(R)-biphenylmethylphenylphosphine oxide | 1064156-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-biphenylmethylphenylphosphine oxide
• 英文别名: (R)-phenyl-(2-biphenyl)-methyl-phosphine oxide；1-[Methyl(phenyl)phosphoryl]-2-phenylbenzene
• CAS: 1064156-68-8
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: DWYVSYLMLAUZMF-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-biphenylmethylphenylphosphine oxide 在 仲丁基锂 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到(R,R)-1,2-bis[phenyl-(2-biphenyl) phosphine oxide]ethane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-biphenyl(methyl)phenylphosphine oxide 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2008/117054

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigations of the Stereoselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Laurent Copey、Ludivine Jean-Gérard、Eric Framery、Guillaume Pilet、Vincent Robert、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/chem.201501324

  日期：2015.6.15

  3) enantioselective synthesis of phosphine oxides by cleavage of the remaining PO bond. Interestingly, the use of a PIII phosphine precursor afforded a P‐epimer oxazaphospholidine. Hence, the two enantiomeric phosphine oxides can be synthesized starting from either a PV or a PIII phosphine precursor, which constitutes a clear advantage for the stereoselective synthesis of sterically hindered phosphine oxides.

  已开发出一种有效的对映选择性策略，用于合成各种取代的氧化膦，并结合了（1 S，2 S）-2-氨基环己醇作为手性助剂的用途。该方法依赖于三个关键步骤：1）通过理论研究合理化P V的氧杂氮杂膦酸的非对映选择性。2）氧杂氮磷烷氧化物与有机金属试剂的高度非对映选择性开环是通过P原子上的构型反转发生的; 3）通过裂解剩余的PO键对映选择性合成氧化膦。有趣的是，使用P III磷化氢前体提供了一个对映体氧杂氮磷吡啶。因此，可以从P V或P III膦前体开始合成两种对映体氧化膦，这对于立体选择性合成空间受阻的氧化膦具有明显的优势。
• CHIRAL PHOSPHOROUS COMPOUNDS
  申请人：Gilheany Declan

  公开号：US20100168456A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides P-chiral compounds of general formulae (II) and (III): in formula (II) at least one of R 21 , R 25 , R 26 and R 30 is independently selected from CM alkyl, CF 3 , C 1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R 21 , R 25 , R 26 and R 30 are hydrogen; at least one of R 22, R 24, R 27 and R 29 are independently selected from C 1-14 alkyl, CF 3, C 1-14 alkoxy, phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected, from R 22 , R 24, R 27 and R 29 are hydrogen; and R 23 and R28 are independently selected from hydrogen, CM alkyl, CF 3 , C 1-14 alkoxy, phenyl and benzyloxy; in formula (III) at least one of R 21 , R 25 , R 26 and R 30 is independently selected from phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R 21 , R 25 , R— 26 and R 30 are hydrogen; and R 22 , R— 23 R 24, R 27 , R 28 and R 29 are independently selected from hydrogen, C 1-14 alkyl, CF 3 , C 1-14 alkoxy, phenyl and benzyloxy.

  本发明提供了一般式（II）和（III）的P-手性化合物：在式（II）中，R21、R25、R26和R30中至少有一个是独立选择的CM烷基，CF3，C1-4烷氧基，苯基和苄氧基，其余取代基选择自R21、R25、R26和R30为氢；R22、R24、R27和R29中至少有一个是独立选择的C1-14烷基，CF3，C1-14烷氧基，苯基和苄氧基，其余取代基选择自R22、R24、R27和R29为氢；R23和R28独立选择自氢，CM烷基，CF3，C1-14烷氧基，苯基和苄氧基；在式（III）中，R21、R25、R26和R30中至少有一个是独立选择的苯基和苄氧基，其余取代基选择自R21、R25、R-26和R30为氢；R22、R-23、R24、R27、R28和R29独立选择自氢，C1-14烷基，CF3，C1-14烷氧基，苯基和苄氧基。
• CHIRAL DIPHOSPINES, METHODS FOR THEIR PREPARATION, TRANSITION METAL COMPLEXES COMPRISING THEM AND USE IN CHIRAL SYNTHESIS
  申请人：Celtic Catalysts Limited

