t-Butyl (4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxoisoquinoline-2-carboxylate | 131444-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: t-Butyl (4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxoisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4aR,8aS)-6-oxo-1,3,4,4a,5,8a-hexahydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 131444-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: RMWFEJINHKOIJJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl (4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxoisoquinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 O-(t-Butyldimethylsilyl)-2,3-seco-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  （+）-育亨宾的一种新方法

  摘要：

  （+）-育亨宾的合成是通过涉及不对称分子内迈克尔反应以形成D环哌啶体系并随后形成E环骨架的反应序列实现的，随后对甲氧基羰基和羟基进行区域选择性和立体选择性引入在环E上

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97724-4
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aR)-Octahydro-isoquinolin-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 t-Butyl (4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-oxoisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bambridge, Kimberley; Clark, Barry P.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2535 - 2542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel regiodivergent resolution reaction mediated by a homochiral lithium amide base
  作者：Kimberley Bambridge、Nigel S. Simpkins、Barry P. Clark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74742-3

  日期：1992.12

  The reaction of a racemic perhydroisoquinolene derivative 9 with the homochiral lithium amide basse 3 in the presence of Me3SiCl in an regiodivergent fashion to give the two non-racemic regioisomeric enol silanes 10 and 11. Conversion of 10 into enone 15, an intermediate useful in the synthesis of the alkaloid (+)-yohimbine, was also possible.

  外消旋的全氢异喹诺酮衍生物9与均手性锂酰胺低音3在Me 3 SiCl存在下以区域发散的方式反应，得到两种非外消旋的区域异构烯醇硅烷10和11。也可以将10转化为烯酮15，这是一种可用于生物碱（+）-育亨宾合成的中间体。
• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 517 - 524
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;OKAJI, YUKIKO;YANAZAKI, TAKAO;MOMOSE, TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4755-4756
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、OKAJI, YUKIKO、YANAZAKI, TAKAO、MOMOSE, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• A novel approach to (+)-yohimbine
  作者：Yoshiro Hirai、Takashi Terada、Yukiko Okaji、Takao Yamazaki、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97724-4

  日期：1990.1

  The synthesis of (+)-yohimbine was achieved by the reaction sequence involving the asymmetric intramolecular Michael reaction to form the D-ring piperidine system and subsequent formation of the E ring skeleton followed by regio- and stereo-selective introduction of the methoxycarbonyl and hydroxyl on the ring E.

  （+）-育亨宾的合成是通过涉及不对称分子内迈克尔反应以形成D环哌啶体系并随后形成E环骨架的反应序列实现的，随后对甲氧基羰基和羟基进行区域选择性和立体选择性引入在环E上
• Bambridge, Kimberley; Clark, Barry P.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2535 - 2542
  作者：Bambridge, Kimberley、Clark, Barry P.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——