4-(2-benzyloxy)ethyl-4-methyl-2-cyclohexenone | 193019-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-benzyloxy)ethyl-4-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 4-Methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 193019-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: SFIDXKWBMTWACW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyloxy)ethyl-4-methyl-2-cyclohexenone 在 三氯化铝 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种改进的一般合成方法，用于合成顺式-环戊烷二萜。一种更有效的全合成（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代果酚

  摘要：

  使用4-（2-苄氧基）乙基-2-氰基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮（4）作为起始亲二烯体，已大大改进了以前开发的顺式-环戊烷二萜类化合物的通用合成方法。该方法允许通过α-氰基酮系统的还原烷基化直接引入有角甲基。在另选的（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代羟甲基avenool（1）的全合成中，证明了这种方法对顺式-环烷烷的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00706-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙氧基-1-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2-benzyloxy)ethyl-4-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid

  摘要：

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1139/v97-079

文献信息

• Synthetic studies on clerodane diterpenoids. The total synthesis of (±)-2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid
  作者：Hsing-Jang Liu、Kak-Shan Shia、Yongxin Han、Daqing Sun、Yu Wang

  DOI：10.1139/v97-079

  日期：1997.6.1

  A general synthetic approach to diterpenoids of the cis-clerodane family has been developed, leading to the first total synthesis, in racemic form, of 2-oxo-5α,8α-13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid (2). The key operation involved is the face-selective Diels–Alder reaction of dienone ester 10 with trans-piperylene, giving rise to adduct 11 containing the decalin nucleus and correct stereogenic centers common to many cis-clerodane diterpenoids. Keywords: cis-clerodanes, general synthetic approach, total synthesis, face-selective Diels–Alder reaction.

  一个通用的合成方法已经被开发出来，用于合成顺式克勒罗丹家族的二萜化合物，从而实现了第一个2-氧-5α,8α-13,14,15,16-四去氢克勒罗丹-3-烯-12-酸（2）的总合成，以消旋形式呈现。关键操作涉及二烯酮酯10与反式-辛烯进行面选择性的Diels-Alder反应，形成包含十萜核和许多顺式克勒罗丹二萜化合物共同的正确立体中心的加合物11。关键词：顺式克勒罗丹化合物，通用合成方法，总合成，面选择性Diels-Alder反应。
• An improved general synthetic approach to cis-clerodane diterpenoids. A more efficient total synthesis of (±)-6β-acetoxy-2-oxokolavenool
  作者：Jen-Dar Wu、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00706-7

  日期：2001.6

  The previously developed general synthetic approach to cis-clerodane diterpenoids has been greatly improved using 4-(2-benzyloxy)ethyl-2-cyano-4-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one (4) as the starting dienophile. This approach allows the direct incorporation of an angular methyl group via reductive alkylation of the α-cyano ketone system. The viability of this approach to cis-clerodanes has been demonstrated

  使用4-（2-苄氧基）乙基-2-氰基-4-甲基-2,5-环己二烯-1-酮（4）作为起始亲二烯体，已大大改进了以前开发的顺式-环戊烷二萜类化合物的通用合成方法。该方法允许通过α-氰基酮系统的还原烷基化直接引入有角甲基。在另选的（±）-6β-乙酰氧基-2-氧代羟甲基avenool（1）的全合成中，证明了这种方法对顺式-环烷烷的可行性。