  公开号：EP2139905A2

  公开（公告）日：2010-01-06
• US8067642B2
  申请人：——

  公开号：US8067642B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIRAUX DU PHOSPHORE
  申请人：CELTIC CATALYSTS LTD

  公开号：WO2008117054A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention provides P-chiral compounds of general formula (II) and (III): wherein at least one of R₂₁, R₂₅, R₂₆ and R₃₀ is independently selected from C_1-4 alkyl, CF₃, C_1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R₂₁, R₂₅, R₂₆ and R₃₀ are hydrogen; at least one of R₂₂, R₂₄, R₂₇ and R₂₉ are independently selected from C_1-4 alkyl, CF₃, C_1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R₂₂, R₂₄, R₂₇ and R₂₉ are hydrogen; and R₂₃ and R₂₈ are independently selected from hydrogen, C_1-4 alkyl, CF3, C_1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy; Formula (III): wherein at least one of R₂₁, R₂₅, R₂₆ and R₃₀ is independently selected from phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R₂₁, R₂₅, R₂₆ and R₃₀ are hydrogen; and R₂₂, R₂₃, R₂₄, R₂₇, R₂₈ and R₂₉ are independently selected from hydrogen, C_1-4 alkyl, CF₃, C_1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy.wherein at least one of R₂₁, R₂₅, R₂₆ and R₃₀ is independently selected from phenyl and benzyloxy and the remaining substituents selected from R₂₁, R₂₅, R₂₆ and R₃₀ are hydrogen; and R₂₂, R₂₃, R₂₄, R₂₇, R₂₈ and R₂₉ are independently selected from hydrogen, C_1-4 alkyl, CF₃, C_1-4 alkoxy, phenyl and benzyloxy.
  [FR] La présente invention concerne des composés chiraux P de formule générale (II) et (III) : dans lesquelles au moins un de R₂₁, R₂₅, R₂₆ et R₃₀ est indépendamment choisi parmi les groupes alkyle en C_1-4, CF₃, alcoxy en C_1-4, phényle et benzyloxy et les autres substituants choisis parmi R₂₁, R₂₅, R₂₆ et R₃₀ sont un atome d'hydrogène ; au moins un de R₂₂, R₂₄, R₂₇ et R₂₉ est indépendamment choisi parmi les groupes alkyle en C_1-4, CF₃, alcoxy en C_1-4, phényle et benzyloxy et les autres substituants choisis parmi R₂₂, R₂₄, R₂₇ et R₂₉ sont un atome d'hydrogène ; et R₂₃ et R₂₈ sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C_1-4, CF₃, alcoxy en C_1-4, phényle et benzyloxy ; Formule (III) : dans laquelle au moins un de R₂₁, R₂₅, R₂₆ et R₃₀ est indépendamment choisi parmi les groupes phényle et benzyloxy et les autres substituants choisis parmi R₂₁, R₂₅, R₂₆ et R₃₀ sont un atome d'hydrogène ; et R₂₂, R₂₃, R₂₄, R₂₇, R₂₈ et R₂₉ sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C_1-4, CF₃, alcoxy en C_1-4, phényle et benzyloxy, dans laquelle au moins un de R₂₁, R₂₅, R₂₆ et R₃₀ est indépendamment choisi parmi les groupes phényle et benzyloxy et les autres substituants choisis parmi R₂₁, R₂₅, R₂₆ et R₃₀ sont un atome d'hydrogène ; et R₂₂, R₂₃, R₂₄, R₂₇, R₂₈ et R₂₉ sont indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C_1-4, CF₃, alcoxy en C_1-4, phényle et benzyloxy.