hexaphenylborazine | 16672-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexaphenylborazine
• 英文别名: Hexaphenylborazol；Hexaphenyl-borazin；B-triphenyl-N-triphenylborazine；1,2,3,4,5,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-triazatriborinane
• CAS: 16672-48-3
• 化学式: C₃₆H₃₀B₃N₃
• 分子量: 537.087
• InChiKey: XTKHGXVXAPNGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >360 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  629.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaphenylborazine 生成 1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  Thermal Stability of Substituted Borazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01481a007
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 生成 hexaphenylborazine
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Aronowitsch, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1123;engl.Ausg.S.1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trishomoaromatic (B ₃ N ₃ Ph ₆ ) Dianion: Characterization and Two‐Electron Reduction
  作者：Nan Li、Botao Wu、Chao Yu、Tianyu Li、Wen‐Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/anie.201916651

  日期：2020.6.2

  Benzene, a common aromatic compound, can be converted into an unstable antiaromatic 8π-electron intermediate through two-electron reduction. However, as an isoelectronic equivalent of benzene, borazine (B3 N3 Ph6 ), having weak aromaticity, undergoes a totally different two-electron reduction to afford (B3 N3 R6 )2- homoaromatic compounds. Reported here is the synthesis of homoaromatic (B3 N3 Ph6 )2-

  苯是一种常见的芳香族化合物，可通过两电子还原反应将其转化为不稳定的抗芳香族8π电子中间体。但是，作为芳香族性较弱的硼嗪（B3 N3 Ph6），作为苯的等电子当量，进行完全不同的二电子还原，从而得到（B3 N3 R6）2-均芳香族化合物。此处报道的是在18冠-6醚存在下，通过钾或rub还原B3 N3 Ph6来合成高芳香族（B3 N3 Ph6）2-。理论研究表明，两个电子在（B3 N3 Ph6）2-中的三个硼原子上离域，这是通过几何和轨道重组形成的，并表现出（π，σ）混合的均芳性。此外，（B3 N3 Ph6）2-可以用作不饱和化合物（如蒽，查尔酮和丹参酮）的强固2e还原剂。
• Is There BN Bond-Length Alternation in 1,2:3,4:5,6-Tris(biphenylylene)borazines?
  作者：Matthias Müller、Cäcilia Maichle-Mössmer、Peter Sirsch、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/cplu.201300110

  日期：2013.9

  The alternation of the BN bonds in the central borazine ring of the overcrowded 1,2:3,4:5,6-tris(biphenylylene)borazine (2 a) and its tribromo derivative (2 g) is investigated by computational methods and compared with their experimentally obtained crystal structures. The calculations are performed with a meta-generalized-gradient-approximation (GGA) density functional (Tao-Perdew-Staroverov-Scuseria

  通过计算方法研究了过度拥挤的1,2：3,4：5,6-三（联苯撑）硼嗪（2 a）及其三溴衍生物（2 g）的中心硼嗪环中BN键的交替变化并将其与实验获得的晶体结构进行比较。计算是使用亚广义梯度逼近（GGA）密度泛函（Tao-Perdew-Staroverov-Scuseria（TPSS））进行的，不进行色散校正（包括Becke-Johnson阻尼）以及极化三峰ζ。基础集。这些数据显示在2 a和2 g中约0.01Å的小键长交替（BLA）。该结果与2 g的X射线衍射数据非常吻合，但与早期X射线衍射测量（2 a的BLA为0.06）不同。对2a晶体结构的重新研究揭示了位置混乱，这使我们无法讨论BN键长。2 g的合成是芳族硼嗪用元素溴进行亲电取代的第一个例子。六苯基硼嗪也成功溴化。
• Polymorphism, Fluorescence, and Optoelectronic Properties of a Borazine Derivative
  作者：Simon Kervyn、Oliver Fenwick、Francesco Di Stasio、Yong Sig Shin、Johan Wouters、Gianluca Accorsi、Silvio Osella、David Beljonne、Franco Cacialli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201204598

  日期：2013.6.10

  generating specific nonsymmetric intermolecular interactions in the different polymorphs. To investigate the optoelectronic properties of these materials by fabrication and characterization of light‐emitting diodes (LEDs) and light‐emitting electrochemical cells (LECs), borazine 1 was incorporated as the active material in the emissive layer. The current and radiance versus voltage characteristics, as

  我们制备了一种新的硼嗪衍生物，该硼嗪衍生物在硼中心带有异氰酸酯取代基，并显示出出色的化学稳定性。详细的晶体学和固态荧光特征表明存在几种多晶型物，每种多晶型物显示出不同的发射曲线。特别是从低密度晶体到高密度晶体时，会发生红移。硼嗪1构象动力学的计算研究使用分子动力学（MD）模拟在气相和固态下均显示，当从孤立的分子中分离时，外围芳基的构象会发生显着变化（其中的环在室温下能够翻转90°势垒）（通过堆积效应锁定旋转）在晶体中产生，从而在不同的多晶型物中产生特定的非对称分子间相互作用。通过制造和表征发光二极管（LED）和发光电化学电池（LEC）来研究这些材料的光电性能，硼嗪1将其作为活性材料掺入发光层中。电流和辐射对电压的特性以及此处首次报道的电致发光光谱，为未来基于硼嗪的器件的工程设计带来了令人鼓舞的前景。
• Beiträge zur chemie der borazide VIII. Thermischer zerfall von diorganylboraziden
  作者：Peter I Paetzold、Peter P Habereder、Robert Müllbauer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90825-8

  日期：1967.1

  The thermal decomposition of di-n-butylboron azide Bu2BN3 gives N2, butene, and a borazene BuxH6−xB3N3, where x decreases with increasing decomposition temperature. Tetraaryl-1,3,2,4-diazadiboretanes are formed as the main products when diarylboron azides are heated, and arylphenylboron azides can be decomposed to similar products; hexaarylborazenes are found as by-products. Alkylphenylboron azides

  二正丁基叠氮化硼Bu 2 BN 3的热分解得到N 2，丁烯和硼氮烷Bu x H 6− x B 3 N 3，其中x随着分解温度的升高而降低。加热二芳基硼叠氮化物时，会形成四芳基-1,3,2,4-二氮杂双硼烷酮为主要产物，而芳基苯基硼叠氮化物可分解为相似的产物。发现六芳基硼氮烯是副产物。在加热下，歧化成R 2 BN 3的烷基苯基硼叠氮化物为Ph 2 BN 3，除了甲基苯基叠氮化硼MePhBN 3以外得到甲基苯基硼氮烯。四芳基二氮杂二硼烷酮对氧化非常敏感。从（PhBNPh）2与氧的反应中回收N 2，联苯PhPh和三苯基硼氧烯。通过二有机基硼叠氮化物的热分解而形成的二氮杂硼烷和硼烷涉及Curtius型重排中有机基团从硼向α-氮的迁移。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 13.3.3, page 333 - 344
  作者：

  DOI：——

  日期：——