(+)-(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester | 253276-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 253276-15-2
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅S
• 分子量: 502.631
• InChiKey: IOQUEBWPOMHPFM-ADUSHDQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(naphthalene-2-ylsulfanyl)cyclohexanol 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.27h， 生成 (+)-(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid (1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s

文献信息

• A Practical New Chiral Controller for Asymmetric Diels−Alder and Alkylation Reactions
  作者：Georgios Sarakinos、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol991007s

  日期：1999.12.1

  prepared from 1,2-epoxycyclohexane by a simple and practical procedure. The acrylate esters of these alcohols undergo BCl3-catalyzed Diels-Alder reactions with a variety of dienes at -78 to -55 degrees C in CH2Cl2 or C7H8 with high dienophile face selectivity (Table 1). The chiral esters so formed are readily cleaved with recovery of the controllers (+)- or (-)-2. Esters of (+)- and (-)-2 can be converted

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。