(S)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-amine | 788123-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (S)-4-fluoroamphetamine；(I+/-S)-4-Fluoro-I+/--methylbenzeneethanamine；(2S)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-amine
• CAS: 788123-23-9
• 化学式: C₉H₁₂FN
• 分子量: 153.199
• InChiKey: DGXWNDGLEOIEGT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorophenyl)propan-2-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(+)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-propynylethylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丙胺 在 (R)-amine dehydrogenase 、 (S)-ω-transaminase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋胺通过ω-转氨酶和胺脱氢酶的生物催化级联反应脱去对映体纯的（R）-和（S）-胺

  摘要：

  据报道，α-手性胺的一锅法除气策略包括对相应的酮进行对映选择性脱氨，然后通过对映体互补生物催化剂进行立体选择性胺化。值得注意的是，使用ω-转氨酶和胺脱氢酶的级联反应仅通过控制由它们催化的反应方向就可以访问（R）-和（S）-胺产物。获得了多种（R）和（S）胺，它们具有出色的转化率（> 80％）和对映体过量（> 99％ee）。最后，制备规模的合成导致获得对映纯（R）‐和（S）‐13 分离产率分别为53％和75％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900080

文献信息

• Enantioselective potential of polysaccharide-based chiral stationary phases in supercritical fluid chromatography
  作者：Gabriela Kucerova、Kveta Kalikova、Eva Tesarova

  DOI：10.1002/chir.22701

  日期：2017.6

  cellulose‐based chiral stationary phase were achieved particularly with propane‐2‐ol and a mixture of isopropylamine and trifluoroacetic acid as organic modifier and additive to CO2, respectively. Methanol and basic additive isopropylamine were preferred on amylose‐based chiral stationary phase. The complementary enantioselectivity of the cellulose‐ and amylose‐based chiral stationary phases allows separation

  使用一组52种分析物在超临界流体色谱中评估了两种基于多糖的手性固定相对手性结构多样的生物活性化合物的对映选择性。固定在2.5μm二氧化硅颗粒上的手性选择剂是纤维素或直链淀粉的三（3,5-二甲基苯基carmabate）衍生物。监测了多糖主链，不同的有机改性剂和不同的流动相添加剂对保留和对映体分离的影响。对于大多数化合物，发现了快速基线对映体分离的条件。纤维素基手性固定相的基线和部分对映体分离的成功率分别为51.9％和15.4％。使用基于直链淀粉的手性固定相，我们获得了76。被测化合物的基线对映体分离率为9％，部分对映体分离率为9.6％。尤其是使用丙烷-2-醇以及异丙胺和三氟乙酸的混合物作为有机改性剂和CO添加剂时，在基于纤维素的手性固定相上获得了最佳结果2个。在基于直链淀粉的手性固定相上，优选甲醇和碱性添加剂异丙胺。纤维素和直链淀粉基手性固定相的互补对映选择性可分离大多数经测试的结构不同的化
• Enzymatic enantiomeric resolution of phenylethylamines structurally related to amphetamine
  作者：Lourdes Muñoz、Anna M. Rodriguez、Gloria Rosell、M. Pilar Bosch、Angel Guerrero

  DOI：10.1039/c1ob06251d

  日期：——

  prepared in good yields and excellent enantiomeric purity by enzymatic kinetic resolution using CAL-B and ethyl methoxyacetate as the acyl donor. In the case of the 4-hydroxyderivative of amphetamine (compound 4i), the S enantiomer racemized possibly in a dynamic kinetic resolution (DKR) under the enzymatic conditions used.

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。
• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• AMINOPYRIDINE AND CARBOXYPYRIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100160280A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Pyridine and pyrimidine compounds: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and Y are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物： 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8和Y都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中环A、m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和环A都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、X1、X2和环A都有所定义；含有它们的组合物以及制备这类化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• A New Generation of Smart Amine Donors for Transaminase-Mediated Biotransformations
  作者：Andrew Gomm、William Lewis、Anthony P. Green、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/chem.201603188

  日期：2016.8.26

  biocatalysts for the synthesis of optically pure chiral amines presents a number of challenges, including difficulties associated with displacing the challenging reaction equilibria. Herein, we report a highly effective approach using low equivalents of the new diamine donor, cadaverine, which enables high conversions of challenging substrates to the corresponding chiral amines in excellent ee. This

  ω-转氨酶生物催化剂在合成光学纯手性胺中的应用提出了许多挑战，包括与取代具有挑战性的反应平衡有关的困难。在本文中，我们报告了一种高效方法，该方法使用了低当量的新型二胺供体尸胺，可以在极高的ee中将富挑战性的底物实现高转化率，转化为相应的手性胺。该方法为将自转氨酶生物转化与现有的通过内源赖氨酸脱羧生产尸胺的策略相结合的自给自足的发酵过程的设计铺平了道路。