O-butyl Se-phenyl selenocarbonate | 1034916-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-butyl Se-phenyl selenocarbonate
• 英文别名: Butyl phenylselanylformate；butyl phenylselanylformate
• CAS: 1034916-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: PUEKWBSUWQVDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-butyl Se-phenyl selenocarbonate 、 丙-1,2-二烯基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到butyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylselenomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硒化，导致功能化烯丙基硒化物的区域选择性形成。

  摘要：

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1021/ol801329q
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 氯甲酸丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到O-butyl Se-phenyl selenocarbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硒化，导致功能化烯丙基硒化物的区域选择性形成。

  摘要：

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1021/ol801329q

文献信息

• AN EFFICIENT, ONE-POT SYNTHESIS OF ALKYL ARYLSELENOFORMATES USING THE ZINC-RUTHENIUM CHLORIDE SYSTEM IN AQUEOUS MEDIA
  作者：Barahman Movassagh、Ameneh Tatar

  DOI：10.1080/00304940809458110

  日期：2008.10

  procedures. Hence, the development of a one-step synthetic method using stable reagents under neutral conditions would be useful. Among the methods for the introduction of selenium moiety into organic molecules, the use of selenide anions is especially convenient and common. In general, the methods for the preparation of selenide anions include reductive cleavage of the Se-Se bond by various reducing agents

  由于这些化合物的许多合成应用，有机硒化合物的化学越来越受到关注。] 例如，通过将烷氧基羰基分子内加成到碳-碳多键上，硒甲酸酯用于合成 yand &lactones。过去三十年来，许多研究人员描述了使用有机硒试剂有效实现的重要化学转化。虽然关于有机硒化合物合成的报道已经发表了很多？~~除了最近的三篇报道外，大部分都是？通常需要处理不稳定的试剂、强酸性或强碱性反应条件以及两步程序。因此，开发一种在中性条件下使用稳定试剂的一步合成方法将是有用的。在将硒部分引入有机分子的方法中，硒阴离子的使用特别方便和普遍。一般来说，制备硒阴离子的方法包括用各种还原剂如 NaBH、LiAlH、? Na/NH,,,8 Bu,SnHP Sml,,lo 格氏试剂与硒的反应，以及硒醇与氢化钠或什至在某些条件下与氢氧化钠水溶液的反应。I2 水介质中的有机金属反应受到了很多关注近年来。13 水介质提供了一种强有力的工具，可以
• Zinc-Mediated Cleavage of Diselenides: A Novel Synthesis of Selenoformates in Aqueous Media
  作者：Barahman Movassagh、Azadeh Fazeli

  DOI：10.1007/s00706-007-0642-1

  日期：2007.9

  An efficient procedure was developed for the preparation of selenoformates by means of an one-pot zinc-mediated reaction of diaryl diselenides and chloroformates in aqueous media.
• Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides
  作者：Masashi Toyofuku、Erika Murase、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol801329q

  日期：2008.9.18

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective selenoacylation of allenes with selenol esters proceeded to produce functionalized allyl selenides with the acyl moiety at the inner carbon and the SePh group at the terminal carbon in high yields. A mechanism accounting for the observed regio- and stereoselectivities is proposed based on the results of DFT calculations.

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。