1-(azidomethyl)-4-(bromomethyl)benzene | 1144106-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-4-(bromomethyl)benzene
• CAS: 1144106-67-1
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: LHLGUVBHSXYRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-4-(bromomethyl)benzene 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 p-[(N-4-methoxybenzyl-N-methyl)aminomethyl]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  A series of structurally simple chloroquine chemosensitizing dibemethin derivatives that inhibit chloroquine transport by PfCRT

  摘要：

  A series of 12 new dibemethin (N-benzyl-N-methyl-1-phenylmethanamine) derivatives bearing an Naminomethyl group attached to the one phenyl ring and an H, CI, OCH3 or N(CH3)(2) group on the other have been synthesized. These compounds all showed strong chloroquine chemosensitizing activity, comparable to verapamil, when present at 1 mu M in an in vitro culture of the chloroquine-resistant W2 strain of the human malaria parasite, Plasmodium falciparum. Their N-formylated derivatives also exhibited resistance-reversing activity, but only at substantially higher IC10 concentrations. A number of the dibemethin derivatives were shown to inhibit chloroquine transport via the parasite's 'chloroquine resistance transporter' (PfCRT) in a Xenopus laevis oocyte expression system. The reduced resistance-reversing activity of the formylated compounds relative to their free amine counterparts can probably be ascribed to two factors: decreased accumulation of the formylated dibemethins within the parasite's internal digestive vacuole (believed to be the site of action of chloroquine), and a reduced ability to inhibit PfCRT. The resistance-reversing activity of the compounds described here demonstrates that the amino group need not be attached to the two aromatic rings via a three or four carbon chain as has been suggested by previous QSAR studies. These compounds may be useful as potential side chains for attaching to a 4,7-dichloroquinoline group in order to generate new resistance-reversing chloroquine analogues with inherent antimalarial activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-4-(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔官能化离散低聚物的高通量合成、纯化和应用

  摘要：

  合成低聚物作为离散的单分子实体的发展，能够精确控制主链上官能团的数量和性质，从而带来了各种新的研究机会。从材料科学中自组装的基础研究到了解生物学和制药中的功效和安全性概况，未来的方向受到离散、多功能低聚物的可用性的显着影响。然而，制备不同的离散和立体特异性寡聚物文库仍然是一个重大挑战。我们报告了一种基于点击化学和简化的基于珠子的纯化以高通量方式加速离散低聚物的合成和分离的新策略。由此产生的合成平台允许制备离散聚醚低聚物库，并检查链长、数量、侧链官能团性质和分子分散性等变量对抗菌行为的影响。值得注意的是，与传统的分散样品相比，离散低聚物表现出增强的活性和更低的毒性。这项工作为非专家提供了一种实用且可扩展的方法来制备多功能离散低聚物库，并展示了离散材料在生物应用中的优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00751

文献信息

• [EN] NOVEL CRYPTOPHYCIN COMPOUNDS AND CONJUGATES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET CONJUGUÉS DE CRYPTOPHYCINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2017076998A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to cryptophycin compounds of formula (I). The invention also relates to cryptophycin payloads, to cryptophycin conjugates, to compositions containing them and to their therapeutic use, especially as anticancer agents. The invention also relates to the process for preparing these conjugates.

