3'-Nitrosalicylanilide | 26480-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-Nitrosalicylanilide
• 英文别名: salicylic acid-(3-nitro-anilide)；Salicylsaeure-(3-nitro-anilid)；2-hydroxy-N-(3-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 26480-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: SCYTUPMUFNZIQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  356.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Nitrosalicylanilide 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-N-(3-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效ABCB1抑制剂的JL-A7衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  癌症化学疗法失败通常是由于ATP结合盒（ABC）转运蛋白（尤其是ABCB1）的过表达，导致各种与结构和药理无关的药物外排。ABCB1抑制剂可以逆转多药耐药性（MDR）现象。现在，以三唑-N-乙基-四氢异喹啉骨架为基础的JL-A7作为先导化合物，设计合成了18种化合物。对位取代产生了对ABCB1的高活性。此外，化合物5可以有效地阻断ABCB1的药物外流功能并增加抗癌药物的积累，从而在MDR细胞中达到有效的治疗浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.015
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 、 间硝基苯胺 生成 3'-Nitrosalicylanilide
  参考文献：
  名称：

  Takatori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 810,811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Wanstrat, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 336
  作者：Wanstrat

  DOI：——

  日期：——
• Manabe et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1958, vol. 61, p. 1179,1182
  作者：Manabe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bell, Chemical news and journal of industrial science, 1875, vol. 31, p. 244
  作者：Bell

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamide
  申请人：FELIX TURSKI JOSEPH

  公开号：US02022579A1

  公开（公告）日：1935-11-26