(6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 3595-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetylamino]-cephalosporanic acid；7-<(4-Chlor-phenylmercapto)-acetylamino>-cephalosporadesinsaeure；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[2-(4-chlorophenyl)sulfanylacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 3595-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₆S₂
• 分子量: 456.928
• InChiKey: YBQIZAJXQUGQRL-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  922.头孢烷酸。第二部分 亲核试剂取代乙酰氧基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005015

文献信息

• 7-Acylamino cephalosporin compounds, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048168A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  -Acylamino cephalosporins compounds are described. They have the following formula wherein R is hydrogen or an acyl group of the formula wherein R' is hydrogen, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkyl substituted by halogen or cyano; or R' is a group of the formula wherein R1 is phenoxy, phenylthio, phenyl, hydroxyphenyl, halophenyl, halo-substituted-hydroxyphenyl, or C1-C4 alkylphenyl, thienyl, furyl, or 2-aminothiazol-4-yl, a is hydrogen; b is hydrogen, hydroxy or amino, and a and b when taken together form an oximino group of the formula wherein R2 is hydrogen, C1-C4 alkyl or a group of the formula wherein R3 and R4 independently are hydrogen, C1-C4 alkyl, or R3 and R4 when taken together with the carbon atom to which they are attached form a four, five or six-membered carbocyclic ring; R5 is hydrogen or a carboxy protecting group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are broad spectrum antibiotics and are prepared by reacting the appropriate 3-substituted acyloxy or halo intermediate with 1-cyanomethyl-1H-tetrazole-5-thiol.

  -描述了乙酰氨基头孢菌素化合物。它们具有下式 其中 R 是氢或式中的酰基 其中 R' 是氢、C1-C4 烷基或被卤素或氰基取代的 C1-C4 烷基；或 R' 是式中的基团 其中 R1 是苯氧基、苯硫基、苯基、羟基苯基、卤代苯基、卤代-羟基苯基或 C1-C4 烷基苯基、噻吩基、呋喃基或 2-氨基噻唑-4-基，a 是氢；b 是氢、羟基或氨基，a 和 b 合在一起形成式中的氧亚氨基基团 其中 R2 是氢、C1-C4 烷基或一个式中的基团 其中 R3 和 R4 分别为氢、C1-C4 烷基，或 R3 和 R4 与它们所连接的碳原子一起形成四元、五元或六元碳环；R5 为氢或羧基保护基团；及其药学上可接受的盐。 这些化合物是广谱抗生素，通过适当的 3-取代酰氧基或卤代中间体与 1-氰甲基-1H-四唑-5-硫醇反应制备。