(1S,2S)-2-(naphthalene-2-ylsulfanyl)cyclohexanol | 253275-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(naphthalene-2-ylsulfanyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S, 2S)-2-(naphthalen-3-ylthio)cyclohexanol；(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylsulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 253275-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: MAUHUSLLMJJHBT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(naphthalene-2-ylsulfanyl)cyclohexanol 在 过氧乙酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(+)-(1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 二环己基酒石酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,2S)-2-(naphthalene-2-ylsulfanyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  酒石酸二烷基酯-二乙基锌配合物催化对称的N-酰基氮丙啶与硫醇的不对称开环反应

  摘要：

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00370-5

文献信息

• Highly enantioselective kinetic resolution of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives by immobilized Candida antartica B lipase
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Kirandeep Kaur、Neeraj Bala

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.06.006

  日期：2013.12

  Candida antartica B (immobilized CAL-B) mediated resolutions of trans-2-(phenylthio)cyclohexanol derivatives using vinyl acetate as acylating agent and MTBE as solvent provide excellent enantioselectivity (up to >99%) and high yield of both the enantiomers in short reaction time. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Biodegradable choline hydroxide promoted environmentally benign thiolysis of epoxides
  作者：Najmedin Azizi、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.080

  日期：2016.2

  An environmentally benign and rapid thiolysis of epoxides using a biodegradable, choline-based task specific ionic liquid has been developed. The ring opening reaction of aryl and alkyl epoxides proceeded rapidly and afforded the corresponding beta-hydroxysulfides in high yields with excellent regioselectivity. The protocol has the advantages of easy work-up, short reaction times, high yields, and a biodegradable catalyst. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.