(S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 514214-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: Boc-L-Phe-Bt；tert-butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 514214-66-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: LPTOLLBNDYAVMY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Boc-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing N-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。

  DOI：

  10.3184/030823407x272985
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪缀合物：合成、计算研究和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100476

文献信息

• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• Total synthesis of cyclic heptapeptide Rolloamide B
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Eray Çalışkan、Emily Faith Davis、Hassan M. Faidallah、Said A. El-feky、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c3cc39291k

  日期：——

  The first total synthesis of Rolloamide B, a cyclic proline-enriched heptapeptide, is reported. This work features solution phase benzotriazole-mediated peptide synthesis ligating native amino acids.

  报道了环脯氨酸富集的七肽Rolloamide B的首次全合成。该工作采用苯并三唑介导的液相肽合成法，连接天然氨基酸。
• Unexpected Reactivity of <i>N</i> -Acyl-Benzotriazoles with Aromatic Amines in Acidic Medium (ABAA Reaction)
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.201801567

  日期：2019.1.10

  A simple and practical approach for the synthesis of aromatic amides has been developed using N‐Acyl‐Benzotriazole derivatives and aromatic amines including anilines (ABAA reaction). The reaction is performed in acidic medium, is selective for the coupling of aromatic amines vs. aliphatic amines, and features broad functional group tolerance.

  使用N-酰基-苯并三唑衍生物和包括苯胺在内的芳族胺（ABAA反应），已经开发出一种简单而实用的合成芳族酰胺的方法。该反应在酸性介质中进行，对于芳族胺与脂肪族胺的偶联具有选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis, computational studies, antimycobacterial and antibacterial properties of pyrazinoic acid–isoniazid hybrid conjugates
  作者：Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Bibhuti B. Mishra、Mohamed Elagawany、Venkatasai Devarapalli、William F. Littlefield、Ahmed Samir、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Aladdin M. Srour、Riham M. Bokhtia

  DOI：10.1039/c9ra03380g

  日期：——

  Benzotriazole and microwave mediated syntheses led to a new set of hybrid conjugates of pyrazinoic acid with isoniazid via amino acid linkers in excellent yields with retention of chirality. Microbiological screening of the synthesized conjugates revealed an exceptionally high activity against some of the pathogenic bacterial strains at low concentrations. Promising antimycobacterial properties were

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。
• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。