5-(2,6-difluorophenyl)dipyrromethane | 213403-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-difluorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2 inverted exclamation mark-[(2,6-Difluorophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(2,6-difluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 213403-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂N₂
• 分子量: 258.27
• InChiKey: ZESOUBUZTPOAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-difluorophenyl)dipyrromethane 在 氯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,15-bis(3,5-dichloropyridin-4-yl)-10,20-bis(2,6-difluoro-3-(N-methylsulfamoyl)phenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  稳定的光稳定的杀菌素作为有效的光动力剂

  摘要：

  光动力疗法（PDT）用于治疗各种癌症。最近，我们证明了吡啶基取代的卟啉是PDT的有效试剂，具有极高的光毒性（IC 50降至17 nM）和优异的光毒性指数高于5800（pi = IC 50（暗）/ IC 50（亮）） ）[鲁比尼（Rubbiani） 等，化学。公社 2020，56，14373]。然而，卟啉的吸收对于治疗较大的肿瘤不是理想的，因为它们基本上不吸收650至850nm之间的光。在这里，我们报告了新型细菌氯霉素与顺铂和跨铂的稳定结合物。它们显示出极高的光毒性（IC 50值低至6 nM，以5 J / cm 2的能量通量用750 nm LED照射），极低的暗毒性，从而具有高达8300的极高光毒性指数。结果，我们认为，铂族细菌绿素作为新型PDT抗癌药有望成为有待进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00052
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,6-二氟苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-(2,6-difluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  稳定的光稳定的杀菌素作为有效的光动力剂

  摘要：

  光动力疗法（PDT）用于治疗各种癌症。最近，我们证明了吡啶基取代的卟啉是PDT的有效试剂，具有极高的光毒性（IC 50降至17 nM）和优异的光毒性指数高于5800（pi = IC 50（暗）/ IC 50（亮）） ）[鲁比尼（Rubbiani） 等，化学。公社 2020，56，14373]。然而，卟啉的吸收对于治疗较大的肿瘤不是理想的，因为它们基本上不吸收650至850nm之间的光。在这里，我们报告了新型细菌氯霉素与顺铂和跨铂的稳定结合物。它们显示出极高的光毒性（IC 50值低至6 nM，以5 J / cm 2的能量通量用750 nm LED照射），极低的暗毒性，从而具有高达8300的极高光毒性指数。结果，我们认为，铂族细菌绿素作为新型PDT抗癌药有望成为有待进一步研究的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00052

文献信息

• Symmetric and Asymmetric Halogen-Containing Metallocarboranylporphyrins and Uses Thereof
  申请人：Miura Michiko

  公开号：US20080233047A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention is directed to low toxicity boronated compounds and methods for their use in the treatment, visualization, and diagnosis of tumors. More specifically, the present invention is directed to low toxicity halogenated, carborane-containing 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin compounds and methods for their use particularly in boron neutron capture therapy (BNCT) and photodynamic therapy (PDT) for the treatment of tumors of the brain, head and neck, and surrounding tissue. The invention is also directed to using these halogenated, carborane-containing tetraphenylporphyrin compounds in methods of tumor imaging and/or diagnosis such as MRI, SPECT, or PET.

  本发明涉及低毒性硼化合物及其在肿瘤治疗、可视化和诊断中的应用方法。更具体地说，本发明涉及低毒性卤代、含碳硼烷的5,10,15,20-四苯基卟啉化合物及其在硼中子俘获治疗（BNCT）和光动力疗法（PDT）中的应用方法，特别用于治疗脑部、头颈部和周围组织的肿瘤。该发明还涉及将这些卤代、含碳硼烷的四苯基卟啉化合物用于肿瘤成像和/或诊断的方法，例如MRI、SPECT或PET。
• Unambiguous Identification of Möbius Aromaticity for <i>meso</i>-Aryl-Substituted [28]Hexaphyrins(1.1.1.1.1.1)
  作者：Jeyaraman Sankar、Shigeki Mori、Shohei Saito、Harapriya Rath、Masaaki Suzuki、Yasuhide Inokuma、Hiroshi Shinokubo、Kil Suk Kim、Zin Seok Yoon、Jae-Yoon Shin、Jong Min Lim、Yoichi Matsuzaki、Osamu Matsushita、Atsuya Muranaka、Nagao Kobayashi、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja801983d

  日期：2008.10.15

  conformers. Importantly, when the temperature is decreased to -100 degrees C in THF, these rapid interconversions among Möbius conformations are frozen, allowing the detection of a single [28]hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) species having a Möbius conformation. Detailed analyses of the solid-state Möbius structures of compounds 2b, 2c, and 2f showed that singly twisted structures are achieved without serious strain

  内消旋芳基取代的 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 已通过 (1)H、(13)C 和 (19)F NMR 光谱、UV-vis 吸收光谱、磁性圆二色光谱和单晶 X 射线衍射分析。所有这些数据一致表明 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 在 25 摄氏度的溶液中主要作为几种快速相互转换的扭曲莫比乌斯构象之间的平衡存在，具有明显的芳香性，平面矩形构象与在稍高的能量下具有抗芳香性。在固态下，[28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 采用平面或莫比乌斯扭曲构象，这取决于中间芳基取代基和结晶条件，表明两种构象异构体之间的能量差异很小。重要的，当温度在 THF 中降至 -100 摄氏度时，莫比乌斯构象之间的这些快速相互转换被冻结，从而可以检测到具有莫比乌斯构象的单个 [28] 六卟啉 (1.1.1.1.1.1) 物种。对化合物 2b、2c 和 2f 的固态莫比乌斯结构的详细分析
• Self-Assembly of Simple Corroles, via Hydrogen Bonding and Coordination
  作者：Zeev Gross、Vinay Kumar Sharma、Irena Saltsman、Qiu-Cheng Chen、Natalia Fridman

  DOI：10.1002/ejoc.202000086

  日期：2020.6.8

  corrole wherein each two monomeric units are hold together by very strong corrole‐pyrazole NH··· N hydrogen bonding interactions; the corresponding gallium(III) complex in which all hydrogen bonding interactions are between the pyrazole subunits; and the analogous compound with pyridyl moieties in a coordination cage.

  二聚体，三聚体和四聚体：含游离基吡唑的甲酸酯，其中每个两个单体单元通过非常强的甲吡唑-NH ··· N氢键相互作用而结合在一起；相应的镓（III）配合物，其中所有氢键相互作用都在吡唑亚基之间；和具有吡啶基部分的类似化合物在配位笼中。
• The First Direct Synthesis of Corroles from Pyrrole
  作者：Zeev Gross、Nitsa Galili、Irena Saltsman

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1427::aid-anie1427>3.0.co;2-1

  日期：1999.5.17

  The solvent-free, catalyst-free condensation of pyrrole and aldehydes provides an extremely facile synthetic pathway to novel corroles [Eq. (1); Ar=C6 F5 , 2,6-F2 C6 H3 , 2,6-Cl2 C6 H3 ]. The product containing pentafluorophenyl groups is an excellent precursor of other derivatives, including an ionic, water-soluble corrole.
• Porphyrins and Corroles with 2,6-Pyrimidyl Substituents
  作者：Irena Saltsman、Israel Goldberg、Zeev Gross

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01297

  日期：2015.7.2

  Corroles and porphyrins With 2,6-pyrimidyl substituents are reported for the first time, together with the spectroscopic data and:the crystal structures of the free-base porphyrin and of the phosphorus and cobalt complexes of the corrole.