4-bromo-butyl (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoate | 1198786-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-butyl (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoate
• 英文别名: 4-bromobutyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1198786-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₃
• 分子量: 365.267
• InChiKey: NLHWFKUGZIZMOV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-butyl (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到萘普西诺
  参考文献：
  名称：

  Effects of nitro-butoxyl- and butyl-esters of non-steroidal anti-inflammatory drugs compared with parent compounds on the contractility of digital arterial smooth muscle from the fallow deer (Dama dama)

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAIDs）是上消化道溃疡和出血以及心血管疾病（例如心肌梗死和中风）的主要原因。这两种不良事件共同的特征是多种血管反应。克服这些副作用的一种方法是开发一种含有一氧化氮（NO）的NSAIDs。认为NO可以克服NSAIDs引起的某些血管反应。不幸的是，迄今为止开发的NO-NSAIDs与单独使用NSAIDs相比，并没有达到预期的效益。

  使用体外制备，希望了解NO-NSAIDs与NSAIDs引起的血管和平滑肌反应的差异，以此为基础改善这些药物的NO给予特性所归因的保护性反应。

  基于NSAIDs与硝基丁氧基酯的酯化反应合成了一系列NO-NSAIDs，硝基丁氧基酯是NO供体的原型。这些化合物以及NO供体和NSAIDs，与标准药理药物相比，均在鹿的数字动脉的分离段上进行检测，这提供了一个强大的模型来确定血管扩张剂和血管收缩剂活性的影响。

  发现NO-NSAIDs可以拮抗5-羟色胺（5-HT）产生的平滑肌收缩。然而，除了R-（-）异丙苯和R-（-）氟布洛芬的异构体以外，几乎所有的NSAIDs的母体都没有或仅有很少的效果，所有测试的NO-NSAIDs都可以拮抗5-HT产生的张力增加。

  R-（-）异丙苯和R-（-）氟布洛芬以及检测的NSAIDs的硝基丁氧基酯可以在体外松弛鹿数字动脉平滑肌。所提供的证据表明，它们的机制涉及NO或其产物的释放。

  DOI：

  10.1007/s10787-021-00858-z
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium trifluoromethanesulfonate 在 锰 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 (5aR,5a''R,6aR)-2',2',2''',2'''-tetramethyl-2,2''-bispiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-b]pyridine-6,5'-[1,3]dioxane] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-bromo-butyl (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  由手性 2,2'-联吡啶配体实现的镍催化对映收敛羧基化

  摘要：

  使用 CO 2的对映选择性羧化反应已被证明可有效合成手性羧酸，包括普罗芬家族抗炎药。该反应在大气压力下进行，并受益于使用镍催化结合手性 2,2'-联吡啶配体（即 Me-Sbpy）的温和条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202213943

文献信息

• [EN] NAPROXCINOD PROCESS AND SOLID DISPERSION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE NAPROXCINOD ET DISPERSION SOLIDE DE NAPROXCINOD
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009149053A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  Processes for the preparation of naproxcinod and its purification, solid dispersions of naproxcinod with a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for making dispersions. Also provided is crystalline 2-(S)-(4-chlorobutyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoate and methods for its preparation.

  本文提供了制备naproxcinod及其纯化的过程，naproxcinod与药用载体的固体分散以及制备分散的过程。还提供了结晶的2-(S)-(4-氯丁基)-2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸酯及其制备方法。
• NAPTHYLENE INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE
  申请人：Rao Tadimeti

  公开号：US20110054020A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to new napthylene inhibitors of cyclooxygenase activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof

  本发明涉及新的萘乙烯类环氧合酶活性抑制剂、其制药组合物以及使用方法。
• An active tumor-targeting organic photochemotherapy agent with naproxen for enhanced cancer therapy
  作者：Chang Xu、Jinjie Chang、Yanhua Li、Kaiye Wang、Wei Pan、Hongyu Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/d2cc01729f

  日期：——

  An active tumor-targeting organic photochemotherapy agent via the combination of a photothermal material and naproxen was developed to precisely kill cancer cells and suppress the inflammatory response induced by cell necrosis.

  一种活性肿瘤靶向有机光化学治疗药物，通过光热材料和萘普生的组合开发，可精确杀死癌细胞并抑制细胞坏死引起的炎症反应。
• Omega-quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal antiinflammatory drugs
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0289262A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Quaternary ammonium alkyl esters and thioesters of acidic nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) are disclosed. These esters and thioesters display the anti-­inflammatory profile of the parent NSAIDs with greatly reduced gastrointestinal irritancy, providing a more favorable separation of therapeutic activity and toxicological side effects than the parent NSAIDs.

  本发明公开了酸性非甾体抗炎药（NSAIDs）的季铵烷基酯和硫代酯。这些酯类和硫代酯类具有母体非甾体抗炎药的抗炎特性，但胃肠道刺激性大大降低，与母体非甾体抗炎药相比，能更有效地将治疗活性和毒副作用分开。
• [EN] NAPTHYLENE INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAPHTYLÈNE DE LA CYCLO-OXYGÉNASE
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010129505A3

  公开（公告）日：2011-03-31