Hydrazinecarboxamide, 2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, (E)- | 42791-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hydrazinecarboxamide, 2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-, (E)-
• CAS: 42791-29-7
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• mdl: MFCD00984883
• 分子量: 204.188
• InChiKey: ZSKBCYKDAAURSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of Schiff bases of 5-substituted isatins
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Maryam Hashemi、Maryam Hassan、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.027

  日期：2016.2

  Abstract Based on the existing reports on the bioactive isatin derivatives, a number of Schiff bases were synthesized by reacting 5-substituted isatins with bioactive amines/hydrazides and their structures were confirmed using spectroscopic methods such as NMR, IR and mass spectrometry. Furthermore, N -benzylation of isatin followed by the Schiff base formation furnished a new series of compounds (

  摘要根据已有的有关生物活性靛红衍生物的报道，通过5-取代的靛红与生物活性胺/酰肼的反应合成了许多席夫碱，并通过核磁共振，红外光谱和质谱等方法证实了其结构。此外，通过对Isatin进行N-苄基化和随后形成Schiff碱，提供了一系列新化合物（11a-13c），该化合物可以分析Isatin N-取代对所得化合物生物活性的影响。使用微量滴定板法对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了合成衍生物的抗菌活性。化合物2d，3b，5c和6a是针对铜绿假单胞菌的最有效衍生物（MIC = 6.25μg/ mL）。对结构-活性关系的分析表明，掺入基于（硫）脲的席夫碱可产生更有效的衍生物，并具有更广泛的抗菌活性。此外，高度亲脂性化合物（如11a-12c）未显示任何可测量的抗菌活性，这意味着最佳的亲脂性可能是所研究的isatins抗菌活性的重要要求。最后，发现N-苄基异丁香酮的乙内酰脲衍生物（13a-13c）
• Development of Novel Oxotriazinoindole Inhibitors of Aldose Reductase: Isosteric Sulfur/Oxygen Replacement in the Thioxotriazinoindole Cemtirestat Markedly Improved Inhibition Selectivity
  作者：Matúš Hlaváč、Lucia Kováčiková、Marta Šoltésová Prnová、Peter Šramel、Gabriela Addová、Magdaléna Májeková、Gilles Hanquet、Andrej Boháč、Milan Štefek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01747

  日期：2020.1.9

  with Leu300 of AR and to render larger rotational flexibility of the carboxymethyl pharmacophore. AR inhibitory activities of the novel compounds were characterized by the IC50 values in a submicromolar range. Markedly enhanced inhibition selectivity relative to the structurally related aldehyde reductase was recorded. To conclude, structure modification of the original carboxymethylated thioxotriazinoindole

  抑制醛糖还原酶（AR），多元醇途径的第一种酶，是治疗糖尿病并发症的一种有前途的方法。我们通过用氧气替代硫来优化新型AR抑制剂西非司他的硫代三嗪并吲哚骨架。通过分子建模和对接设计了一系列2-（3-oxo-2H- [1,2,4] triazino [5,6-b]吲哚-5（3H）-基）乙酸衍生物（OTI），被合成。与原始的硫代三嗪并吲哚同类物的硫相比，OTI的负电性更高且体积较小的氧被发现与AR的Leu300形成更强的H键，并使羧甲基药效团具有更大的旋转柔韧性。通过在亚微摩尔范围内的IC 50值来表征新化合物的AR抑制活性。记录了相对于结构相关的醛还原酶的抑制选择性显着提高。综上所述，通过用氧与可变N（2）简单取代基进行氧的硫的等位取代，对原始羧甲基化硫代三嗪并吲哚西替司他的结构修饰提供了新的类似物，其AR抑制作用增强，选择性显着提高。
• Investigation of Reactions Between Binucleophilic Reagents with 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile Derivatives
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.2174/1570178611310070004

  日期：2013.7.1

  Nucleophilic addition of hydrazines and thiosemicarbazide to the 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) malononitrile derivatives 1, followed by elimination of malononitrile, lead to 3-(2-arylhydrazono)indolin-2-ones and 1-(2-oxoindolin-3- ylidene)thiosemicarbzides respectively. Also the reaction of compounds 1 with 4-substituted thiosemicarbazides, followed by elimination and cyclization, afforded spiro(indolone-3,2´-[1,3,4]thiadiazol)-2-ones. So all of these nucleophilic reactions with isatin and substituted isatins released the same products.

