(+/-)-2-sec-butylthioisoindoline-1,3-dione | 17796-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-sec-butylthioisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-sec-butylthiophthalamide；N-(sec-Butylmercapto)-phthalimid；N-sec-butylsulfanyl-phthalimide；2-Butan-2-ylsulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 17796-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: QCUMRMJNFQSKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  370.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-sec-butylthioisoindoline-1,3-dione 、 环丙沙星 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-(4-Butan-2-ylsulfanylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大蒜素启发的硫代氟喹诺酮类药物对ESKAPE病原体的抗菌作用。

  摘要：

  由环丙沙星合成硫代氟喹诺酮类药物，并评估其对一组致病细菌的抗菌活性。包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的革兰氏阳性菌种对环丙沙星与N-丙硫基取代基结合的敏感性表现出最高水平。有证据表明，抗生素在细菌中形成具有低分子量硫醇的二硫键，并增强了胞浆中活性氧（ROS）的生成。归根结底，硫醇化氟喹诺酮类药物的抗MRSA活性增强归因于细胞通透性增加以及与胞质硫醇的反应，产生了无活性的二硫键代谢产物和母体环丙沙星作为DNA合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.002
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-丁硫醇 在 氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-sec-butylthioisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-硫代β-内酰胺类抗菌剂：N-有机硫取代基对抗MRSA活性的影响。

  摘要：

  报道了对N-硫醇化β-内酰胺1的结构活性图谱的研究，该研究证明了N-有机硫基部分对抗菌活性的重要性。我们的结果表明，N-烷硫基残基的延伸超过两个碳原子，或有机硫取代基内的大量分支，将减弱抗菌作用。在我们检查过的衍生物中，N-仲丁硫基β-内酰胺衍生物5g对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株具有最强的生长抑制活性。硫的氧化态很重要，因为N-亚磺酰基和N-亚磺酰基可提供最佳的抗菌活性，而带有N-磺酰基或N-磺酸官能团的内酰胺则弱得多或没有抗MRSA特性。尽管对于N-仲丁硫基β-内酰胺15a-d，3R，4S-内酰胺15c，d的活性比3S，4R-立体异构体15a，b的活性高，但有机硫链中的立体化学似乎并不是一个重要因素。在琼脂扩散实验中。N-甲硫内酰胺对谷胱甘肽的存在最敏感，其次是N-乙硫和N-仲丁硫内酰胺，这表明内酰胺的生物活性和细菌选择性可能与细菌中有机硫醇的量有关。细胞。这些结果支持了化合物作用机

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.029

文献信息

• A general method for the enantiospecific synthesis of optically active aliphatic sulfenyl chlorides and thiophthalimides
  作者：Giorgio Cevasco、Enrica Narisano、Sergio Thea

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82364-2

  日期：1990.1

  A simple and convenient method for the preparation of optically active sulfenyl chlorides and thiophthalimides starting from commercially available non-racemic alcohols is reported.

  报道了一种从商业上可得到的非外消旋醇开始制备光学活性的亚磺酰氯和硫代邻苯二甲酰亚胺的简单方便的方法。
• N-thiolated 2-oxazolidinones: A new family of antibacterial agents for methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis
  作者：Rajesh Kumar Mishra、Kevin D. Revell、Cristina M. Coates、Edward Turos、Sonja Dickey、Daniel V. Lim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.058

  日期：2006.4

  In this report, we describe a new family of N-thiolated 2-oxazolidinones having antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Bacillus anthracis. The effect of ring substituents and stereochemistry on antibacterial activity of these oxazolidinones closely parallels that previously reported for N-thiolated beta-lactam antibiotics.

  在此报告中，我们描述了一个新的N-硫醇化的2-恶唑烷酮家族，其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和炭疽杆菌具有抗菌活性。环取代基和立体化学对这些恶唑烷酮类抗菌活性的影响与以前报道的N-硫醇化β-内酰胺类抗生素的作用极为相似。
• Deodorized compositions
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0128891A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  Deodorized compositions are described comprising an intimate mixture of a malodorous sulfur containing compound and activated carbon.

  所述除臭组合物由恶臭含硫化合物和活性炭的亲密混合物组成。
• BENTRUDE W. G.; KAWASHIMA TAKAYUKI; KEYS B. A.; GARROUSSIAN M.; HEIDE W.;+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 4, 1227-1235
  作者：BENTRUDE W. G.、 KAWASHIMA TAKAYUKI、 KEYS B. A.、 GARROUSSIAN M.、 HEIDE W.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4770806A
  申请人：——

  公开号：US4770806A

  公开（公告）日：1988-09-13