1-furan-2-yl-3-p-tolylpropenone | 14385-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-furan-2-yl-3-p-tolylpropenone
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(Fur-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(furan-2-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 14385-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: PJMCNUJXJJAQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-yl-3-p-tolylpropenone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-(4-methylphenyl)-3-(furan-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗炎和抗溃疡剂的 3-苯基-5-呋喃异恶唑衍生物的合成、表征、DFT、对接研究和分子动力学

  摘要：

  大量包含氧原子的氮杂环衍生物被认为是治疗化学中有价值的治疗剂组合。特别是，异恶唑是一种五元杂环，与一些市售药物如达那唑、氟氯西林、双氯西林、氯唑西林和伐地昔布一起被检测到，这些药物被称为抗炎药。异恶唑环的掺入可以提供增强的物理化学性质，以显示广泛的目标和多样化的生物应用。从这个角度来看，从不同的取代苯甲醛 1(ah) 和 2-乙酰基呋喃 (2) 开始，以良好的收率合成了标题化合物 5(ah)，得到了查耳酮衍生物 3(ah)。此外，化合物3(ah)与盐酸羟胺回流，得到标题化合物5(ah)。1 H NMR、13 CNMR和LC-MS)，最后，针对COX-1、COX-2、LOX以及抗溃疡作用筛选标题化合物5(ah)。体外研究表明，化合物 (5f) 是有效的，IC 50值为 9.16±0.38 μM (COX-2)、8.15±0.16 μM (15-LOX) 和 42.41±0.29 μg mL -1（抗溃疡）对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131812
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-furan-2-yl-3-p-tolylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Proliferative Assessment of Triazolo-Thiadiazepine and Triazolo-Thiadiazine Scaffolds

  摘要：

  一系列三唑噻二氮杂环己烷类化合物4a-k在甲苯中使用脱水磷酸对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂合成，收率优异。获得了两种三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物；8a直接在乙醇中回流形成，而PTSA促进了8b的形成。所形成的三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物的分子结构与亚胺形式4a-k相同，而不是烯胺互变异构体6a-k。新合成的三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物4a-k和三唑噻噻二氮杂环己烷类化合物8a-b的结构通过NMR（1H和13C）、二维NMR、高分辨质谱（HRMS）和X射线单晶衍射进行了阐明。此外，通过X射线单晶衍射分析推导了4a的结构。这些新的噻二氮杂环己烷类化合物代表了先前合成的吲哚-三唑衍生物的优化系列，用于抑制表皮生长因子受体（EGFR）。对包括人类肝癌（HEPG-2）和乳腺癌（MCF-7）在内的两种癌细胞系的细胞毒活性很有前景，对于测试的癌细胞系，IC50分别在12.9至44.6微克/毫升和14.7至48.7微克/毫升之间，而多柔比星（IC50 4.0微克/毫升）。对接研究表明，噻二氮杂环己烷类化合物骨架呈现出适当的锚点，使各种结合基团与酶结合区域和亚口袋有良好的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24244471

文献信息

• Aluminum chloride–catalyzed C-alkylation of pyrrole and indole with chalcone and bis-chalcone derivatives
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Oguz Özbek、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2015.1136644

  日期：2016.2.16

  AlCl3-catalyzed alkylation of pyrrole (2) with chalcone (1a–i) at a ratio of 8:1 in the presence of 10 mol% AlCl3 gave the solely 2-alkyl pyrroles (3a–i) at room temperature for 12 in good yields. The same reaction was performed with pyrrole (2) and chalcone at a ratio of 1:3 in CH3CN at rt for 3 h to achieve 2,5-dialkyl pyrroles (4a–f). In addition, the reaction of the pyrrole (2) and indole (7) on 1,4-phenylene

  摘要 AlCl3 催化吡咯 (2) 与查耳酮 (1a-i) 以 8:1 的比例在 10 mol% AlCl3 存在下烷基化，在室温下得到单独的 2-烷基吡咯 (3a-i) 12收益良好。使用比例为 1:3 的吡咯 (2) 和查耳酮在 CH3CN 中在室温下进行相同的反应 3 小时，以获得 2,5-二烷基吡咯 (4a-f)。此外，吡咯 (2) 和吲哚 (7) 在 1,4-亚苯基双查耳酮 (5a-g) 上以 8:1 的比例在室温下反应 24 小时，得到双加成产物 6a- g 和 8a-g 分别具有良好的产量。产物的结构经1H和13C核磁共振谱和元素分析证实。图形概要
• Triethylamin-mediated addition of 2-aminoethanethiol hydrochloride to chalcones: Synthesis of 3-(2-aminoethylthio)-1-(aryl)-3-(thiophen-2-yl) propan-1-ones and 5,7-diaryl-2,3,6, 7-tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Ali Cemal Emeç、Osman Nuri Aslan、Yakup Budak、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1152585

