2,3-bis(2-hydroxyethyl)phenol | 199391-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-bis(2-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 199391-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MOJCOBONNUYWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2-hydroxyethyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium tert-pentoxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  (-)-tasimelteon 的简便实用的合成

  摘要：

  已开发出一种从 2,3-双 (2-羟乙基) 苯酚合成 (-)-tasimelteon 的有效且实用的路线。以中间体的高立体选择性环丙烷化反应为关键步骤，分七步制备产物，总产率为 16.4%。

  DOI：

  10.3184/174751916x14758368248634
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢-1-萘酚 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 2,3-bis(2-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用具有互补立体选择性的工程肌红蛋白催化剂克级合成含手性环丙烷的药物和药物前体

  摘要：

  工程化血红素蛋白最近已成为促进不对称环丙烷化的有前景的系统，但在这些反应中具有可预测、互补立体选择性的变体仍然难以捉摸。在这项研究中，实施了一种合理驱动的策略，并将其应用于工程肌红蛋白变体，这些变体能够提供具有高反式(1R,2R)选择性和催化活性的1-羧基-2-芳基-环丙烷。这些环丙烷化生物催化剂的立体选择性补充了此处和之前开发的反式（1S，2S）选择性变体的立体选择性。与全细胞生物转化相结合，这些立体互补生物催化剂能够以高产率合成四种药物（反苯环丙明、他司美琼、替格瑞洛和 TRPV1 抑制剂）的手性环丙烷核心，并具有优异的非对映和对映选择性（98-99.9%） de；96–99.9% ee）。这些生物催化策略优于目前可用的生产这些药物的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201608680

文献信息

• A Practical Pilot-Scale Synthesis of 4-Vinyl-2,3-dihydrobenzofuran Using Imidate Ester Chemistry and Phase-Transfer Catalysis
  作者：Meena Rao、Ming Yang、Daniel Kuehner、John Grosso、Rajendra P. Deshpande

  DOI：10.1021/op030201y

  日期：2003.7.1

  imidate ester chemistry and phase-transfer catalysis. Treatment of 2,3-bis(2-hydroxyethyl)phenol (1) with the Vilsmeier reagent resulted in an in situ generation of a bis-imidate intermediate 4, which was converted to 4-(2-chloroethyl)-2,3-dihydrobenzofuran (6) via a sequential ring closure and chloride displacement reactions. Further dehydrohalogenation of 6 using a phase-transfer catalyst provided an excellent

  使用亚胺酸酯化学和相转移催化证明了 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran (2) 的两步伸缩合成。用 Vilsmeier 试剂处理 2,3-双(2-羟乙基)苯酚 (1) 导致原位生成双亚胺中间体 4，其转化为 4-(2-氯乙基)-2,3-二氢苯并呋喃 (6) 通过顺序闭环和氯化物置换反应。使用相转移催化剂对 6 进行进一步的脱卤化氢反应为制备高质量的 4-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran (2) 提供了一种极好的、具有成本效益的方法。两步伸缩工艺的产率范围为 83% 至 90%。
• 他司美琼中间体及其制备方法
  申请人：南京华威医药科技集团有限公司

  公开号：CN106542973B

  公开（公告）日：2019-06-25

  他司美琼中间体及其制备方法，本发明以化合物a为原料，与苄溴反应得到化合物I；然后在二水合锇酸钾、碳酸钾、铁氰化钾、苄基三乙基氯化铵和甲磺酰胺的组合催化剂或者四氧化锇、碳酸钾、铁氰化钾、苄基三乙基氯化铵和甲磺酰胺的组合催化剂的作用下反应得到化合物II；化合物II在高碘酸钠或四乙酸铅的作用下氧化反应，得到中间体化合物III，再进行还原反应，得到化合物IV；将化合物IV还原反应脱苄基保护基得到化合物V，然后与对甲苯磺酰氯反应，进行羟基保护，然后在碳酸钾作用下环合，得到他司美琼中间体化合物Ⅵ。本发明提供了一种他司美琼中间体制备的新工艺，所得的产品纯度好，质量较高，适用于工业化生产。
• 一种4-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的制备方法
  申请人：杭州偶联医药科技有限公司

  公开号：CN105884725B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明提供了一种4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)的制备方法，所述的制备方法为：碱性条件下，化合物(1)与磺酰化试剂反应得到化合物(2)；惰性气体氛围中，化合物(2)在碱性条件下反应得到产物(3)；本发明路线简单，巧妙地将化合物(2)的磺酸酯水解、环合、消除三步反应在“一锅”中完成，大大提高了反应效率，缩短了反应步骤，简化了操作工序，几乎以定量的收率制得高纯度的4‑乙烯基‑2,3‑二氢苯并呋喃(3)；本发明合成方法反应条件温和、操作简便、收率高、选择性好、生产成本低、产品质量好，适合工业化生产，具有较大的实际应用价值和社会经济效益；
• [EN] HIGHLY PURIFIED PHARMACEUTICAL GRADE TASIMELTEON<br/>[FR] TASIMELTÉON DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE, HAUTEMENT PURIFIÉ
  申请人：VANDA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015123389A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A process for preparing a batch of highly purified, pharmaceutical grade tasimelteon comprises analyzing a batch of tasimelteon synthesized under GMP conditions for the presence of one or more identified impurities.

  一种制备高纯度、药品级别的塔西美通批次的方法，包括分析在GMP条件下合成的塔西美通批次中是否存在一个或多个已确定的杂质。
• Ruthenium(II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations
  申请人：Pereira David E.

  公开号：US20070270593A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Chiral ruthenium catalysts comprising salen and alkenyl ligands are provided for stereoselective cyclopropanation, and methods of cyclopropanation are provided. The chiral ruthenium catalyst is prepared in situ by combining an alkenyl ligand, a deprotonated chiral salen ligand, and a ruthenium (II) metal. A preferred catalyst is prepared in situ by combining 2,3-dihydro-4-venylbenzofuran, deprotonated 1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-t-butyl-salicylidene) and RuCl 2 (p-cymene)] 2 .

  提供了由salen和alkenyl配体组成的手性钌催化剂，用于立体选择性环氧化反应，并提供了环氧化反应的方法。该手性钌催化剂通过将alkenyl配体、去质子化的手性salen配体和钌（II）金属组合而成。一种首选的催化剂是通过将2,3-二氢-4-乙烯基苯并呋喃、去质子化的1,2-环己二胺-N,N′-双(3,5-二叔丁基水杨醛亚胺)和RuCl2(p-甲基环辛烷)]2组合而成的。