2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol | 60241-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 60241-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: TWDFEVDJSXRGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,4-trimethoxy-3-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过关键的路易斯酸催化的Nazarov型环化反应合成（±）-台湾鹅二酚D和（±）-台湾鹅二酚D

  摘要：

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三甲氧基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应立体选择性合成（±）-Komaroviquinone和（±）-Faveline甲醚

  摘要：

  通过分子内Heck反应实现了构建反式-10-羟基-1,1-二甲基八氢二苯并[ a，d ]环庚-7-酮（5a - c）的有效，灵活和立体选择性的聚合途径。该策略已成功实施，用于通过（±）-香豆酮二甲醚（5c）和（±）-faveline甲醚（1a）合成（±）-科马罗维醌（3）。

  DOI：

  10.1021/jo051082i

文献信息

• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。
• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• Total Synthesis of (±)-Brussonol and (±)-Komaroviquinone via a Regioselective Cross-Electrophile Coupling of Aryl Bromides and Epoxides
  作者：Anees Ahmad、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02221

  日期：2019.8.2

  The short and stereoselective syntheses of diterpenes (±)-brussonol and (±)-komaroviquinone, via a Ni-catalyzed epoxide ring-opening approach in the presence of aryl halides, is described. Key steps involve the effective preparation of a challenging hemiacetal intermediate in a single operation, followed by a highly efficient BF3·OEt2-catalyzed Friedel–Craft alkylation, to construct the tricyclic skeleton

  描述了在芳基卤化物存在下，通过Ni催化的环氧基开环方法，二萜（±）-布鲁索醇和（±）-komroviquinone的短和立体选择性合成。关键步骤包括在一次操作中有效制备具有挑战性的半缩醛中间体，然后进行高效的BF 3 ·OEt 2催化的Friedel-Craft烷基化反应，以构建这些二萜的三环骨架。合成方法可能为合成含有冰松烷图案的几种天然产物提供一条统一的途径。
• Total Synthesis of (±)-Taiwaniaquinol F and Related Taiwaniaquinoids
  作者：Badrinath N. Kakde、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01345

  日期：2015.10.16

  Total synthesis of (±)-taiwaniaquinol F (1a) has been accomplished via an efficient Lewis acid-catalyzed Nazarov-type cyclization of aryldiallylcarbinols (±)-2e derived from safranal 7. The methodology works under mild conditions using only 2 mol % of metal triflate as catalyst to afford a previously unknown carbotricyclic core sharing an olefin functionality in excellent yield. The aforementioned

  的（±）-taiwaniaquinol F（全合成1A）已经经由aryldiallylcarbinols的有效的路易斯酸催化纳扎罗夫型环化而完成的（±） - 2E从藏花醛衍生7。该方法在温和的条件下工作，仅使用2 mol％的三氟甲磺酸金属盐作为催化剂，以极好的收率提供了以前未知的共享烯烃官能度的碳三环核。前述方法还提供了足够的灵活性来完成各种taiwaniaquinoids的总合成，包括（±）-taiwaniaquinone H（1d），（±）-二氢蒽酮（1e），（±）-5- epi -taiwaniaquinone G（ent - 1h）和（±）-taiwaniaquinol B（1b）。
• Hyperconjomer stereocontrol of cationic polyene cyclisations
  作者：Robert T. Rodger、Marlowe S. Graham、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c9ob01364d

  日期：——

  Polyene cyclisations are a powerful method for the direct generation of molecular complexity. This paper describes the use of computational methods to investigate the stereoselectivity of cationic polyene cyclisations of geranylbenzene derivatives. The outcomes highlight the different reactivity of hyperconjomers during the key Friedel-Crafts alkylation step, and informed a successful strategy for

  多烯环化是直接产生分子复杂性的有力方法。本文介绍了使用计算方法来研究香叶基苯衍生物的阳离子多烯环化的立体选择性。结果表明，在关键的Friedel-Crafts烷基化步骤中，超高聚物的反应性不同，并为成功合成立体选择性提高（±）-taiwaniaquinone G的策略提供了依据。