dimesitylzinc | 73681-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimesitylzinc
• CAS: 73681-65-9
• 化学式: C₁₈H₂₂Zn
• 分子量: 303.763
• InChiKey: HLFJLVOETZWSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimesitylzinc 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以36%的产率得到mesitylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Direct formation of P–C and P–H bonds by reactions of organozinc reagents with white phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.06.002
• 作为产物：
  描述：

  氯化锌四氢呋喃配合物（1：2） 、 dimesitylmagnesium 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到dimesitylzinc
  参考文献：
  名称：

  Seidel, W.; Buerger, I., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 氨 在 dimesitylzinc 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 K₄[S_i5.6Ge_3.4]·9NH₃
  参考文献：
  名称：

  液氨溶液中含硅的九个原子簇：第一个质子化簇[HSi9] 3–和[H2 {Si / Ge} 9] 2–的晶体结构

  摘要：

  在液氨中进行的实验最初旨在于含Si的Zintl团簇与过渡金属络合物之间的反应，导致9个原子团簇化合物的多种溶剂化物的结晶。从固态Zintl化合物K 12 Si 17，K 6 Rb 6 Si 17，Rb 12 Si 17或K 12 Si 8 Ge 9开始，以下化合物结晶：K 4 Si 9 · 9 NH 3（1），K 4 [Si 5.6 Ge 3.4] · 9NH 3（2），K 0.8 Rb 3.2 Si 9 · 5NH 3（3），K 5 Si 9（OH）· 8NH 3（4），K 6.5 Si 9 [H 0.5 N 3（Si（NH 2））2）3 ] · 4.5NH 3（5）和（Rb [2.2.2] crypt）3 Si 9 · NH 3（6）。最有趣的是[K（18-crown-6）] 3 [HSi 9 ] · 2NH 3 · 2thf（7）和[K（18-crown-6）] 2 [H 2 Si 4

  DOI：

  10.1002/zaac.201800227

文献信息

• Access to 2-Aminopyridines - Compounds of Great Biological and Chemical Significance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.201000942

  日期：2011.4.18

  products, medicinally important compounds, and organic materials and thus, extremely valuable synthetic targets. The few reported 6‐substituted 2‐aminopyridines and the lack of flexible, efficient and general applicable methods for their synthesis demonstrates the urgent need of new methods for their preparation. Reactions between 2,6‐dibromopyridine and primary or secondary, cyclic or acyclic, and aliphatic

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Direct C(sp²)C(sp³) Cross-Coupling of Diaryl Zinc Reagents with Benzylic, Primary, Secondary, and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Jay J. Dunsford、Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201411403

  日期：2015.5.4

  The direct C(sp2)C(sp3) cross‐coupling of diaryl zinc reagents with benzylic, primary, secondary, and tertiary alkyl halides proceeded in the absence of coordinating ethereal solvents at ambient temperature without the addition of a catalyst. The C(sp2)C(sp3) cross‐coupling showed excellent functional‐group tolerance, and products were isolated in high yields, generally without the requirement for

  二芳基锌试剂与苄基，伯，仲和叔烷基卤化物的直接C（sp 2）C（sp 3）直接交叉偶联在环境温度下不加配醚溶剂的情况下进行，无需添加催化剂。C（sp 2）C（sp 3）交叉偶联显示出极好的官能团耐受性，并且通常以色谱法纯化的产物，收率很高。该过程代表了构造新的C（sp 2）C（sp 3）键的便捷，操作简单的方法。
• Zinc−Zinc Bonded Zincocene Structures. Synthesis and Characterization of Zn₂(η⁵-C₅Me₅)₂ and Zn₂(η⁵-C₅Me₄Et)₂
  作者：Abdessamad Grirrane、Irene Resa、Amor Rodriguez、Ernesto Carmona、Eleuterio Alvarez、Enrique Gutierrez-Puebla、Angeles Monge、Agustín Galindo、Diego del Río、Richard A. Andersen

  DOI：10.1021/ja0668217

  日期：2007.1.1

  But, SiMe3), react with dialkyl and diaryl derivatives, ZnR'2, to give the half-sandwich compounds (eta5-C5Me4R)ZnR', under certain conditions the reactions of Zn(C5Me5)2 with ZnEt2 or ZnPh2 produce unexpectedly the dizincocene Zn2(eta5-C5Me5)2 (1) in low yields, most likely as a result of the coupling of two (eta5-C5Me5)Zn* radicals. An improved, large scale (ca. 2 g) synthesis of 1 has been achieved

  通常，十甲基锌茂、Zn(C5Me5)2 和其他锌茂 Zn(C5Me4R)2（R = H，But，SiMe3）与二烷基和二芳基衍生物 ZnR'2 反应生成半夹心化合物(eta5-C5Me4R)ZnR'，在某些条件下，Zn(C5Me5)2 与 ZnEt2 或 ZnPh2 的反应出乎意料地以低产率产生二锌茂 Zn2(eta5-C5Me5)2 (1)，这很可能是由于两个 (eta5-C5Me5)Zn* 自由基。通过在四氢呋喃中用 KH 还原 Zn(C5Me5)2 和 ZnCl2 的等摩尔混合物，已经实现了 1 的改进的大规模（约 2g）合成。Zn(C5Me4R)2 (R = H, SiMe3, But) 的类似还原仅产生分解产物，但同位素标记的双金属茂 68Zn2(eta5-C5Me5)2 和相关化合物 Zn2(eta5-C5Me4Et)2 (2) 具有通过此程序获得。化合物 2 的热稳定性比 1
• The synthesis of brominated-boron-doped PAHs by alkyne 1,1-bromoboration: mechanistic and functionalisation studies
  作者：K. Yuan、R. J. Kahan、C. Si、A. Williams、S. Kirschner、M. Uzelac、E. Zysman-Colman、M. J. Ingleson

  DOI：10.1039/c9sc05404a

  日期：——

  The synthesis of a range of brominated-B_n-containing (n = 1, 2) polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is achieved simply by reacting BBr₃ with appropriately substituted alkynes via a bromoboration/electrophilic C–H borylation sequence.

  一种包含溴-B_n基团（n = 1, 2）的多环芳烃（PAHs）合成方法是通过将BBr₃与适当取代的炔烃反应，通过溴硼化/亲电性C-H硼化序列实现。