5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinogen | 248606-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinogen
• 英文别名: 5,10,15,20-Tetrakis(4-chlorophenyl)-5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrin
• CAS: 248606-50-0
• 化学式: C₄₄H₃₂Cl₄N₄
• 分子量: 758.577
• InChiKey: ZTGBSQMCMYHGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinogen 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,10,15,20-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷（PCl 5）介导的四芳基卟啉的合成

  摘要：

  描述了用PCl 5作为催化剂由吡咯和取代的苯甲醛合成卟啉的新方法。在这种催化剂的存在下，芳香醛与吡咯不可逆地冷凝，卟啉原的需氧氧化可提供功能化的卟啉，产率为20-65％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390041
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-氯苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-chlorophenyl)porphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  以碘为催化剂合成介孔取代的卟啉和卟啉

  摘要：

  摘要 由取代的醛和吡咯合成不同类型的克罗尔和卟啉。当前的合成方法涉及碘作为催化剂，并且本身在室温下进行。通过改变反应物（即吡咯和醛）的量，可以很好地获得优异的产率的corrole和卟啉。这些产物通过1 H-NMR，UV-可见和HRMS技术进行表征。该反应方法利用容易获得的吡咯和取代的醛作为起始原料，并使该反应在面向多样性的合成中极具吸引力。 图形摘要 使用碘作为催化剂，由取代的醛和吡咯合成不同类型的卟啉和克罗尔，反应本身在室温下进行。通过改变反应物（即吡咯和醛）的量，可以以极好的收率获得卟啉和花椰菜。

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01823-z

文献信息

• Novel Synthesis of<i>meso</i>-Tetraarylporphyrins by Using I₂as Catalyst and Air as Oxidant under Thermal or UV Conditions
  作者：Le Duan、Yu-Lu Wang、Xue-Sen Fan、Jin-Ye Wang

  DOI：10.1246/cl.2008.112

  日期：2008.1.5

  An efficient and novel synthesis of meso-tetraarylporphyrins is accomplished through iodine-catalyzed condensation of pyrrole, and aryl aldehydes and subsequent oxidation by air under thermal or ultraviolet (UV) irradiation conditions. The advantages of this procedure include good yields and a green nature.

  通过碘催化的吡咯和芳香醛的缩合反应，以及在热或紫外线（UV）照射条件下的空气氧化，成功实现了一种高效且新颖的间四芳基吡咯环的合成。该方法的优点包括良好的产率和环保特性。
• Synthesis and characterization of tetraarylporphyrins in the presence of nano-TiCl4·SiO2
  作者：Leila Zamani、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1007/s10593-015-1741-2

  日期：2015.6

  Synthesis of tetraarylporphyrins by the coupling of an aromatic aldehyde and pyrrole using nano-TiCl4·SiO2 as mild, inexpensive, and highly efficient catalyst is studied in the present article.

  本文研究了以纳米TiCl 4 ·SiO 2为温和，廉价，高效的催化剂，通过芳族醛与吡咯的偶联反应合成四芳基卟啉。
• Novel synthesis of meso-tetraarylporphyrins using CF3SO2Cl under aerobic oxidation
  作者：Hashem Sharghi、Alireza HassaniNejad

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.030

  日期：2004.2

  meso-Tetraarylporphyrins are synthesized from pyrrole and aryl aldehydes cleanly and efficiently in one pot at room temperature using equimolar amount of CF3SO2Cl in the presence of air as oxidant. By this novel method 5,10,15,20-tetraarylporphyrins can be prepared in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improved Syntheses of 5,10,15,20-Tetrakisaryl- and Tetrakisalkylporphyrins
  作者：Robert A. W. Johnstone、M. Luisa P. G. Nunes、Mariette M. Pereira、Antonio M. d'A. Rocha Gonsalves、Arménio C. Serra

  DOI：10.3987/com-96-7436

  日期：——
• Controlled porphyrinogen oxidation for the selective synthesis of meso-tetraarylchlorins
  作者：Arménio C. Serra、António M.d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.010

  日期：2010.8

  Chlorins have been synthesized through the reduction of the corresponding porphyrins although theoretically they can be obtained from reduced macrocycle forms as porphyrinogens. A new method for the oxidation of meso-tetraarylporphyrinogens was developed generating a substantial amount of chlorin relatively to porphyrin. The structure of the porphyrinogen, particularly the presence of substituents on the meso-phenyl groups, is decisive for the final yield of chlorin. In the case of meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinogen, 92% of the corresponding chlorin is obtained. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.