Ethyl-1-ethoxycarbonyl-2-cyanocaproat | 51939-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl-1-ethoxycarbonyl-2-cyanocaproat
• 英文别名: Diethyl 2-(1-cyanobutyl)propanedioate
• CAS: 51939-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: KLRAMBCDBKRYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 diethyl butylidenemalonate 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到Ethyl-1-ethoxycarbonyl-2-cyanocaproat
  参考文献：
  名称：

  MgI2 醚合物催化 α, β-不饱和二酯与 TMSCN 的高效氢氰化反应

  摘要：

  摘要 以MgI2 醚合物为催化剂，在无溶剂条件下，实现了三甲基氰化硅烷(TMSCN) 温和、高效和高区域选择性加成到α,β-不饱和二酯的过程。该协议以高产率提供相应的 β-氰基酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700377

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Satyanarayana Reddy Manne

  公开号：US20100179345A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention encompasses novel intermediates of pregabalin, namely 3-cyano-5-methyl hexanamide (28) and 3-(amino methyl)-5 methyl hexanamide (29), and processes for their preparation. The invention also encompasses a process for converting the novel pregabalin intermediates into pregabalin, Formula (I): The present invention further provides a cost effective method for the synthesis of (S)-pregabalin, which involves the recovery of mandelic acid and tartaric acid used in the resolution process and recycling them, increasing the yields of the final product formed, which substantially reduced the cost of the production.

  本发明涵盖了普雷巴林的新型中间体，即3-氰基-5-甲基己酰胺（28）和3-（氨甲基）-5-甲基己酰胺（29）以及其制备方法。本发明还涵盖了将新型普雷巴林中间体转化为普雷巴林的方法，公式（I）：本发明还提供了一种成本效益高的（S）-普雷巴林合成方法，其中包括回收用于分离过程的苯乙酸和酒石酸并将它们循环利用，提高了最终产物的收率，从而大大降低了生产成本。
• Banerjee,D.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 67 - 72
  作者：Banerjee,D.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8168828B2
  申请人：——

  公开号：US8168828B2

  公开（公告）日：2012-05-01