2-biphenyl(methyl)phenylphosphine oxide | 17700-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-biphenyl(methyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: (biphenyl-2-yl)methylphenylphosphine oxide；biphenyl(methyl)phenylphosphine oxide；[1,1′-biphenyl]-2-yl(methyl)(phenyl)phosphine oxide；Biphenylyl-2-methyl-phenyl-phosphinoxid；biphenyl-2-yl(methyl)phenylphosphane oxide；phenyl-(2-biphenyl)-methyl-phosphine oxide；2-(methyl-phenyl-phosphinoyl)biphenyl；1-[Methyl(phenyl)phosphoryl]-2-phenylbenzene
• CAS: 17700-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: DWYVSYLMLAUZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-biphenyl(methyl)phenylphosphine oxide 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 (S)-biphenylmethylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INCREASING THE ENANTIOMERIC EXCESS OF CHIRAL PHOSPHINE OXIDES, SULPHIDES, IMIDES AND BORANES
  [FR] PROCÉDÉ POUR AUGMENTER L'EXCÈS ÉNANTIOMÉRIQUE DES OXYDES, DES SULFURES, ET DES IMIDES DE PHOSPHINE AINSI QUE DES PHOSPHINE-BORANES CHIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种用于增加手性亚磷酰氧化物、手性亚磷酰硫、手性亚磷酰-硼烷和手性亚磷酰亚胺的对映体过量值的方法，所述方法包括以下步骤：(a)将所述手性亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷与溶剂接触以形成悬浮液；(b)将亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷分配到溶剂中或作为不溶产物；以及(c)可选地，分离出分配的亚磷酰氧化物、硫、亚胺或硼烷。

  公开号：

  WO2010004278A1
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenyl(methyl)phenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以100%的产率得到2-biphenyl(methyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• P-Stereogenic Phosphorus Compounds: Effect of Aryl Substituents on the Oxidation of Arylmethylphenylphosphanes under Asymmetric Appel Conditions
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Lorna Kennedy、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/ejoc.201000733

  日期：2010.10

  The effects of aryl ring substitution on the dynamic resolution of aryl(methyl)phenylphosphanes under asymmetric Appel reaction conditions have been studied. As expected, substitution at the ortho position strongly affects the degree ofstereoselection that can be achieved. Unexpectedly, however, there was no variation of stereoselectivity with the electronic nature of the para substituents, which suggests

  研究了在不对称 Appel 反应条件下芳环取代对芳基（甲基）苯基膦动态拆分的影响。正如预期的那样，邻位取代强烈影响可以实现的立体选择的程度。然而，出乎意料的是，立体选择性没有随对位取代基的电子性质而变化，这表明存在两个选择过程。在通往所需叔膦底物的路线上，在芳基苯基氯化膦中观察到了一个不寻常的卤素交换过程。
• Simple unprecedented conversion of phosphine oxides and sulfides to phosphine boranes using sodium borohydride
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c1cc14856g

  日期：——

  A variety of phosphine oxides and sulfides can be efficiently converted directly to the corresponding phosphine boranes using oxalyl chloride followed by sodium borohydride. Optically active P-stereogenic phosphine oxides can be converted stereospecifically to phosphine boranes with inversion of configuration by treatment with Meerwein's salt followed by sodium borohydride.

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。
• Synthesis and reactions of 2,2′-biphenylylenebisdiethylphosphine. Formation of cyclic diquaternary dibromides with alkylene dibromides, and the nature and probable mechanism of their thermal decomposition
  作者：David W. Allen、Ian T. Millar、F. G. Mann

  DOI：10.1039/j39670001869

  日期：——

  9-alkyl-9-arsafluorenes, but the other members lose alkyl bromide with retention of the heterocyclic ring as a ditertiary arsine. The strictly analogous tetraethyl diarsonium dibromides undergo thermal decomposition with degradation of the heterocyclic ring. It is suggested that the ring contraction reactions shown by all these series of salts when heated are examples of a general internal nucleophilic displacement

  描述了上述二膦的合成。它通过与亚烷基二溴化物Br·[CH 2 ] n ·Br（其中n = 1-4）和与邻二甲苯基二溴化物的类似盐结合形成环状二季二溴化物。这些盐和二膦的二甲基碘化物在加热时会发生新的降解，从而生成9-烷基-9-磷芴。将这些反应与类似的环状四甲基二亚砷酸二溴化物显示的反应进行了比较，其中二溴化物由Br·[CH 2 ] n ·Br形成，其中n= 2–4经历类似的降解，得到9-烷基-9-ar杂芴，但其他成员失去烷基溴化物并保留杂环作为二叔a。严格相似的四乙基二砷二溴化物经历热分解，杂环降解。建议所有这些系列的盐在加热时显示的环收缩反应是一般内部亲核取代机理的一个例子。讨论了其他示例。
• First ever observation of the intermediate of phosphonium salt and ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane
  作者：Peter A. Byrne、Yannick Ortin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c4cc08644a

  日期：——

  long-postulated intermediate in phosphonium salt and ylide hydrolysis, has been observed and characterised by low temperature NMR, finally definitively establishing its involvement in these reactions. The results require modification of the previously accepted mechanism for ylide hydrolysis: P-hydroxytetraorganophosphorane is generated directly by 4-centre reaction of ylide with water.

  对-羟基四有机磷烷，在phospho盐和叶立德水解中被长期假定的中间体，已经被观察到并通过低温NMR进行了表征，最终确定了它参与了这些反应。结果需要修改以前接受的内酯水解机理：对羟基四有机磷盐直接与内酯发生4中心反应生成P-羟基四有机磷烷。
• Radical Arylation of Triphenyl Phosphite Catalyzed by Salicylic Acid: Mechanistic Investigations and Synthetic Applications
  作者：Manel Estruch-Blasco、Diego Felipe-Blanco、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00795

  日期：2020.11.20

  arylphosphonates at 20 °C within 1–2 h is reported using inexpensive SA as the catalytic promoter of the reaction. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds via radical–radical coupling, consistent with the so-called persistent radical effect. The reaction tolerated a wide range of functional groups and heteroaromatic moieties. The synthetic usefulness and the unique reactivity of the

  据报道，使用廉价的SA作为反应的催化促进剂，可在20°C下1-2小时内合成一种简单且可扩展的方法，以合成二苯基芳基膦酸酯。机理研究表明，该反应通过自由基与自由基的耦合进行，这与所谓的持久自由基效应相一致。该反应耐受各种官能团和杂芳族部分。在不同的一步转化中证明了所得膦酸酯的合成有用性和独特的反应性。