2-butylbenzimidazo<1,2-d><1,2,4>thiadiazol-3(2H)-one | 85997-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-butylbenzimidazo<1,2-d><1,2,4>thiadiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-butylbenzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]thiadiazol-3(2H)-one；2-butyl-1,2,4-thiadiazolo[4,5-a]benzimidazole-3(2H)-one；2-butyl-1,2,4-Thiadiazolo[4,5-a]benzimidazol-3(2H)-one；2-butyl-[1,2,4]thiadiazolo[4,5-a]benzimidazol-1-one
• CAS: 85997-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: MVIDVCMJRNZUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylbenzimidazo<1,2-d><1,2,4>thiadiazol-3(2H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-丁基-(9ci)-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Tittelbach, Franz; Martin, Dieter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 338 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(butylcarbamoyl)-1,3-dihydrobenz-imidazole-2-thione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到2-butylbenzimidazo<1,2-d><1,2,4>thiadiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Acylierung von杂环化合物-III 1：苯并咪唑合成[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉

  摘要：

  通过用Br 2 / NEt 3处理，苯并咪唑啉硫酮和异氰酸酯的加成产物容易环化为苯并咪唑并[1,2-d]（1,2,4）噻二唑啉系统4。硫代类似物9是由2-氨基苯基硫脲和硫光气然后溴氧化而合成的，并且与亚氨基二噻唑啉形式10处于平衡状态。噻二唑啉酮4和噻二唑啉硫酮显示RNCO（S）部分在用异氰酸酯，异硫氰酸酯和二硫化碳处理时的交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91959-3

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Bicyclic Imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles and Tricyclic Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>d</i>][1,2,4]thiadiazoles
  作者：Regis Leung-Toung、Tim F. Tam、Yanqing Zhao、Craig D. Simpson、Wanren Li、Denis Desilets、Khashayar Karimian

  DOI：10.1021/jo0507486

  日期：2005.8.1

  cyanide) under mild conditions is described. For example, the tricyclic 3-bromo [1,2,4]THD derivative (7a) underwent SNAr substitution with a variety of nucleophiles, which included amines, malonate esters and alcohols. Likewise, the bicyclic 3-p-tosyl [1,2,4]THD (10b) was employed as a template in reaction with diamines, and the resulting substituted diamines (e.g., 12a or 12e) were further selectively

  通过前体[1,2,4] thiadiazol-3-（2 H）one衍生物的交换反应（可能为有用的稠合环[1,2,4]噻二唑支架（例如7a和10b）的通用合成路线）（例如，6和9）与适当取代的腈类（例如溴化氰或p温和的条件下对甲苯磺酰氰化物）进行说明。例如，所述三环3-溴- [1,2,4] THD衍生物（图7a）行小号Ñ氩置换与各种亲核试剂，其中包括胺，丙二酸酯和醇。同样，双环3-对甲苯磺酰基[1,2,4] THD（10b）用作与二胺反应的模板，并且将所得的取代的二胺（例如12a或12e）以线性方式进一步选择性地在N1和/或N2位置衍生化。如方案6所示，获得了3-甲基双环[1,2,4] THD（21）的X射线晶体结构，并确认了通过保护-烷基化-脱保护方案在N1位选择性甲基化。或者，由10b反应短暂聚合N1官能化衍生物还开发了具有适当取代的仲胺的共聚物。因此，有利地利用这些合成策略来获得各种多样化衍生的3-取代的稠环[1
• Thiadiazole compounds useful as proton pump inhibitors
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US05677302A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Novel thiadiazole compounds are provided, which are effective as proton pumps inhibitors, useful in treating peptic ulcers by inhibition of the proton pump enzyme H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds are 3-substituted 1,2,4-thiadiazolo \x9b4,5-.alpha.!benzimidazole and 3-substituted imidazo\x9b1,2-d!-1,2,4-thiadiazoles corresponding to the general formula: ##STR1## where X and Z either represent an optionally substituted benzene ring fused to the diazole nucleus, or represent a variety of independent chemical groupings (hydrogen, lower alkyl, halo, etc.) and Y is an electronegative group.

  提供了新型噻二唑化合物，作为质子泵抑制剂具有有效性，在治疗胃溃疡中通过抑制质子泵酶H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase起作用。这些化合物是3-取代的1,2,4-噻二唑并噻唑并咪唑和3-取代的咪唑并\x9b1,2-d!-1,2,4-噻二唑，对应于以下一般公式：##STR1## 其中X和Z可以表示可选择取代的苯环与噻二唑核融合，或表示各种独立的化学基团（氢、较低的烷基、卤素等），Y是一个电负性基团。
• Proton pump inhibitors
  申请人：——

  公开号：US06093738A1

  公开（公告）日：2000-07-25

  Novel thiadiazole compounds are provided, which are effective as proton pumps inhibitors, useful in treating peptic ulcers by inhibition of the proton pump enzyme H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase. The compounds are 3-substituted 1,2,4-thiadiazolo [4,5-.alpha.]benzimidazole and 3-substituted imidazo[1,2-d]-1,2,4-thiadiazoles corresponding to the general formula: ##STR1## where X and Z either represent an optionally substituted benzene ring fused to the diazole nucleus, or represent a variety of independent chemical groupings (hydrogen, lower alkyl, halo, etc.) and Y is selected from a wide range, e.g. heterocyclics and carbonyl groups.

  提供了新型噻二唑化合物，作为质子泵抑制剂具有有效性，在治疗胃溃疡中通过抑制质子泵酶H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase起作用。这些化合物是3-取代的1,2,4-噻二唑并[4,5-.alpha.]苯并咪唑和3-取代的咪唑并[1,2-d]-1,2,4-噻二唑，对应于以下一般公式：##STR1## 其中X和Z可以表示可选择地取代的苯环与噻二唑核融合，或表示各种独立的化学基团（氢、较低的烷基、卤素等），Y从广泛范围中选择，例如杂环和羰基基团。
• Process for scavenging thiols
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US06114537A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Thiols are trapped, and converted to disulfide compounds, by a process of reacting them with compounds containing a 1,2,4-thiadiazole ring structure carrying a substituent at position 3 of the thiadiazole ring, and being unsubstituted at position N-2. The process is useful pharmacologically, in inhibiting certain thiol-containing enzymes such as H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase (the proton pump), and industrially, in selective removal of thiol compounds from gas or liquid mixtures.

  巯基被困住，并通过将它们与含有1,2,4-噻二唑环结构的化合物反应，该噻二唑环在位置3处携带一个取代基，并且在N-2位置未取代的化合物中转化为二硫化合物。这一过程在药理学上很有用，可以抑制某些含巯基酶，如H.sup.+ /K.sup.+ -ATPase（质子泵），在工业上，可以选择性地从气体或液体混合物中去除巯基化合物。
• Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014
  作者：Martin, Dieter、Tittelbach, Franz

  DOI：——

  日期：——