benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate | 173459-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: Cbz-Gly-Bt；Benzyl 2-(1h-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethylcarbamate；benzyl N-[2-(benzotriazol-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 173459-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: GXIYFGDLDAFXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-117°C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

Z-Gly-Bt是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-苯丙氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  奎宁-肽结合物的合成及抗疟生物测定

  摘要：

  使用苯并三唑方法，使用微波辐射以52–95％的产率合成奎宁的氨基酸和肽共轭物。这些结合物中的大多数保留体外抗疟活性，IC 50值低于100 n m，类似于奎宁。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12134
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue
  作者：Nader E. Abo-Dya、Suvendu Biswas、Akash Basak、Ilker Avan、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302251e

  日期：2013.4.19

  with an ester bond 26b, and a hybrid azatripeptide with an ester bond 28. A new protocol for the synthesis of N-Pg-azatripeptides 33a,b and 35a,b, each containing a natural amino acid at the N-terminus, avoids the low coupling rates of the aza-amino acid residue and enables the solution-phase synthesis of an azaphenylalanine analogue of Leu-enkephalin 40.

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。
• Oxyazapeptides: Synthesis, Structure Determination, and Conformational Analysis
  作者：Suvendu Biswas、Nader E. Abo-Dya、Alexander Oliferenko、Amir Khiabani、Peter J. Steel、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo401234g

  日期：2013.9.6

  we report the synthesis, X-ray structure determination, and conformational analysis of a novel class of heteroatom-modified peptidomimetics, which we shall call “oxyazapeptides”. Substituting the typical native N-Cα bond with an O-Nα bond creates a completely new, previously unknown family of peptidomimetics, which are hydrolytically stable and display very interesting conformational behavior. Force

  在本文中，我们报告了一类新型的杂原子修饰的拟肽模拟物的合成，X射线结构测定和构象分析，我们将其称为“氧杂肽”。代典型的原生NC α与债券α债券创建一个全新的，以前未知的家族肽，它们是水解稳定和显示非常有趣的构象的行为。力场计算表明，屏障围绕ON旋转α在oxyazapeptides键比NN周围低五倍α氮杂肽中的键。此外，X射线支持的构象分析表明，氧杂氮杂部分可以有效诱导β转角，这可以使新发现的氧杂氮杂肽支架成为药物发现和生物制剂设计的有用工具。
• Traceless chemical ligations from O-acyl serine sites
  作者：Mirna El Khatib、Mohamed Elagawany、Farukh Jabeen、Ekaterina Todadze、Oleg Bol'shakov、Alexander Oliferenko、Levan Khelashvili、Said A. El-Feky、Abdullah Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ob07050b

  日期：——

  Chemical ligation via O- to N-acyl transfer of O-acylated serine containing peptides affords serine containing native peptides via 8- and 11-membered cyclic transition states opening the door to a wide variety of potential applications to peptide elaboration. The feasibility of these traceless chemical ligations is feasible as supported by computation.

  通过O-酰化丝氨酸含肽的O-到N-酰基转移的化学连接可提供丝氨酸通过8和11元环过渡态包含天然肽的分子，为肽加工的各种潜在应用打开了大门。如计算所支持的，这些无痕化学连接的可行性是可行的。
• Gabapentin hybrid peptides and bioconjugates
  作者：Iryna O. Lebedyeva、David A. Ostrov、John Neubert、Peter J. Steel、Kunal Patel、Sean M. Sileno、Kevin Goncalves、Mohamed A. Ibrahim、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.017

  日期：2014.2

  Synthetic approaches to gabapentin bioconjugates that overcome the tendency of gabapentin to cyclize into its γ-lactam are studied. Gabapentin was converted by N-acylation at its N-terminus into di-, tri-, and tetrapeptides (l-Ala-Gbp, l-Val-Gbp, l-Ala-l-Phe-Gbp, Gly-l-Ala-β-Ala-Gbp). Carboxyl-activated Boc-protected gabapentin was used to N-, O-, and S-acylate small peptides and hormones to give conjugates

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。
• Non-phosgene route to unsymmetrical ureas from N-Cbz-α-amino acid amides
  作者：Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Nader E. Abo-Dya、Ania C. Sotuyo、Ion Ghiviriga、C. Dennis Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.141

  日期：2013.10

  A convenient method toward the synthesis of α-amino acid-derived unsymmetrical ureas 2 is described herein. This route involves an interesting rearrangement of amides of N-Cbz-α-amino acids 1, which presumably entails the intermediacy of hydantoins that is followed by hydrolysis to afford unsymmetrical ureas 2 in quantitative yields and high purity.

  本文描述了一种方便的合成α-氨基酸衍生的不对称脲2的方法。该路线涉及N -Cbz-α-氨基酸1的酰胺的有趣重排，这大概是乙内酰脲的中间体，然后水解以定量收率和高纯度提供不对称脲2。