(S)-2-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole | 1051394-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1051394-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: STUJMPFMVGRUTN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-2-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex

  摘要：

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。

  DOI：

  10.1039/b904275j

文献信息

• 手性席夫碱配体、金属复合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108821995B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种具有式(1)结构的手性席夫碱配体、具有式(2)结构的手性金属复合物及其制备方法和应用，其中m为1‑5的整数，n为数值0‑18的整数，R1为选自异丁基、仲丁基、异丙基、苄基和3‑吲哚基中的一种或多种，R2为选自甲基、氟、氯、硝基和三氟甲基中的一种或多种，M为选自金属锌、铜和钪中的一种或多种，X‑为选自三氟甲磺酸根、溴离子、醋酸根、氯离子和硝酸根中的一种或多种。与现有技术相比，本发明提供的手性金属复合物可以催化Henry反应、Michael反应和付克酰基化反应，尤其是硝基烯和吡咯的不对称水相Michael反应，同时，可实现克规模的水相不对应反应，从而得到高对映选择性的、高产率的目标产物。
• A heterotrimetallic Pd–Sm–Pd complex for asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles with nitroalkenes
  作者：Guoqi Zhang

  DOI：10.1039/c2ob25074h

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylations of pyrroles and nitroalkenes were carried out by using a novel heterotrimetallic Pd–Sm–Pd catalyst based on a simple chiral ligand 1, to give the adducts with high yields and up to 93% ee.

  采用一种基于简单手性配体1的新型异三金属Pd–Sm–Pd催化剂，进行了吡咯和硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts烷基化反应，获得了高产率和高达93%的对映体过剩。
• Enantioselective Michael Addition of Pyrroles with Nitroalkenes in Aqueous Media Catalyzed by a Water-Soluble Catalyst
  作者：Yang Gui、Yanan Li、Jianan Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01141

  日期：2018.7.20

  A new water-soluble catalytic system was developed and used in an enantioselective Michael addition of pyrroles with nitroalkenes in water to afford nitroethylpyrrole derivatives with both excellent yields and ee values.

  开发了一种新的水溶性催化系统，并将其用于吡咯与硝基烯烃在水中的对映选择性迈克尔加成反应，从而获得具有优异收率和ee值的硝基乙基吡咯衍生物。
• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。