(2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-diaminobutane；(2S,3S)-1,4-bis(phenylmethoxy)butane-2,3-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: NCWHFQVVMZXFHI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5S)-1,3-di(3-phenyl-3-hydroxy-2-methylpropionyl)-4,5-di(benzyloxymethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂8：酒石酸衍生助剂在羟醛和烷基化反应中的利用

  摘要：

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90480-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-di(methanesulfonyloxy)-1,4-dibenzyloxybutane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 R）-和（2 S，3 S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇及其二苄基醚的高效合成

  摘要：

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00086-4

文献信息

• Reverse asymmetric catalytic epoxidation of unfunctionalized alkenes
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Martina Spiegel、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01106-5

  日期：1999.1

  from tartaric-derived alicyclic C2 symmetric vicinal diamines were studied in the catalysis of the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes. Although the enantioselectivities obtained were not as high as for Jacobsen and Katsuki catalysts, the most striking result was the reversed asymmetric induction.

  研究了由酒石酸脂环族C 2对称邻位二胺制备的新的Salen Mn（III）配合物在未官能化烯烃的不对称环氧化反应中的催化作用。尽管所获得的对映选择性不如Jacobsen和Katsuki催化剂高，但最显着的结果是反向不对称诱导。
• β,γ-Bis-substituted PNA with configurational and conformational switch: preferred binding to cDNA/RNA and cell-uptake studies
  作者：Tanaya Bose、Anjan Banerjee、Smita Nahar、Souvik Maiti、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c5cc00891c

  日期：——

  β,γ-Bis-methoxymethyl and β,γ-bis-hydroxymethyl PNA show highly differential binding properties while interacting with cDNA/cRNA and can access intracellular space.

  β,γ-双甲氧甲基和β,γ-双羟甲基PNA在与cDNA/cRNA相互作用时表现出高度差异的结合特性，并且可以进入细胞内空间。
• Synthesis of new C2-symmetric bioxazoles and application as chiral ligands in asymmetric hydrosilylation
  作者：Sang-gi Lee、Chung Woo Lim、Choong Eui Song、In O Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00353-4

  日期：1997.9

  chirality on their backbone, were synthesized efficiently starting from L-tartaric acid. The structure of 3a was determined by X-ray crystal structure analysis. With these novel chiral bioxazole ligands, as a preliminary investigation for their effects on the enantioselectivity, rhodium(I)-catalyzed enantioselective hydrosilylations of acetophenone were carried out.

  从L-酒石酸有效地合成了在其主链上具有手性的新的C 2对称手性（4 S，4 'S）-生物恶唑3a和3b。的结构图3a，通过X射线晶体结构分析来确定。用这些新型手性生物x唑配体，作为它们对对映选择性的影响的初步研究，进行了铑（I）催化的苯乙酮的对映选择性氢甲硅烷基化反应。
• Novel O,N,N,O-tetradentate ligand from tartaric acid
  作者：Kaluvu Balaraman、Ravichandran Vasanthan、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.049

  日期：2013.7

  A new class of highly stable O,N,N,O-tetradentate bioxazoline ligands were synthesized from l-tartaric acid. Exploration of those ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation yielded alkylated product up to 96% ee. Necessity of additional chelation to obtain high enantioselectivity was also demonstrated. Structural modifications of this ligand might result in identification of a novel privileged

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。
• Highly Enantioselective Alkylation of Allyl Acetates Using Tartrate-Derived Bioxazoline Ligands
  作者：Samydurai Jayakumar、Muthuraj Prakash、Kaluvu Balaraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301208

  日期：2014.1

  Tartrate-derived bioxazoline ligands, which form a five-membered chelate ring with metals, were evaluated for use in the asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions of various symmetrical and unsymmetrical allyl acetates. Excellent enantioselectivities were achieved by using both symmetrical and unsymmetrical allyl acetates.

  酒石酸盐衍生的生物恶唑啉配体与金属形成五元螯合环，被评估用于各种对称和不对称乙酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应。通过使用对称和不对称的乙酸烯丙酯均实现了优异的对映选择性。