2-(3'-bromo-6-hydroxybiphenyl-3-yl)ethylamine | 1246376-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-bromo-6-hydroxybiphenyl-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-2-(3-bromophenyl)phenol
• CAS: 1246376-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: AQGBKMUUUVQAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 、 间溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 三氯化钛 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3'-bromo-6-hydroxybiphenyl-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基酪胺片段与BACE-1和BACE-2结合的合成及生物学评估

  摘要：

  3-Aryltyramines可以通过自由基芳基化一步一步地从酪胺和各种烯二唑鎓盐中制得。14种化合物的结合和酶抑制数据未证明与BACE-1有真正的相互作用。相比之下，使用BACE-2可以抑制和结合，表明3-芳基酪胺是药物开发工作的潜在起点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.070

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR ARYLIERUNG VON RINGSUBSTITUIERTEN PHENOLEN UND PHENYLETHERN<br/>[EN] METHOD FOR ARYLATING RING-SUBSTITUTED PHENOLS AND PHENYLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ARYLATION DE PHÉNOLS ET D'ÉTHERS PHÉNYLIQUES À NOYAU SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2010112211A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Der vorliegenden Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten Biphenylverbindungen. Das Verfahren ist kostengünstig durchführbar und verläuft mit guter Regioselektivität. Funktionalisierte Biphenyl-Verbindungen sind insbesondere als Pharmazeutika und Pflanzenschutzmittel sowie als Vorstufen solcher Wirkstoffe von großem Interesse. Das Verfahren zur Herstellung einer Verbindungen der Formel (3) ist dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (1) mit einer Verbindung der Formel (2) umgesetzt wird.
• Synthesis and biological evaluation of 3-aryltyramines as fragments binding to BACE-1 and BACE-2
  作者：Stefanie K. Fehler、Gerald Pratsch、Walter Huber、Alain Gast、Remo Hochstrasser、Michael Hennig、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.070

  日期：2012.4

  in one single step from tyramine and various arenediazonium salts by radical arylation. Binding as well as enzyme inhibition data of the 14 compounds do not prove true interaction with BACE-1. In contrast, with BACE-2 inhibition and binding could be confirmed indicating that 3-aryltyramines are potential starting points for a drug discovery effort.

  3-Aryltyramines可以通过自由基芳基化一步一步地从酪胺和各种烯二唑鎓盐中制得。14种化合物的结合和酶抑制数据未证明与BACE-1有真正的相互作用。相比之下，使用BACE-2可以抑制和结合，表明3-芳基酪胺是药物开发工作的潜在起点。