N,N-diethyl phenyl O-sulfamate | 1015-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl phenyl O-sulfamate
• 英文别名: Diaethylaminosulfonsaeure-phenylester；Phenyl diethylsulfamate；phenyl N,N-diethylsulfamate
• CAS: 1015-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• 分子量: 229.3
• InChiKey: SBHWNNFPTVCHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl phenyl O-sulfamate 在 1,1,2,2-四溴乙烷 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 萘酚
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法。N，N-二烷基芳基邻氨基磺酸盐作为格氏试剂的新的定向金属化基团和交叉偶联伙伴。

  摘要：

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。

  DOI：

  10.1021/ol050393c
• 作为产物：
  描述：

  苯基1H-咪唑-1-磺酸盐 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-diethyl phenyl O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  O-(Aminosulfonylation) of phenols and an example of slow hydrolytic release

  摘要：

  Sequential replacement of imidazole from sulfonyldiimidazole by phenols and then amines leads to O-arylsulfamate esters. Application of this coupling method to 19 phenols and 6 amines generates a library of 114 sulfamate esters, Ar-OSO2-NR2. A sulfamate based conjugate of ethinyl estradiol was prepared by using the steroid 3-hydroxyl as the phenol component, and an amino amide derived from linoleic acid as the amine. Hydrolysis of this conjugate was studied in aqueous buffer at pH values 2, 5, and 7.4, and (essentially identical) respective half-lives of 6.8, 6.6, and 6.7 days were observed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.065

文献信息

• Efficient nickel(II) immobilized on EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanospheres as a novel nanocatalyst for amination of heteroaryl carbamates and sulfamates through the cleavage of C-O bond
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110915

  日期：2020.8

  In this report, there was immobilized Nickel(II) on EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanospheres and catalytic activity of which was described in the arylation reaction of nitrogen nucleophiles via carbon-oxygen bond cleavage of (hetero)aryl carbamates and sulfamates. This protocol was applied to various nitrogen nucleophiles such as amines, anilines and N-heterocyclic compounds (pyrroles, indoles and imidazoles)

  在此报告中，镍（II）被固定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米球上，其催化活性在氮亲核体通过（杂）芳基氨基甲酸酯的碳-氧键裂解形成的芳基化反应中得到描述。氨基磺酸盐。该方案适用于各种氮亲核试剂，例如胺，苯胺和N-杂环化合物（吡咯，吲哚和咪唑），收率高至优异。在简单温和的条件下，无需使用任何外部配体即可促进该反应。FT-IR，XRD，TEM，FE-SEM，TGA，DLS，XPS，VSM，EDX，ICP和氮吸附-解吸等温线分析对合成的催化剂进行了很好的表征。再循环研究表明，通过使用外部磁场可以很容易地回收催化剂，并且可以直接重复使用至少7次，而不会显着降低其催化活性。
• A new synthetic route to aryl hydroxysulfonamides via a novel Fries-type rearrangement of aryl N,N-dialkylsulfamates
  作者：G.Anthony Benson、Patrick J Maughan、Declan P Shelly、William J Spillane

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01893-7

  日期：2001.12

  A novel thia-Fries rearrangement of sulfamates 1 in AlCl3 giving good yields of para-2 and ortho-3 arylhydroxysulfonamides offers a new and efficient route to these sulfonamides.

  一种新型硫杂Fries重排氨基磺酸盐的1中的AlCl 3给出良好产率的对- 2和邻- 3个arylhydroxysulfonamides要约这些磺胺一种新的和有效的途径。
• Spillane, William J.; Taheny, Anne P.; Kearns, M. Mary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 677 - 680
  作者：Spillane, William J.、Taheny, Anne P.、Kearns, M. Mary

  DOI：——

  日期：——
• CARISSIMI; D'AMBROSIO; GRUMELLI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1963, vol. 102, p. 387 - 392
  作者：CARISSIMI、D'AMBROSIO、GRUMELLI、RAVENNA

  DOI：——

  日期：——
• SPILLANE, W. J.;TAHENY, A. P.;KEARNS, M. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 677-679
  作者：SPILLANE, W. J.、TAHENY, A. P.、KEARNS, M. M.

  DOI：——

  日期：——