5-(2-nitrophenyl)-dipyrromethane | 143859-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-dipyrromethane
• 英文别名: (2-Nitro-phenyl)dipyrrolylmethane；2-[(2-nitrophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 143859-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: VMGPKNOMSFSZOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  514.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-dipyrromethane 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5,15-bis-(2-aminophenyl)-10,20-bis(phenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  在增强铁卟啉的CO2还原性能方面，穿越空间的静电相互作用超越了经典的贯穿键电子效应。

  摘要：

  在揭开酶催化能力的开创性工作中，沃舍尔恰当地验证了静电相互作用在底物活化中起着重要作用。在分子催化剂中实施此类化学手段可能有助于改善其催化性能。在这项研究中，设计了一系列带有阳离子咪唑鎓基团的四，二和单取代铁卟啉。它们在第二个协调领域的存在有助于稳定[Fe-CO 2通过静电相互作用产生的中间体。在本文中发现，电催化超电势是所着装的咪唑鎓的数量的函数。重要的是，从四取代催化剂到单取代催化剂，观察到周转频率增加了六个数量级。此外，比较研究表明，贯穿空间的静电相互作用的催化性能趋势是铁卟啉的首个拓扑效应，其性能优于经典的贯穿结构的电子效应。

  DOI：

  10.1002/cssc.202002718
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.12h， 以37%的产率得到5-(2-nitrophenyl)-dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  尿素尖刺卟啉的合成及其在阐明掩埋溶剂在阴离子结合受体的选择性和化学计量中的作用中的用途

  摘要：

  本报告详细介绍了 α,α-5,10-diurea 和 α,α,α-5,10,15-triurea 卟啉的合成。在之前的报告中，这些卟啉与 α,α,α,α-5,10,15,20-四脲尖刺卟啉一起被用来证明一个隐藏的溶剂分子在结合无机阴离子的选择性和化学计量中发挥的重要作用. 在先前工作的基础上，本报告讨论了四和双脲尖刺卟啉（后者在阴离子受体复合物中不包含掩埋的溶剂分子）之间乙酸根阴离子结合研究的结果，比较了从 van't 获得的热力学数据的差异能够在其结合基序中利用掩埋溶剂的卟啉阴离子受体的霍夫图与不使用的结合基序，并比较了四脲卟啉1的晶体结构-氯化物阴离子复合物，包含隐藏溶剂，具有四脲卟啉1 的新 X 射线晶体结构 - 二氯化物或双磷酸二氢根阴离子复合物，不含隐藏溶剂。我们之前工作的数据以及本文描述的工作表明，一个掩埋的溶剂分子为受体 - 阴离子复合物提供稳定性，其能量类似于中等强度的氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701443c

文献信息

• Facile synthesis of meso-substituted dipyrromethanes and porphyrins using cation exchange resins
  作者：Rajan Naik、Padmakar Joshi、Sharada P Kaiwar (nee Vakil)、Rajesh K Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00245-x

  日期：2003.3

  crucial role in the synthesis of dipyrromethanes and porphyrins; for the first time, cation exchange resins have been used as heterogeneous solid acid catalysts to produce dipyrromethanes and porphyrins in good yields. The reaction, at room temperature, of substituted aromatic aldehydes with pyrrole catalysed by cation exchange resin afforded the corresponding meso-substituted dipyrromethane in yields ranging

  阳离子交换树脂的大孔度和酸性在二吡咯甲烷和卟啉的合成中起着至关重要的作用。阳离子交换树脂首次被用作非均相固体酸催化剂，以高收率生产二吡咯甲烷和卟啉。在室温下，取代的芳族醛与阳离子交换树脂催化的吡咯反应，得到相应的内消旋取代的二吡咯甲烷，产率为70-80％，表明反应的范围很广。此外，使用提供有内消旋的阳离子交换树脂，使内消旋的二吡咯甲烷与相似或不同的取代的芳族醛缩合。-四对称和混合卟啉。卟啉的一锅合成也可以在上述条件下直接由醛和吡咯进行。在形成卟啉的条件下，二吡咯甲烷的酸解作用可以忽略不计。
• 一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法与应 用
  申请人：杭州博派生物技术有限公司

