°C，己烷，苯基硼酸-PBA（15 mol％），硼酸-BA（15 mol％）或不使用催化剂-WC的条件下，使用加热板放置24 h，可获得酰胺具有出色的孤立产量（WC，占S-Aa-Ad的77-94％； PBA，占S-Ae-Aj的11-94％；以及BA，占S-Ae-Aj的28-90％）。使用CAL-B的反应还允许适度转化生成酰胺S-Ae-Aj（3–42％）。但是，在我们减少酰胺合成时间（24小时）的努力中，反应是在微波-微波辐射存在下使用自由溶剂系统[60°C，PBA（15摩尔％）或WC]进行的，将反应时间减少了32倍（45分钟），得到了9种酰胺（S-Aa-Ah和S-Aj），分离产率为80-99％，S-Ai的产率为23％。细胞毒性分析表明，酰胺S-银是能够与IC抑制
• New organic nitrates. I. Synthesis of 1,3-benzoxazine-2,4-dione, 1,3-benzoxazine-2-thion-4-one, 1,3-benzothiazine-2,4-dione and quinazoline-2,4-dione derivatives
  作者：Francesca Benedini、Giorgio Bertolini、Francesco Ferrario、Roberto Guindani、Alberto Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570310652

  日期：1994.11

  The preparation and the physico-chemical characterization of new heterocyclic organic nitrates containing 1,3-benzoxazine-2,4-dione, 1,3-benzoxazine-2-thion-4-one, 1,3-benzothiazine-2,4-dione and quinazo-line-2,4-dione moieties, are reported.

  含1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮，1,3-苯并恶嗪-2-硫-4-酮，1,3-苯并噻嗪-2,4-的新型杂环有机硝酸盐的制备及理化性质据报道有二酮和喹唑啉-2，4-二酮部分。
• Biocatalytic synthesis of lipophilic amides by the lipase of Candida antarctica type B
  作者：Rafaely N. Lima、Charlene S. Anjos、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112635

  日期：2022.9

  37 fatty acid amides were obtained by CAL-B (Novozym 435) in 2 h, with yields up to 91%. The (S)-mandelic acid amides (3a-3l, 14–91%), salicylic acid amides (3m-3y, 57–90%), and 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid amides (3z-3ak, 17–70%) were efficiently synthetized using different fatty acids in an esterification reaction catalyzed by CAL-B. An one-pot procedure was developed, and the fatty acid amide

  在这项研究中，通过 CAL-B (Novozym 435) 在 2 小时内获得了 37 种脂肪酸酰胺，产率高达 91%。( S )-扁桃酸酰胺 ( 3a-3l , 14–91 %)、水杨酸酰胺 ( 3m-3y , 57–90%) 和 3-(4-羟基苯基)丙酸酰胺 ( 3z -3ak , 17-70%）在 CAL-B 催化的酯化反应中使用不同的脂肪酸有效合成。开发了一锅法，两步后得到63%的脂肪酸酰胺3m 。使用含有 C 12 -C 16碳链的富含甘油三酯的产品椰子油和脂肪酸酰胺3al应用了相同的程序以60%的收率获得。这些结果代表了对可能的化妆品和药理学应用的脂肪酸酰胺的生物催化合成的重要贡献。
• Palladium and copper complexes with oxygen–nitrogen mixed donors as efficient catalysts for the Heck reaction
  作者：Mojtaba Bagherzadeh、Mojtaba Amini、Arkady Ellern、L. Keith Woo

  DOI：10.1016/j.ica.2011.10.040

  日期：2012.3

  A simple bidentate ligand, 2-(2'-hydroxyphenyl)-5,6-dihydro-1,3-oxazine, was readily prepared with a two-step synthesis. Two novel complexes of Pd(II) and Cu(II) with this (N,O) oxazine ligand have been prepared and the molecular structures of these complexes have been confirmed by X-ray structure analysis, NMR, IR and UV-Vis spectroscopy. These complexes efficiently catalyze the Heck reaction of aryl halides with olefins at 120 degrees C in 8 h. The reaction conditions for the Heck coupling of iodobenzene with styrene was optimized by varying the amount of the catalyst, reaction temperature, solvent and exogenous base. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Effects of mixed CH3CN(SINGLEBOND)H2O solvents on rate of intramolecular general base-catalyzed cleavage of ionized phenyl salicylate in the presence of 3-aminopropan-1-ol, 1,2-diaminoethane, and glycine
  作者：M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1998)30:4<301::aid-kin9>3.0.co;2-w

  日期：——

  The effects of mixed CH3CN-H2O solvents on rates of aminolysis of ionized phenyl salicylate, PS-, reveal a nonlinear decrease in the nucleophilic second-order rate constants, k(n)(ms), (for aminolysis) with increase in the content of CH3CN until it becomes approximate to 50%, v/v. The values of k(n)(ms) remain almost unchanged with change in the CH3CN content within 50 to 70 or 80%, v/v. The effects of mixed CH3CN-H2O solvents on pK(a) of leaving group, phenol, and protonated amine nucleophile have been concluded to be the major source for the observed mixed solvent effects on k(n)(ms). (C) 1998 John Wiley & Sons, Inc.