(2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane | 194796-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane
• 英文别名: 5-(2,6-dichlorophenyl)dipyrromethane；2,6-dichlorophenyldipyrromethane；meso-2,6-dichlorophenyldipyrromethane；2,2 inverted exclamation mark-[(2,6-Dichlorophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(2,6-dichlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 194796-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 291.18
• InChiKey: QKFBCUMWZFKVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  460.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  α-/β-甲酰化硼二吡喃 (BODIPY) 染料：区域选择性合成和光物理特性

  摘要：

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100736
• 作为产物：
  描述：

  5-[(5-carboxy-1H-pyrrol-2-yl)-(2,6-dichlorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane
  参考文献：
  名称：

  A Bridged Porphyrinato(thiolato)iron(III) Complex as a Model of the Active Center of the Cytochrome P-450 Isozyme

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199714421

文献信息

• Synthesis and Physicochemical Characterization ofmeso-Functionalized Corroles: Precursors of Organic-Inorganic Hybrid Materials
  作者：Jean-Michel Barbe、Gabriel Canard、Stéphane Brandès、Roger Guilard

  DOI：10.1002/ejoc.200500374

  日期：2005.11

  Cobalt(III) corroles exhibit an infinite selectivity for the coordination of carbon monoxide towards dioxygen and dinitrogen. This peculiar property thus allows their use as sensing devices for CO detection. Here are described the syntheses and physico-chemical characterization of meso mono-, bis- and tris(triethoxysilyl)-functionalized corroles, precursors of organic–inorganic materials. The corrole

  钴 (III) 钴对一氧化碳与分子氧和双氮的配位表现出无限的选择性。因此，这种特殊的特性允许它们用作检测 CO 的传感装置。这里描述了内消旋单-、双-和三（三乙氧基甲硅烷基）-官能化的可罗尔（有机-无机材料的前体）的合成和物理化学表征。在每种情况下都使用“2+1”方法实现了克罗环的形成，该方法包括在催化量的三氟乙酸存在下使两当量的二吡咯甲烷与一当量的芳族醛反应。三乙氧基甲硅烷基链对可咯尔的官能化是通过异氰酸酯的缩合反应进行的，在氨基或羟基上带有三乙氧基甲硅烷基末端。每个最终化合物和中间体都通过各种物理化学技术进行表征，例如 1H NMR、UV/Vis、MALDI/TOF 或 EI 质谱和元素分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and characterization of two novel red-shifted isothiocyanate BODIPYs and their application in protein conjugation
  作者：Vanessa G. Amorim、Shaiani M.G. Melo、Ruan F. Leite、Paulo Arthur Coutinho、Sarah M.P. da Silva、André R. Silva、Fernanda G. Amorim、Rita G.W. Pires、Juliana B. Coitinho、Flavio S. Emery、Lucas C.D. Rezende

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108646

  日期：2020.11

  boron-dipyrromethene (BODIPY) class of organic fluorophores gained much attention in recent years due to their remarkable photophysical properties and chemical versatility. Their application often involves conjugation with biomolecules, which can be accomplished by inserting a reactive functionality to the fluorescent dye. In this paper we present the preparation and characterization of two unpublished BODIPYs bearing

  荧光有机小分子对于生物化学和生物技术领域的研究人员来说是非常重要的工具，并且由于其出色的光物理性质和化学多功能性，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）类有机荧光团近年来受到了广泛关注。它们的应用通常涉及与生物分子的结合，这可以通过将反应性官能团插入荧光染料来实现。在本文中，我们介绍了两个未公开的带有亲电异硫氰酸酯基团的BODIPY的制备和表征，它们广泛用于与蛋白质和生物胺的结合。通过直接芳基化将硝基苯基插入BODIPY核中来制备这些染料，然后将其转化为异硫氰酸酯官能团。与以前发表的异硫氰酸酯-BODIPYs相比，芳基化的BODIPYs保留其荧光并显示出红移的吸收和荧光光谱。用牛血清白蛋白（BSA）测试了它们在生物结合中的应用，并通过光谱和电泳分析证实了这一点。
• Macrocyclic dipyrrin dimer bridged by ethylene and dioxyphenylene linkers
  作者：Ji-Young Shin、Satoru Hiroto、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1142/s108842461450093x

  日期：2015.1

  A tetrapyrrolic macrocycle containing ethenylene and dioxyphenylene bridges was obtained through the reaction of a dipyrrin-DDQ adduct with triethylamine. The structure of the macrocycle was elucidated by X-ray diffraction analysis. The macrocycle exhibited solvent-dependent absorption spectra due to intramolecular charge transfer interactions.

  通过二吡咯啉-DDQ 加合物与三乙胺的反应，获得了含有乙烯基和二氧苯基桥的四吡咯大环。大环的结构通过 X 射线衍射分析得以阐明。由于分子内电荷转移相互作用，大环表现出依赖于溶剂的吸收光谱。
• Facile synthesis of dicyanovinyl-di(meso-aryl)dipyrromethenes via a dipyrromethene–DDQ adduct
  作者：Ji-Young Shin、Brian O. Patrick、David Dolphin

  DOI：10.1039/b904446a

  日期：——

  The dicyano-substituted vinyl dipyrromethene 4 and compound 5 are near-planar and were prepared from a simple meso-aryl dipyrromethane via the DDQ adduct 3; the unique structures of 3, 4 and 5 were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  二氰基取代的乙烯基二吡咯甲烯4和化合物5为近平面结构，由简单的间位芳基二吡咯甲烷通过DDQ加合物3制备；3、4和5的独特结构通过X射线衍射分析得到确认。
• Synthesis of a class of 5-((5-(pyrrol-2-yl-methylene)-pyrrol-2-yl)methylene)furan-2-ones and the formation of a furanone dipyrrin imino ether
  作者：Ji-Young Shin、David Dolphin

  DOI：10.1039/c1nj20415g

  日期：——

  A class of α-furanyl dipyrrins 2 were prepared by refluxing THF solutions of DDQ adducts 1 with the appropriate alcohols in the presence of AlCl3 and further subsequent reaction of the cyano-group results in the formation of an imino ether upon MeOH addition.

  通过将DDQ加合物1的THF溶液与适当醇在AlCl3存在下回流，以及随后在加入甲醇时氰基的进一步反应，合成了一类α-呋喃基二吡咯2，形成了亚胺醚。