o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol | 81787-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol；2-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 81787-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: JMIUUJJPWNOMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基-醌型甲壳素，光化学生成和β-硅对反应性的影响

  摘要：

  辐照2-炔基苯酚导致生成亚乙烯基-醌甲基化物（QMs），可通过在有机溶剂和乙腈水溶液中进行激光闪光光解法检测到。QM的光谱性质和亲电性均受到β-硅效应的显着影响。炔基部分的水合（对于QM-1和QM-2，在乙腈水溶液中为22和900 M –1 s –1，在酸和碱催化下）。胺的添加很快（9.2×10 3 M –1 s –1 < k 2 <1.3×10 8 M –1 s –1），生成带有亚胺的酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/jo300115f
• 作为产物：
  描述：

  β,β-dibromo-o-(trimethylsilyloxy)styrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase thermal rearrangements of potential vinylidene precursors to silylbenzofurans and silylbenzopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a004

文献信息

• Sequence-Selective Synthesis of Rotacatenane Isomers
  作者：Ryuto Hayashi、Petr Slavík、Yuichiro Mutoh、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02697

  日期：2016.2.5

  interlocked compound composed of two mechanically interlocked macrocyclic components, i.e., a [2]catenane, and one axle component. In this paper we describe the selective synthesis of isomeric rotacatenanes. Two [2]rotaxanes with different phenanthroline moieties were synthesized by the oxidative coupling of an alkyne with a bulky blocking group, which proceeded in the cavity of the macrocyclic phenanthroline–Cu

  Rotacatenane是一种互锁的化合物，它由两个机械互锁的大环组分（即[2] catenane）和一个车轴组分组成。在本文中，我们描述了旋转异构体异构体的选择性合成。通过炔基与大嵌段基团的氧化偶联，合成了具有不同菲咯啉部分的两种[2]轮烷，该偶联反应在大环菲咯啉-Cu络合物的空腔中进行。金属模板法用于安装另一种环状组分：合成了由[2]轮烷和无环菲咯啉衍生物组成的四面体Cu（I）配合物，并且菲咯啉衍生物的环化反应得到了rotacatenane。旋转儿茶酚的顺序异构体的区别在于1 H和1313 C NMR光谱。
• An Iron–Mesoionic Carbene Complex for Catalytic Intramolecular C–H Amination Utilizing Organic Azides
  作者：Wowa Stroek、Martin Keilwerth、Daniel M. Pividori、Karsten Meyer、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.1c07378

  日期：2021.12.8

  unfriendly methods, generating significant waste. A less explored, but greener, alternative is the synthesis through the direct intramolecular C–H amination utilizing organic azides. Few examples exist by using this method, but many are limited due to the required use of stoichiometric amounts of Boc2O. Herein, we report a homoleptic C,O-chelating mesoionic carbene–iron complex, which is the first iron-based

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化
• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene:  An Efficient Four-Component Connection Reaction
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0469030

  日期：2005.1.1

  In the presence of 10 mol % of Ni(acac)(2), four components comprising Me(2)Zn, alkynes, 1,3-butadiene, and carbonyl compounds combine in this order in 1:1:1:1 ratio to furnish (3E,6Z)-octadien-1-ols 1 in good yields. Similarly, the coupling reaction of Me(2)Zn, 1,omega-dienynes 5, and carbonyls furnishes 1-alkylidene-2-(4'-hydroxy-(1'E)-alkenyl)cyclopentanes and -cyclohexanes 6 and their oxygen and

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，
• Cyclization of Gold Acetylides: Synthesis of Vinyl Sulfonates via Gold Vinylidene Complexes
  作者：Janina Bucher、Thomas Wurm、Kumara Swamy Nalivela、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201310280

  日期：2014.4.7

  Differently substituted terminal alkynes that bear sulfonate leaving groups at an appropriate distance were converted in the presence of a propynyl gold(I) precatalyst. After initial formation of a gold acetylide, a cyclization takes place at the β‐carbon atom of this species. Mechanistic studies support a mechanism that is related to that of dual gold‐catalyzed reactions, but for the new substrates

  在丙炔基金（I）预催化剂的存在下，将具有适当距离的磺酸盐离去基团的不同取代的末端炔烃进行了转化。乙炔化金最初形成后，在该物种的β-碳原子上发生环化。机理研究支持一种与双重金催化反应相关的机制，但对于新的底物，仅需一个金原子即可激活底物。形成亚乙烯基金络合物后，它与磺酸盐的离去基团形成紧密的接触离子对，这两个部分的重组产生了乙烯基磺酸盐，这是有价值的目标，可以用作例如交叉偶联反应的前体。