(S)-benzhydryl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate | 1632280-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzhydryl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate
• 英文别名: (S)-diphenylmethyl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate；benzhydryl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1632280-49-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: LDPTWYCJCQTJAU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzhydryl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到萘普生
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-芳基-α-烷基羧酸酯的方法及应用

  摘要：

  本发明公开了动态动力学拆分α‑芳基‑α‑烷基羧酸酯的方法及应用，属于有机合成技术领域。以五氟苯酚酯和二苯甲醇为反应物，在二苯甲胺衍生的手性DMAP氮氧催化下动态动力学拆分反应得到α‑芳基‑α‑烷基酯，并合成了(S)‑萘普生、(S)‑布洛芬、(S)‑酮洛芬、(S)‑菲诺洛芬和(S)‑氟比诺芬。本发明中手性DMAP氮氧催化剂是利用吡啶氮氧中的氧原子作为亲核位点参与动态动力学拆分反应，同时催化剂分子中的氢也起到了关键性作用。该方法具有收率良好，对映选择性高等优势。

  公开号：

  CN113121350B
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-benzhydryl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate

  摘要：

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340293

文献信息

• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。
• Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Jigisha Shah、Kyle Howard、Christopher Russo、Daniel Wallach、Matthew Linaburg

  DOI：10.1055/s-0033-1340293

  日期：——

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.
• 动态动力学拆分α-芳基-α-烷基羧酸酯的方法及应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113121350B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了动态动力学拆分α‑芳基‑α‑烷基羧酸酯的方法及应用，属于有机合成技术领域。以五氟苯酚酯和二苯甲醇为反应物，在二苯甲胺衍生的手性DMAP氮氧催化下动态动力学拆分反应得到α‑芳基‑α‑烷基酯，并合成了(S)‑萘普生、(S)‑布洛芬、(S)‑酮洛芬、(S)‑菲诺洛芬和(S)‑氟比诺芬。本发明中手性DMAP氮氧催化剂是利用吡啶氮氧中的氧原子作为亲核位点参与动态动力学拆分反应，同时催化剂分子中的氢也起到了关键性作用。该方法具有收率良好，对映选择性高等优势。