6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetamide | 134282-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetamide
• 英文别名: (R)-(-)-2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)propionamide；(R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide；(2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 134282-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZCSPYHPIRDRSPR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetamide 在 盐酸 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(R)-萘普生
  参考文献：
  名称：

  酰胺的轻度水解或醇解。Ti(IV) 催化伯甲酰胺转化为羧酸或酯

  摘要：

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...

  DOI：

  10.1139/v94-022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的轻度水解或醇解。Ti(IV) 催化伯甲酰胺转化为羧酸或酯

  摘要：

  伯酰胺（例如，1a 或 6-13）或 O-甲基异羟肟酸酯（1b 和 1c）与催化量的 TiCl4 和一当量的 HCl 水溶液反应，这些化合物以良好的产率转化为碳...

  DOI：

  10.1139/v94-022

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 2-Aryl-Alkansäuren, insbesondere von 2-Aryl-Propionsäuren
  申请人：MEDICE Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co. KG

  公开号：EP0398288A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch aktiven Verbindung in stereospezifischer Form offenbart, ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen mit der Formel : und deren physiologisch verträgliche Salze und Ester, wobei R ein niederes Alkyl und Ar eine monozyklische, polyzy­klische oder orthokondensierte polyzyklische aromatische Gruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffen im aromatischen Ring ist, und welche im aromatischen Ring substituiert oder nicht sub­stituiert sein kann, bestehend aus den Schritten : a) Umsetzen eines Carbonylsubstrats der Formel : Ar - = O      (I′) wobei R und Ar den oben gegebenen Bedeutungen entspre­chen, mit einem stereospezifischen Reagenz in Gegenwart eines Reduktionsmittels und eines organischen Lösungs­mittels zum enantiomeren Carbinol und b) Umsetzen des erhaltenen enantiomeren Carbinols zum Endprodukt.

  本发明公开了一种制备立体特异性药用活性化合物的工艺，该化合物选自具有式 ： 及其生理学上可接受的盐和酯，其中 R 是低级烷基，Ar 是单环、多环或正缩多环芳香基团，芳香环中最多有 12 个碳，可在芳香环中被取代或未被取代： a) 使式如下的羰基底物反应 Ar - = O (I′) 其中 R 和 Ar 的含义如上文所述，在还原剂和有机溶剂存在下与立体特异性试剂反应，得到对映体甲醇，以及 b) 将得到的对映体甲醇反应成最终产品。
• Fisher Lawrence E., Caroon Joan M., Stabler S. Russell, Lundberg Scott, Z+, Can. J. Chem, 72 (1994) N 1, S 142-145
  作者：Fisher Lawrence E., Caroon Joan M., Stabler S. Russell, Lundberg Scott, Z+

  DOI：——

  日期：——