  本发明涉及公式（I）的隐藻素化合物。该发明还涉及隐藻素有效载荷、隐藻素偶联物、含有它们的组合物及其治疗用途，尤其是作为抗癌剂。该发明还涉及制备这些偶联物的过程。
• 一种控释单线态氧的内过氧化物及其制备和 应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108456215B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种控释单线态氧的内过氧化物及其制备和应用。本发明以1，4‑二（溴甲基）苯为原始原料，通过亲和取代，亲和加成反应得到1‑（叠氮甲基）‑4（溴甲基）苯和1‑（4‑（叠氮甲基）苄基）吡啶酮。使用激光照射1‑（4‑（叠氮甲基）苄基）吡啶酮，发生1，4‑加成反应得到具有内过氧桥键的化合物，简称为吡啶环内过氧化物。该吡啶环内过氧化物与小分子靶点药发生点击反应得到小分子靶点‑吡啶环内过氧化物型新型化合物。此类新型化合物能控释1O2可用于癌症治疗和环境科学的应用研究领域。拓宽了吡啶环内过氧化物的应用前景。
• WEE1蛋白降解剂
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113402520A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了WEE1蛋白降解剂。具体地，本发明提供了一种如式V所示的化合物，或其药学上可接受的盐，或其立体异构体,Y‑L‑MWEE1(V)其中，MWEE1为能够与WEE1蛋白激酶结合的WEE1结合部分；Y为E3泛素连接酶配体部分；以及L为连接基团。
• Enhanced Efficacy of Gefitinib in Drug‐Sensitive and Drug‐Resistant Cancer Cell Lines after Arming with a Singlet Oxygen Releasing Moiety
  作者：Kunshan Huang、Beibei Huo、Dongyao Li、Jinping Xue、Juanjuan Chen

  DOI：10.1002/cmdc.202000036

  日期：2020.5.6

  the anticancer field; however, enhancing their treatment effect and solving the problem of drug resistance remain key concerns worldwide. Inspired by the specific affinity of gefitinib for tumour cells and the strong oxidation capacity of singlet oxygen, we combined a chemically generated singlet oxygen moiety with the small-molecule targeted drug gefitinib to improve its anticancer effect. We designed

  在抗癌领域中，基于小分子靶标的药物已经获得了引人注目的结果。但是，提高其治疗效果和解决耐药性问题仍然是全世界的主要关注问题。受吉非替尼对肿瘤细胞的特异性亲和力和单线态氧强大的氧化能力的启发，我们将化学生成的单线态氧部分与小分子靶向药物吉非替尼结合起来，以提高其抗癌作用。我们设计并合成了一种新型化合物（Y5-1），其中小分子靶向治疗剂（gefitinib）和单线态氧（通过体外光动力反应提供）热控制释放部分共价结合。我们证明单线态氧热控制释放部分的引入增强了吉非替尼的抗癌活性。预期这项研究的结果将提供一种新的策略，以增强化疗药物对耐药细胞系的作用。
• Regioselective 3‐ <i>O</i> ‐Substitution of Unprotected Thiodigalactosides: Direct Route to Galectin Inhibitors
  作者：Tomáš Vašíček、Vojtěch Spiwok、Jakub Červený、Lucie Petrásková、Ladislav Bumba、David Vrbata、Helena Pelantová、Vladimír Křen、Pavla Bojarová

  DOI：10.1002/chem.202002084

  日期：2020.8.3

  The synthesis of tailored bioactive carbohydrates usually comprises challenging (de)protection steps, which lowers synthetic yields and increases time demands. We present here a regioselective single‐step introduction of benzylic substituents at 3‐hydroxy groups of β‐d ‐galactopyranosyl‐(1→1)‐thio‐β‐d ‐galactopyranoside (TDG) employing dibutyltin oxide in good yields. These glycomimetics act as inhibitors

  定制的生物活性碳水化合物的合成通常包括挑战性的（去保护）步骤，这降低了合成产量并增加了时间需求。我们在这里介绍在β- d-吡喃半乳糖基（1→1）-硫代-β- d的3-羟基上的苄基取代基的区域选择性单步引入γ-吡喃半乳糖苷（TDG）采用二丁基氧化锡，收率高。这些糖模拟物可充当半乳糖凝集素（人凝集素）的抑制剂，半乳糖凝集素是在医学上具有吸引力的靶标，可用于例如癌症的治疗抑制。在酶联免疫吸附（ELISA）型分析中研究了制备的糖模拟物对galectin-1和galectin-3的亲和力，并显示了它们在细胞表面抑制galectin结合的潜力。我们使用了原始的体内生物素化半乳糖凝集素构建体，以便通过流式细胞术轻松检测。将生物学实验的结果与两种半乳凝素的分子建模数据进行了比较。O替代。