1-ethyl-3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one | 583033-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-ethyl-3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one；1-ethyl-7-methyl-3-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 583033-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: XDAJYJRCWIRSDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3,3'-{5,5'-disulfanediylbis(1,3,4-oxadiazole-5,2-diyl)}bis(1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one)
  参考文献：
  名称：

  新型以萘啶酸为基础的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑衍生物作为强效抗菌剂的合成

  摘要：

  基于红外光谱，1 H NMR，13 C NMR和元素分析合成了新颖的基于萘啶酸的1,3,4-噻二（恶唑）二唑，其硫醚，砜，双巯基和曼尼希碱。评估了这些化合物对两种革兰氏阳性和三种革兰氏阴性细菌的抗菌活性。初步的生物分析表明，大多数化合物对五种试验细菌的剂量为50μg/ mL时，其母体化合物1,3,4-噻吩二恶唑的抗菌活性均优于母体化合物。基于萘啶酸的1,3,4-噻二唑的四个曼尼希碱对枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌的最低抑制浓度在6.25–125μg/ mL范围内。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01316.x
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-乙基-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-ethyl-3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹诺酮类杂化物的新型微波辅助合成及其抗菌活性

  摘要：

  背景：从萘啶酸开始，分三步获得了碳（硫）酰胺衍生物4a，4b。化合物4a的酸性处理产生相应的1,3,4-恶二唑（5），而化合物4a在碱性介质中得到1,2,4-三唑衍生物8a，8b。4a与溴乙酸乙酯和4-氯苯甲基溴的缩合得到1，3-恶唑烷，6和1，3-噻唑烷，7种衍生物。曼尼希碱9-15和17-19的合成是由1,2,4-三唑8a，8b和1,3,4-恶二唑16与几种具有生物活性的杂环胺反应完成的。 方法：在本文中，一系列三唑或1,3,4-恶二唑环含有一些新颖的生物活性喹诺酮衍生物。常规和微波辅助方法用于所有合成。此外，研究了酸催化剂对曼尼希反应的影响。在1 H NMR，13 C NMR，FT IR，EI MS技术和元素分析的基础上阐明了新合成的化合物的结构。体外筛选了所有这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株的抗菌活性。 结果：这项研究报告了从萘啶酸开始成功合成了一些新的杂化化合

  DOI：

  10.2174/1570178613666160927125221