萘普西诺 | 163133-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘普西诺
• 中文别名: (S)-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸4-硝基氧丁基酯
• 英文名称: naproxcinod
• 英文别名: 4-nitrooxybutyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；4-(nitrooxy)butyl-(2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl) propanoate；4-(nitroxy)butyl (S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate；NO-naproxen；naproxinod
• CAS: 163133-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: AKFJWRDCWYYTIG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

萘普西诺（硝基丙嗪）是一种一类一氧化氮供体抑制环氧合酶（COX）的化合物（CINODs）。它具有镇痛和抗炎作用，可用于研究骨关节炎和炎症。[1][2][3]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘普西诺 以 异丙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Tetrahydrofuran 2-propanol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PURIFYING 4-(NITROOXY)BUTYL(2S)-2-(6-METHOXY-2-NAPHTHYL) PROPANOATE

  摘要：

  本发明涉及一种纯化Naproxcinod的方法，包括以下步骤： a）在溶剂中溶解或分散含有90%以上Naproxcinod的混合物； b）在搅拌下将溶液或两相分散体冷却到-20℃至10℃的温度范围内； c）可选地将Naproxcinod的晶体作为种子加入溶液中； d）保持温度在-40℃至10℃的范围内搅拌； e）通过保持温度低于15℃来收集形成的固体。 本发明的另一个目的是提供Naproxcinod的晶体形式。

  公开号：

  US20100256411A1
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 萘普西诺
  参考文献：
  名称：

  由手性 2,2'-联吡啶配体实现的镍催化对映收敛羧基化

  摘要：

  使用 CO 2的对映选择性羧化反应已被证明可有效合成手性羧酸，包括普罗芬家族抗炎药。该反应在大气压力下进行，并受益于使用镍催化结合手性 2,2'-联吡啶配体（即 Me-Sbpy）的温和条件。

  DOI：

  10.1002/anie.202213943

文献信息

• 1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US20130165494A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH 3 , —CF 3 , —OCH 3 , —SCH 3 , R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, Y is an oxygen atom or the group —NR 3 — and Z is a carbonyl or a group —(CHR 3 )—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR 3 )—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO 2 ) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH 3 , or —NHR 3 . R 3 is: —H, —CH 3 , —CH 2 CH 3 , [—CH 2 (CH 3 ) 2 ]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。
• Method for the preparation of organic nitrates
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2048129A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention relates to a process for the preparation of organic nitrates having at least one nitryloxy and at least one hydroxy group, wherein the at least one hydroxy group may be present in form of an esterified hydroxy residue, the latter being esterified with an acid other than nitric acid.

  本发明涉及一种制备具有至少一个硝基氧基和至少一个羟基的有机硝酸酯的方法，其中至少一个羟基可以以酯化羟基残基的形式存在，后者与除硝酸以外的酸酯化。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRATE ACID ESTER OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER D'ACIDE DE NITRATE DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2012152438A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a one-step process for the synthesis of nitric acid esters or 15N isotopically labeled nitrate esters of organic compounds starting from the correspondent alcohols. Formula (I).

  这项发明涉及一种从相应的醇出发，通过一步法合成有机化合物的硝酸酯或15N同位素标记的硝酸酯的过程。公式（I）。
• ANHYDRIDE DERIVATIVES OF 2-(S)-(6-METHOXY-2-NAPHTYL)-PROPANOIC ACID, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Yang Hao-Cheng

  公开号：US20120226068A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a novel anhydride derivative of 2-(S)-(6-methoxy-2-naphtyl)-propanoic acid for preparing nitrooxyalkyl esters of 2-(S)-(6-methoxy-2-naphtyl)-propanoic acid with high purity to meet requirements of the industry.

  本发明提供了一种新颖的2-(S)-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸的酐衍生物，用于制备高纯度的2-(S)-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸的硝氧烷基酯，以满足行业需求。
• Ophthalmic compositions containing a nitric oxide donor
  申请人：Nicox Science Ireland

  公开号：EP2826491A1

  公开（公告）日：2015-01-21

  The present invention relates to compositions comprising a 4-nitrooxybutan-1-ol alkyl ester as nitric oxide donor. More specifically, the invention relates to compositions comprising 4-nitrooxybutan - 1-ol alkyl ester as a nitric oxide donor and an ophthalmic drug, useful in controlling elevated intraocular pressure associated with glaucoma or ocular hypertension associated with other diseases or conditions. The invention is also directed to methods of controlling intraocular pressure utilizing said compositions.

  本发明涉及包含4-硝基氧丁醇烷基酯作为一氧化氮供体的组合物。更具体地，本发明涉及包含4-硝基氧丁醇烷基酯作为一氧化氮供体和一种眼科药物的组合物，用于控制与青光眼或其他疾病或状况相关的高眼压。该发明还涉及利用上述组合物控制眼内压的方法。