  日期：2016.3.18

  addition, bearing a 2-thienyl group at the 3-position, gave the only addition adduct at room temperature in 3 h, whereas the chalcones bearing the 2-furyl group at the 1-position gave an addition-cyclization product (1, 4-thiazepine) in the same conditions. The effect of the groups to the reaction was investigated by changing the 1- and 3-position groups. The chalcones bearing the 2-thienyl group at the 1-position

  摘要研究了三乙胺介导的 2-氨基乙硫醇盐酸盐向查耳酮类似物的加成。这种加成，在 3-位带有 2-噻吩基，在室温下 3 小时内产生唯一的加成物，而在 1-位带有 2-呋喃基的查耳酮产生加成环化产物（1， 4-噻嗪）在相同条件下。通过改变1-和3-位基团来研究这些基团对反应的影响。在 1 位带有 2-噻吩基的查耳酮和其他化合物在室温下提供不同比例的产物混合物 0.5-24 小时。此外，在回流条件下在 36 小时内获得了加成环化产物（1,4-硫氮杂）。通过1H NMR、13C NMR、红外和元素分析阐明了合成化合物的结构。
• Synthesis and Selective Inhibitory Activity Against Human COX-1 of Novel 1-(4-Substituted-thiazol-2-yl)-3,5-di(hetero)aryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Simone Carradori、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Celeste De Monte、Matilde Yáñez

  DOI：10.1002/ardp.201200249

  日期：2012.12

  (compounds 5, 6, 13, 16, and 17) displayed promising selectivity against hCOX‐1 in the micromolar range and were shown to have a selectivity index similar or better than the reference drugs (indometacin, diclofenac). The introduction of a phenyl or a 4‐F‐phenyl ring on the C5 associated with a 4‐substituted phenyl or a heteroaryl group on the C3 of (4‐substituted‐thiazol‐2‐yl)pyrazoline derivatives improved

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.
• Design, Synthesis, and Neuroprotective Effects of a Series of Pyrazolines against 6-Hydroxydopamine-Induced Oxidative Stress
  作者：Ahmet Özdemir、Belgin Sever、Mehlika Altıntop、Elif Kaya Tilki、Miriş Dikmen

  DOI：10.3390/molecules23092151

  日期：——

  oxidative stress. Based on the neuroprotective properties of 2-pyrazoline derivatives, in the current work, 1-(phenyl/4-substituted phenyl)-3-(2-furanyl/thienyl)-5-aryl-2-pyrazolines (3a⁻i, 4a⁻i) were synthesized via the cyclization of the chalcones (1, 2) with suitable phenylhydrazine hydrochloride derivatives. All these compounds were investigated for their neuroprotective effects using an in vitro 6-hydroxydopamine

  帕金森病 (PD) 是一种慢性、进行性、与年龄相关的神经退行性疾病，其特征是自由基积累和氧化应激导致中脑多巴胺能神经元丧失。基于2-吡唑啉衍生物的神经保护特性，在目前的工作中，1-(苯基/4-取代苯基)-3-(2-呋喃基/噻吩基)-5-芳基-2-吡唑啉(3a⁻i, 4a ⁻i)是通过查尔酮(1, 2)与合适的盐酸苯肼衍生物环化合成的。使用大鼠嗜铬细胞瘤 (PC-12) Adh 细胞系中的体外 6-羟基多巴胺 (6-OHDA) 诱导的 PD 神经毒性模型研究了所有这些化合物的神经保护作用。此外，所有化合物的一些不同药代动力学参数均通过薛定谔 Maestro 分子建模包的 QikProp 模块进行了计算机预测。与 6-OHDA 阳性对照组（43% 和 42%，分别）。此外，计算机药代动力学结果表明所有化合物均在人类使用的可接受范围内。根据体外和计算机研究，化合物 3h 和 4h 作为潜在的口服
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。