  公开号：CN106478702B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及有机化学领域，为开发结构新颖以及光化学性质优异的BODIPY类荧光染料，本发明提出了一种氟硼二吡咯荧光染料及其制备方法与应用，本发明的荧光具有较高的荧光量子产率（0.99）和较好的光稳定性等优良的光物理化学性能，同时该制备方法简单，原料易得，对设备要求低，易于工业化生产。
• Physicochemical and computational insight of ¹⁹F NMR and emission properties of <i>meso</i>-(<i>o</i>-aryl)-BODIPYs
  作者：Mónica Farfán-Paredes、Oscar González-Antonio、Diana E. Tahuilan-Anguiano、Jorge Peón、Armando Ariza、Pascal G. Lacroix、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1039/d0nj02576c

  日期：——

  series of electronic and physicochemical parameters were explored to determine their effect on experimental spectroscopic and photophysical data. Through a systematic obtention of a series of meso-(o-aryl)-BODIPYs, 19F NMR spectra were analyzed and their fluorescence quantum yields in several solvents were measured. Experimental values of 19F chemical shift difference ΔδF correlate well with σ-Hammett constants

  探索了一系列电子和理化参数，以确定它们对实验光谱和光物理数据的影响。通过系统地获得一系列内消旋-（o-芳基）-BODIPY，分析了19 F NMR光谱，并测量了它们在几种溶剂中的荧光量子产率。的实验值19 ˚F化学位移差Δ δ ˚F与σ-Hammett常数很好地相关，后者表示氟原子上官能团的感应性质。通过对旋转能垒，静电势图，组电负性，电荷分配和硬度/柔软度的计算DFT探索，可以深入了解这些特征如何与测量的特征直接相关。对这些特性的扩展理解提供了设计论据和结构-性质关系，这将以更有利的方式帮助理解合成分子的特性以及与结构相关的未来尝试。
• Towards Alternatives to Anodic Water Oxidation: Basket-Handle Thiolate Fe^IIIPorphyrins for Electrocatalytic Hydrocarbon Oxidation
  作者：Peiyi Li、Khalaf Alenezi、Saad K. Ibrahim、Joseph A. Wright、David L. Hughes、Christopher J. Pickett

  DOI：10.1002/cssc.201200572

  日期：2012.12

  Selective electrocatalytic oxidation of hydrocarbons to alcohols, epoxides or other (higher value) oxygenates should in principal present a useful complementary anodic half‐cell reaction to cathodic generation of fuels from water or CO2 viz. an alternative to oxygen evolution. A series of new basket‐handle thiolate FeIII porphyrins have been synthesised and shown to mediate anodic oxidation of hydrocarbons

  碳氢化合物选择性电催化氧化为醇，环氧化物或其他（较高价）含氧化合物的原则上，应该表现出一种有用的互补性半阳极反应，以从水或CO 2阴极生成燃料。氧气释放的替代方法。已经合成了一系列新的篮子提手硫醇盐Fe III卟啉，并显示它们介导了碳氢化合物的阳极氧化，特别是金刚烷羟基化和环辛烯环氧化。我们比较了通过硫醇盐卟啉的电化学和化学氧化获得的产率，并将它们的行为与Fe III四苯基卟啉氯化物及其四五氟苯基类似物的行为进行了比较。
• Synthesis of dipyrrolo-diazepine derivatives via intramolecular alkyne cyclization
  作者：Dılgeş Baskın、Yasin Çetinkaya、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.013

  日期：2018.7

  A regioselective approach was developed for the synthesis of dipyrrolo-diazepine derivatives. The synthetic route to dipyrrolo-diazepines first involves the synthesis of dipyrromethanes, followed by reaction of propargyl bromide in the presence of NaH to attach one alkyne functionality to the pyrrole nitrogen atom. Intramolecular heterocyclization with NaH in DMF between the alkyne functionality and

  开发了区域选择性方法来合成二吡咯并二氮杂卓衍生物。合成二吡咯并二氮杂route的合成途径首先涉及二吡咯甲烷的合成，然后在NaH存在下使炔丙基溴反应以使炔烃官能团附接到吡咯氮原子上。在炔烃官能团和吡咯氮原子之间在DMF中用NaH进行分子内杂环化反应可得到所需结构，并具有良好的收率。