(4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one | 163129-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentenone；(4R)-4-hexadecyl-4-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 163129-91-7
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si
• 分子量: 394.714
• InChiKey: RETCDRCEZSJJGT-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one 在 4 A molecular sieve 、 Dowex 50W-X₈ 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-Bromo-benzoic acid (1S,4S,5R)-4-hexadecyl-4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Untenone A和Plakevulin A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.

  DOI：

  10.1055/s-2005-863742
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-octadecanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Untenone A和Plakevulin A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.

  DOI：

  10.1055/s-2005-863742

文献信息

• Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases
  作者：Kouji Kuramochi、Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomohiro Era、Masaharu Takemura、Jun'ichi Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.023

  日期：2006.8

  Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases is described. We have achieved a total synthesis and revised the structure of plakevulin A. Several analogues including untenone A, manzamenone A, and optically active plakevulin A, were prepared and tested with an enzyme inhibition assay for mammalian DNA polymerases. The effect of the methyl

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。
• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• A concise asymmetric synthesis of (−)-untenone A
  作者：Masatoshi Asami、Tatsuya Ishizaki、Seiichi Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00177-e

  日期：1995.3

  Untenone A, a new cyclopentenone derivative isolated from an Okinawan marine sponge Plakortis sp., was synthesized in the optically active Form applying the enantioselective deprotonation of meso-epoxide in the key step.
• Enantioselective Total Synthesis of Marine Natural Products Untenone A and Plakevulin A
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Masayuki Watanabe

  DOI：10.1055/s-2005-863742

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of untenone A and plakevulin A has been achieved. Construction of a cyclopentene derivative, the key intermediate in this synthesis, was carried out by using a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis reaction of a divinyl compound, prepared from octadecanal in several steps including the Sharpless asymmetric epoxidation to generate a chiral quaternary carbon

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.