5-(2-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 1750-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 中文别名: 1,3,4-恶二唑,2-氨基-5-(邻甲苯基)-；5-(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺；2-氨基-5-(邻甲苯基)-1,3,4-恶二唑；[5-(2-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]胺
• 英文名称: 2-Amino-5-o-tolyl-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-o-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；5-(2-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1750-78-3
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD00652824
• 分子量: 175.19
• InChiKey: FOBZVVKLLZAFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C
• 沸点：
  346.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5,7-dimethoxy-4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-3-yloxy)-N-(5-o-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有1,3,4-恶二唑部分的新型2-苯基-4H-色酮衍生物的合成、端粒酶抑制和抗癌活性

  摘要：

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1864630
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzoyl)hydrazinecarbothioamide 在 Oxone 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-(2-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from Corresponding Acylthiosemicarbazides Using iodine and Oxone®

  摘要：

  我们开发了一种简便的方法，在 Oxone® 作为大量氧化剂存在的情况下，使用催化量的碘/KI，从相应的酰基硫代氨基甲酰肼合成取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。这种方法具有反应时间短、底物可变性强的优点，适合快速生产先导优化计划所需的类似物。由于反应条件温和，且使用的试剂在商业上既便宜又安全，因此该方法也可用于大规模合成。

  DOI：

  10.3184/174751912x13551638283701

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：SANJEEV KUMAR

  DOI：10.3906/kim-0908-177

  日期：——

  Electrical energy offers numerous benefits for performing synthesis, including increased reaction rates, enhanced yields, and cleaner chemistries. 5-Substituted-2-amino-1,3,4-oxadiazoles were synthesized directly from the semicarbazone at a platinum electrode under controlled potential electrolysis in an undivided cell assembly in acetonitrile. The compounds were screened for antibacterial and antifungal activity against Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Pellicularia salmonicolor, and Macrophomina phaseolina.

  电能可为合成提供多种益处，包括提高反应速率、增强产率和清洁化学过程。在乙腈中，通过在铂电极上进行控制电势电解，直接从缩氨基脲合成了5-取代的2-氨基-1,3,4-噁二唑。对这些化合物进行了抗菌和抗真菌活性筛选，检测对象包括金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、沙门氏茎点霉和长喇孢菌。
• Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1039/c3ra41044g

  日期：——

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of amino-1,3,4-oxadiazoles is described. In situ preparation of various thiosemicarbazides by the reaction of different carboxylic acid hydrazides with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), followed by cyclodesulfurization of thiosemicarbazides under basic conditions in the presence of I2/KI resulted in 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in high yields (79–94%).

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。
• PHTHALOCYANINE COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2206749B1

  公开（公告）日：2012-11-21
• Synthesis of N-pyrimidin[1,3,4]oxadiazoles and N-pyrimidin[1,3,4]-thiadiazoles from 1,3,4-oxadiazol-2-amines and 1,3,4-thiadiazol-2-amines via Pd-catalyzed heteroarylamination
  作者：Longjia Yan、Minggao Deng、Anchao Chen、Yongliang Li、Wanzheng Zhang、Zhi-yun Du、Chang-zhi Dong、Bernard Meunier、Huixiong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.022

  日期：2019.5

  An efficient and practical procedure was developed to prepare various N-pyrimidin[1,3,4]oxadiazole and thiadiazole scaffolds using a Buchwald-type coupling. The products of this reaction are otherwise difficult to access and could be used as building blocks in drug design. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Gehlen; Braasch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 157,165
  作者：Gehlen、Braasch

  DOI：——

  日期：——