  将肼和硫代半缩氨基脲对2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)丙二腈衍生物1进行亲核加成后，脱除丙二腈，分别得到3-(2-芳基亚肼基)吲哚啉-2-酮和1-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)硫代半缩氨基脲。同样地，化合物1与4-取代的硫代半缩氨基脲反应后，经过消除和环化，生成螺(吲哚酮-3,2'-[1,3,4]噻二唑)-2-酮。综上所述，这些对靛红和取代靛红的亲核反应都得到了相同的产物。
• Synthesis and evaluation of isatin derivatives as corrosion inhibitors for Q235A steel in highly concentrated HCl
  作者：Gang Chen、Hui-jun Su、Ying-pan Song、Yu Gao、Jie Zhang、Xiao-jiang Hao、Jing-rui Zhao

  DOI：10.1007/s11164-012-0870-9

  日期：2013.10

  A series of inhibitors—isatin derivatives aimed at anticorrosion of Q235A steel—was synthesized. The molecule structures were analyzed by NMR and MS. The inhibition on the corrosion in a concentrated HCl solution as high as 3 M was studied by weight loss, molecular simulation, and potentiodynamic polarization. The results indicate that isatin derivatives act as mixed type (cathodic/anodic) inhibitors. Several compounds were investigated in the formulations, during which compound 6 shows 95.5 % inhibition efficiency under the concentration of 100 mg/L accompanied by urotropine and 1,4-dihydroxy-2-butyne.

  一系列抑制剂——旨在防止Q235A钢腐蚀的靛红衍生物——被合成出来，并通过NMR和MS分析了分子结构。通过失重法、分子模拟和动电位极化法研究了这些衍生物在高达3M浓盐酸溶液中的抑制腐蚀作用。结果表明，靛红衍生物具有混合型（阴极/阳极）抑制剂的作用。在配方中研究了几种化合物，其中化合物6在100mg/L浓度下与乌洛托品和1,4-二羟基-2-丁炔共同作用时表现出95.5%的抑制效率。
• One‐pot multicomponent synthesis of novel 2‐(piperazin‐1‐yl) quinoxaline and benzimidazole derivatives, using a novel sulfamic acid functionalized Fe ₃ O ₄ MNPs as highly effective nanocatalyst
  作者：Zohreh Esam、Malihe Akhavan、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.1002/aoc.6005

  日期：2021.1

  (DLS), Brunauer–Emmett–Teller (BET), and vibrating sample magnetometer (VSM) techniques. It was applied as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of 2‐(piperazin‐1‐yl) quinoxaline and benzimidazole derivatives via a one‐pot multiple‐component cascade reaction under green conditions. The results displayed the excellent catalytic activity of Fe3O4@PFBA–metformin@SO3H as an organic–inorganic

  已经成功地报道了将磺酸固定在Fe 3 O 4磁性纳米颗粒（MNPs）表面上作为新型酸纳米催化剂。制备的超顺磁性核-壳（Fe 3 O 4 @ PFBA-Metformin @ SO 3的形态特征，热稳定性，磁性和其他物理化学性质H）使用傅里叶变换红外（FTIR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDS），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析–差示热分析（TGA-DTA），原子力显微镜（AFM），动态光散射（DLS），布鲁诺尔-埃米特-泰勒（BET）和振动样品磁力计（VSM）技术。它是在绿色条件下通过单锅多组分级联反应合成2-（哌嗪-1-基）喹喔啉和苯并咪唑衍生物的一种有效且可重复使用的催化剂。结果表明，Fe 3 O 4 @ PFBA–metformin @ SO 3具有优异的催化活性。H作为有机-无机杂化纳米催化剂，用于缩合和多组分曼尼希型反应。该