N-benzyl-2-hydroxy-N-methylbenzamide | 64302-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-salicylamide；N-Benzyl-N-methyl-salicylamid
• CAS: 64302-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD10048733
• 分子量: 241.29
• InChiKey: JSQONQZQJPHGRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: chloroform (67-66-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  434.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-hydroxy-N-methylbenzamide 在 二叔丁基过氧化物 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  I2催化的交叉脱氢偶联：快速获得苯并恶嗪酮和喹唑啉酮

  摘要：

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02038d
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 、 N-甲基苄胺 生成 N-benzyl-2-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 514,517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NAGARAJAN K.; MADHAVAN PILLAI P.; NAGANA GOUD A.; SHAH R. K., PROC. INDIAN ACAD. SCI. <PIAC-AP>, 1977, A 86, NO 1, 25-39
  作者：NAGARAJAN K.、 MADHAVAN PILLAI P.、 NAGANA GOUD A.、 SHAH R. K.

  DOI：——

  日期：——
• I₂-Catalyzed cross dehydrogenative coupling: rapid access to benzoxazinones and quinazolinones
  作者：Kaili Chen、Biao Gao、Yanguo Shang、Jianyao Du、Qinlan Gu、Jinxin Wang

  DOI：10.1039/c7ob02038d

  日期：——

  efficient and applicable I2-catalyzed intramolecular dehydrogenative C-O/C-N coupling reaction via activating the C-H bond adjacent to the N atom has been developed to provide dozens of substituted benzoxazinones (31 examples) and quinazolinones (5 examples) in good to excellent yields (up to 98%). This one-pot methodology has significant advantages, including metal-free process, broad substrate scope,

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。
• Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 514,517
  作者：Faust et al.

  DOI：——

  日期：——